Historia de colorantes

El primer colorante sinttico que se prepar fue la Mauvine que fue preparado por
Willian Henry Perkin en Inglaterra en 1856. Esto marc el inicio de la industria de
los colorantes sintticos.









Posteriormente al descubrimiento de la Mauvine se prepararon los colorantes
Magenta, Anilina Azul, Violeta Metil, Violeta Hoffmann, Anilina Negra y Verde
Aldehdo. En 1859 se sintetiz la Fucsina, preparado por Verguin en Francia, y
utilizada como colorante textil.

El descubrimiento de Peter Griess en 1858 y 1865 de la reaccin de
diazotacin de aminas aromticas y la reaccin de copulacin de
compuestos de diazonio fueron la base para la siguiente fase en la
elaboracin de colorantes y obtuvieron la base terica que haca
falta.






Los colorantes son conocidos como anilinas, ya que son productos
capaces de comunicar su propio color a otros materiales. En la
actualidad se conocen miles de colorantes que se obtienen
generalmente de materiales derivados del alquitrn de hulla, de
hidrocarburos bencnicos, fenoles, etc

La anilina, amino-benceno o fenilamina se obtiene por la reduccin
del nitrobenceno tratndolo con Fe y HCl o por reduccin cataltica
en fase gaseosa, empleando Cu como catalizador.







Es una materia prima empleada para la sntesis de diversos
productos intermedios en la industria de colorantes. En el siglo XIX
se descubrieron los pigmentos orgnicos a partir de la anilina

con
grupos cidos al precipitarlos con sales de Ca
2+
o Ba
2+
. Estos
primeros compuestos coloreados recibieron el nombre de
pigmentos.

Uno de los grupos de pigmentos orgnicos ms utilizados en la
industria son los pigmentos azoicos. Son sencillos de preparar a
partir de anilinas y asequibles desde el punto de vista econmico.
Estos pigmentos se han preparado de diferente tipo y color, con una
amplia variedad de propiedades qumicas y fsicas y son elaborados
por un proceso qumico consecutivo de diazotacin y copulacin.






En estos sistemas la propiedad colorante est condicionada a la
presencia en la molcula de grupos llamados cromforos (portador
de color) unidos al anillo bencnico. En los colorantes azoicos el
cromforo principal es el grupo AZO (-N=N-). En funcin del
cromforo obtendremos un color u otro, as como diferencias en la
intensidad de color.

DIAZOTACIN
La reaccin de diazotacin fue puesta a punto por Peter Griess en 1860. Esta
reaccin tiene lugar entre una amina primaria aromtica y NaNO
2
en presencia de
HCl o H
2
SO
4
, para formar una sal de diazonio. Estos compuestos son
indispensables intermedios para la formacin de pigmentos azo y son muy tiles
para reemplazar un grupo amino por un grupo hidroxi, halgeno, etc.
La cantidad de NaNO
2
es la estequimtrica, pero el HCl debe estar
en exceso para prevenir la diazotacin parcial y condensacin. Si la
diazotacin ocurre satisfactoriamente, la amina debe encontrarse
en disolucin acuosa cida. Una vez formada, la sal diazonio no se
aisla y debe ser utilizada rpidamente en la etapa siguiente, puesto
que las reacciones de diazotacin generalmente son exotrmicas y
las sales de diazonio se descomponen con facilidad si no se enfria el
sistema y se las hace reaccionar en el tiempo establecido.

Para poder efectuar la diazotacin generalmente es necesario
mantener la temperatura de reaccin normalmente entre 0 5C.

COPULACIN
Las sales de diazonio reaccionan con una gran cantidad de
compuestos copulantes para formar derivados azo. Estos
compuestos pueden ser clasificados de la siguiente manera:
1.- Compuestos cromticos hidroxilo.
2.- Aminas aromticas.
3.- Sustancias reactivas que contengan grupos metileno.
4.- Fenol y teres de naftol.
5.- Hidrocarburos.
Las reacciones de copulacin generalmente se efectan a
temperatura ambiente o por debajo de ella, normalmente entre 10-
20C. Una vez formado el azocompuesto se filtra y se lava el
compuesto con agua, pudindose secar el producto en la estufa a
temperaturas no superiores a 90 C para evitar la descomposicin
del pigmento.

MORDIENTE
El mordiente es una sustancia que sirve para fijar los
colores en los productos textiles. La funcin del mordiente
es favorecer la fijacin del colorante en las fibras. Este
trmino designa a aquellas sales metlicas, cidos,
sustancias orgnicas, etc., que sirven para fijar los colores
de estampados en los textiles.
Ejemplos:
trtrato cido de potasio
sulfato de hierro
sulfato y xido de hierro
sulfato de cobre
sulfato de zinc

Adems de ayudar a que los colores sean ms firmes y
resistentes a la luz solar, los mordientes pueden modificar
los colores, en algunos casos dndoles ms brillo o viveza,
en otros oscurecindolos, y en otros transformando el color
original en uno nuevo.






Amarillo con hierro = verde
Caf claro con hierro = negro
Rojo con hierro = morado
Anaranjado con hierro = morado ms claro


Colorantes Azoicos

Un colorante se define como: Sustancia natural o
artificial que se emplea para dar un color especfico.
Los colorantes azoicos son una serie de colorantes que
no existen en la naturaleza, que contienen un grupo
azo en lazado aromticamente por ambos lados como
caracterstica comn son muy fciles de preparar, a
partir de los ms variados componentes superan a
todas las dems clases de color antes sintticos en
conjunto. El grupo N=N no solo es un caracterstica
estructural de los colorantes azoicos, si no que
funciona simultneamente como grupo cromforo.
Obtencin de Orange II
Procedimiento
En un vaso de
precipitado colocar 1.7 g
de cido sulfanlico.
Agregar una solucin que
contenga 0.45 g de
carbonato de sodio en 8
mL de agua
Calentar con agitacin.
Hasta dilucin del cido
sulfanlico.
Enfriar en bao de hielo.
Prepara en un tubo de
ensaye una solucion de
0.6 g de nitrito de sodio
en 1.7 mL de agua
Adicionar la solucion
anterior.
Mezclar y verter en un
vaso que contenga 1.7
mL de HCL y hielo.
Agitar por espacios de 15
a 20 min.
Preparar la solucion de
naftoxido
En un vaso de
precipitado de 200 mL.
Preparar una solucion de
1.2 g de -naftol y 1.8 g
de hidroxido de sodio en
10 mL de agua.
Calentar hasta dilucion y
enfriar agregando hielo
Copulacion
Sumergir en
naftxido de sodio
en un bao de
hielo.
Agregar la sal de
diazonio
lentamente.
Agitar y mantenerlo
en hielo durante 30
min.
Separar el producto
por filtracion.