COMPUESTOS HIDROXLICOS

U N I V E R S I D A D D E
SAN MARTIN DE PORRES
ALCOHOLES

La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto
que un alcohol procede de la sustitucin formal de uno de los
hidrgenos del agua por un grupo alquilo.
Oxidacin de alcoholes.

La oxidacin de los alcoholes
es una reaccin orgnica muy
comn porque, segn el tipo
de alcohol y el oxidante
empleado, los alcoholes se
pueden convertir en
aldehdos, en cetonas o en
cidos carboxlicos. La
oxidacin de un alcohol se
consigue cuando el nmero
de enlaces C-O aumenta en el
tomo de carbono del carbinol
(C-OH). A continuacin, se
comparan los distintos
estados de oxidacin que
pueden adquirir los alcoholes
primarios, secundarios y
terciarios
Los alcxidos metlicos derivados de metanol y etanol se suelen generar
mediante la reaccin del correspondiente alcohol con sodio metlico.



Con estos dos alcoholes primarios, metanol y etanol, la reaccin
con el sodio metlico es relativamente rpida. Los alcoholes
secundarios reaccionan ms lentamente y con los alcoholes
terciarios, como el t-butanol, la reaccin con el sodio es muy
lenta y por ello se emplea potasio, ms reactivo que el sodio,
para generar el anin t-butxido.
FENOLES
Son compuestos orgnicos que resultan de sustituir un tomo de hidrgeno unido
a un anillo aromtico por un grupo hidroxilo, - OH.
Los grupos OH en los fenoles son mucho ms cidos que en los alcoholes, debido
a que el grupo fenilo atrae electrones con ms fuerza que los grupos alquilo de los
alcoholes.
Se caracterizan por formar complejos coloreados con iones metlicos como el
Fe
3+

Aplicaciones en la medicina
En trminos de uso medicinal, el fenol tiene cuatro propiedades que vale la pena
sealar:
capacidad para actuar como antisptico
capacidad para actuar como anestsico local
irritante de la piel
toxicidad cuando se ingiere
A causa de la posible irritacin de la piel y de su toxicidad, el fenol se
encuentra slo en cantidades pequeas en medicamentos que se
venden sin receta mdica. Un gran nmero de estructuras
relacionadas con l son mucho ms eficaces para ciertos usos que el
fenol mismo. En virtud de sus actividades antispticas y anestsicas,
los fenoles se encuentran en diversos productos comerciales que
incluyen jabones, desodorantes, rocos y ungentos desinfectantes,
rocos para primeros auxilios, grgaras, pastillas y fricciones
musculares. Observe las unidades fenlicas en los ejemplos
siguientes:

PARTE EXPERIMENTAL
OBJETIVO GENERAL:
Verificar las principales propiedades de
los compuestos hidroxlicos como
alcoholes y fenoles.


REACCIN CON SODIO METLICO:
Objetivo: Verificar la presencia del grupo OH en alcoholes, adems
utilizar la reaccin para diferenciar alcoholes 1 , 2 y 3 .


R-OH + Na R-O
-
Na
+
+ H
2
Tubo 01 Tubo 02 Tubo 03
n-butanol 1 ml
Sec-butanol 1 ml
Ter-butanol 1 ml
Sodio
metlico
1 fragmento 1 fragmento 1 fragmento
Fenoltaleina 3 gotas 3 gotas 3 gotas
Ecuacin
qumica


Tubo 01 Tubo 02 Tubo 03
n-butanol 0.5 ml
Sec-butanol 0.5 ml
Ter-butanol 0.5 ml
R. de Lucas 2 ml 2 ml 2ml
Ecuacin
qumica
PRUEBA CON EL REACTIVO DE LUCAS (ZnCl
2
/ HCl )
Objetivo: Diferenciar los 3 tipos de alcohol por la velocidad de
formacin del haluro de alquilo insoluble en el reactivo.

R-OH + ZnCl
2
/ HCl R-Cl + H
2
O

Agitar y observar. La prueba ser positiva si hay formacin de turbidez o
formacin de dos fases inmiscibles (El producto, cloruro de alquilo, es
insoluble en el reactivo de Lucas)

PRUEBA DE OXIDACIN
Objetivo: Diferenciar los tipos de alcohol por su comportamiento frente
al cido crmico o Dicromato de potasio.

Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3
n-butanol 1 ml
2-butanol 1 ml
Ter butanol 1 ml
K2Cr2O7 3% 0.5 ml 0.5 ml 0.5 ml
H3PO4 5 gotas 5 gotas 5 gotas
Ecuacin
qumica
Agitar y observar si hay viraje del color del reactivo a un color
verde azulado y/o formacin de precipitado.

REACCIN CON EL TRICLORURO FRRICO

Objetivo: Diferenciar fenoles de alcoholes
Tubo 1 Tubo 2
Fenol 1 ml
Etanol 1 ml
FeCl3 1%

2 gotas 2 gotas
Ecuacin
qumica
PRUEBA DEL CIDO BRICO

Objetivo: Diferenciar alcoholes polihidroxilados de monohidroxilados.
Tubo 1 Tubo 2
Brax al 1% 2 ml 2 ml
Fenoltaleina 3 gotas 3 gotas
Glicerina 5 gotas
Etanol 5 gotas
Agitar y observar
CUESTIONARIO
1.- Escriba la ecuacin qumica de las reacciones
llevadas a cabo durante la prctica.

2.- Una sustancia reacciona lentamente con el sodio
metlico, y se oxida con el cido crmico. Que tipo
de sustancia ser? Explique
3.- A que se denomina alcohol primario, secundario y
terciario. Ejemplos y utilidad en la medicina humana.
4.- Plantear la frmula de un fenol. Mencionar su
utilidad en la medicina humana.


BIBLIOGRAFA
1.- Solomons T.W.C. Qumica Orgnica. 3
edicin. Editorial Limusa. Mxico 1983.
2.- Wade, L.G. Qumica Orgnica. 2
edicin. Editorial Prentice Hall. USA 2002.