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e Haletos de Ácidos
-Propriedades
- Nomenclatura
Definição – Haletos Orgânicos
Os haletos orgânicos são compostos que
apresentam pelo menos um átomo de
halogênio (F, Cl, Br, I) ligado a um radical
derivado de hidrocarboneto.
Haletos Orgânicos
Nomenclatura
Ex:
São duas maneiras:
1. Para estabelecer o nome Br
dos haletos orgânicos, os H3C – CH2 – CH – CH3
átomos de halogênios são
considerados como substitutos O átomo de Bromo é
de hidrogênios na cadeia considerado um substituto de
carbônica do hidrocarboneto, e hidrogênio da cadeia carbônica.
sua nomenclatura segue o Para efeito de nomenclatura, ele
é tratado como se fosse, então,
seguinte esquema:
um radical. Como o bromo está
ligado ao carbono de número 2
Nome do Halogênio + nome do do butano, seu nome oficial é
Hidrocarboneto correspondente 2-bromobutano
Haletos Orgânicos
Nomenclatura
Na nomenclatura oficial (IUPAC), para
Outros exemplos: efeito de numeração da cadeia principal,
a) Cl clorobenzeno os halogênios não são considerados
grupos funcionais, mas sim radicais de
prioridade menor que os radicais
derivados de hidrocarbonetos. Por isso,
b) Cl se a cadeia for insaturada, o menor
H – C – Cl triclorometano número deverá ser atribuído ao carbono
Cl que apresenta a insaturção, e, se houver
ramificações, os radicais também têm
c) H3C – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3 prioridade sobre os halogênios na
I CH3 numeração, ou seja, os radicais devem
receber o menor número. Assim, temos a
2-iodo-3-metilhexano seguinte ordem crescente de prioridade
na numeração dos carbonos:
Haletos Orgânicos
Nomenclatura
2) Nessa nomenclatura, o nome do haleto precede o nome do
radical, de acordo com o esquema:
Fluoreto
Cloreto
Brometo de nome do radical
Iodeto
Exemplos:
a) F
H3C – CH – CH2 – CH3 fluoreto de sec-butila
b) Br brometo de fenila
Haletos Orgânicos
Curiosidades Radiação
ultravioleta
Cl F
Cl – C – C – Cl CFC = 1 1 3
Cl F
Cl
H–C–F CFC = 21
Cl
Haletos Orgânicos
Definição – Haletos de Ácido
Os haletos de ácido, também chamados de haletos de
acila apresentam como grupo funcional a seguinte
estrutura:
O
-C onde X = F, Cl, Br ou I
X
Pode-se considerar que os haletos de ácido são
provenientes da substituição da hidroxila (OH) presente
em um ácido carboxílico por um átomo de halogênio:
O O
- OH
R–C R–C
+X
OH X
Haletos de Ácido
Nomenclatura
A nomenclatura dos O nome obtido de acordo com o
esquema será oficial ou usual
Haletos de Ácido é dada
conforme seja usada uma ou outra
em função do nome do nomenclatura do ácido de origem.
ácido carboxílico de Exemplos:
origem, de acordo com o a) O O
seguinte esquema: H3C – C H3C – C
OH Cl
Ácido etanóico Cloreto de etanoila
Brometo - ico Ácido acético Cloreto de acetila
nome do ácido O
Cloreto de
Iodeto + ila
b) H3C – CH = CH – CH2 – C
Fluoreto CH3 OH
Ácido 3 – metil – 4 hexenóico + F - OH
O
Fluoreto de 3 – metil – 4 - hexenoila
H3C – CH = CH – CH – CH2 – C
Haletos de Ácido CH3 F
Curiosidades
Gás Lacrimogênio
Começou a ser utilizado na Primeira Guerra Mundial e ainda hoje é usado
para dispersar aglomerações em manifestações de rua. Essa
substância apresenta baixa toxicidade, mas é um poderoso agente
lacrimogênio.
O
C
CH2 – Cl
Haletos de Ácido