ALCOHOLES Y

FENOLES
Tipo de tomos


Suffijo -ol
Prefijo hidroxi
Posicin en la cadena Cualquier lugar
Frmula General C
n
H
2n+2
O
Nombre de la familia alcoholes
ALCOHOLES
Son compuestos orgnicos donde el grupo
oxhidrilo( OH ) se halla unido a un radical aliftico
(lineal)
Clasificacin :
A )Segn el nmero de grupos OH en la molcula
pueden ser:
MONOLES CH
3
-CH
2
-OH

DIOLES CH
2
- CH
2

I I
OH OH
TRIOLES CH
3
CH - CH CH- CH
3
I I I
OH OH OH
ALCOHOLES
Segn que el grupo oxhidrilo se halle unido
a un carbono :PRIMARIO ,SECUNDARIO O TERCIARIO.

ALCOHOL PRIMARIO:
CH
3
-CH
2
-OH (ETANOL)

ALCOHOL SECUNDARIO:
CH
3
CH- CH
3
2-PROPANOL
I
OH

ALCOHOL TERCIARIO : CH
3

I
CH
3
CH
2
- C CH
3
I
OH

ESTRUCTURA
ESTRUCTURA
El oxgeno es electronegativo y polariza el
enlace, de forma similar al halgeno.
Sin embargo, el oxgeno no es tan
electronegativo como el halgeno y el
hidrxido es muy mal grupo saliente.
Por tanto los alcoholes no dan reaccin
directamente con nuclefilos.
ESTRUCTURA
Por otro lado, los alcoholes tienen una
propiedad que no tienen los haluros de
alquilo: la acidez dbil del hidrgeno del
grupo OH.
Esto da lugar a reacciones que no son
posibles en los haluros de alquilo.






Ejemplo de equilibrio cido-base

ESTRUCTURA
El Ion alcxido est relativamente
estabilizado porque no se puede
deslocalizar la carga negativa por
resonancia.
El equilibrio est muy poco desplazado
hacia el anin y los alcoholes son muy
poco cidos.

Distribucin electrnica en el
metanol
(rojo=negativo;
azul=positivo)
ESTRUCTURA
NOMENCLATURA:
DE ALCOHOLES
a) Sistema Comn
Primero la palabra alcohol ,luego el
prefijo segn el nmero de carbonos y
la terminacin lico.se usa para los
alcoholes primarios sencillos.
CH3-OH
Alcohol metlico
CH3-CH2-OH CH3-CH2- CH2- OH
Alcohol etlico Alcohol proplico
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

b) Sistema de Carbinol
Se toma como base el carbinol que es el
nombre del alcohol ms sencillo considerando
que se han sustitudo 2 ms hidrgenos.

CH3-OH CH3-CH2-OH CH3-CH2- CH2- OH
CARBINOL METIL CARBINOL ETIL CARBINOL


CH3
I
CH3 CH2- C OH
I
CH3
ETIL DIMETIL CARBINOL
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

C) Sistema IUPAC.
Para nombrar a los alcoholes se elige la cadena
ms larga que contenga el grupo hidroxilo (OH) y
se numera dando al grupo hidroxilo el localizador
ms bajo posible.
El nombre de la cadena principal se obtiene
cambiando la terminacin o del alcano por
ol.
Si la funcin alcohol hay que considerarla
sustituyente en una cadena principal, se usa el
prefijo hidroxi para designarla
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
Si el alcohol es secundario o terciario, se numera
la cadena principal de tal modo que corresponda al
carbono unido al radical OH el localizador ms
bajo posible.
La funcin alcohol tiene preferencia al numerar
sobre las insaturaciones y los radicales.

CH3 CH2CH2OH 1propanol


CH3 CHCH3 2propanol
|
OH


4 3 2 1
CH3 CH2CHCH3 2butanol
|
OH

CH3 CH2CH=CHCH2CH2OH 3hexen1ol

CH3
|
CH3 CH2CHCH2CH2OH 3metil1pentanol
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
Para nombrar los alcoholes con varios grupos
funcionales polialcoholes se colocan los sufijos diol,
triol, tetraol, etc., que indican el nmero de grupos OH.
En cuanto a la numeracin de la cadena, se sigue el criterio
indicado anteriormente.

CH2OHCH2OH etanodiol (o etilenglicol)

CH2OHCHOHCH2OH propanotriol (glicerina)

HOCH2CH2CHOHCH3 1,3butanodiol
CH3 CH=CCHCH2OH
| |
CH3OH 3metil3penten1,2diol

ALCOHOLES : REACCIONES

a)Deshidratacin
A excepcin del metanol, los alcoholes se deshidratan en
caliente por la accin del cido sulfrico dando lugar a
alquenos
. Los alcoholes terciarios son los que se deshidratan con
mayor facilidad, seguidos de los secundarios y los primarios
por este orden:
H2SO4
HCH2CH2OH H2O +CH2=CH2
150

etanol eteno
ALCOHOLES : REACCIONES
b) Formacin de alcoholatos
Los metales alcalinos reaccionan con los alcoholes
con produccin de alcoholatos segn:


(RR'R'')COH +Na 1/2 H2 + (RR'R'')C ONa
alcohol alcoholato de sodio

Los alcoholes primarios reaccionan ms
rpidamente que los secundarios y stos ms que
los terciarios


ALCOHOLES : REACCIONES
Con los alcoholes terciarios, como el t-
butanol, la reaccin con el sodio es muy
lenta y por ello se emplea potasio, ms
reactivo que el sodio, para generar el
anin t-butxido
ALCOHOLES : REACCIONES
La reaccin de alcoholes con hidruros
metlicos, como NaH o KH, tambin
permite transformar cuantitativamente a
los alcoholes en los correspondientes
alcxidos:

ALCOHOLES : REACCIONES
c) Reaccin con los halogenuros de
hidrgeno
Los alcoholes reaccionan con los halogenuros de
hidrgeno para dar lugar a la formacin de
halogenuros de alquilo, por ejemplo:
ZnCl2
CH3CH2OH +HCl H2O + CH3CH2Cl
etanol
cloruro de etilo


ALCOHOLES : REACCIONES
Con un alcohol determinado el HI reacciona ms
rpidamente que el HBr y ste ms que el HCl.

Con un halogenuro de hidrgeno determinado,
los alcoholes terciarios reaccionan ms
rpidamente que los secundarios y stos ms que
los primarios.

As, la reaccin entre el HCl y un alcohol primario
conviene catalizarla con ZnCl2 a fin de que tenga
lugar con velocidad apreciable.


ALCOHOLES : REACCIONES
d)Oxidacin de alcoholes
La oxidacin de los alcoholes es una
reaccin orgnica muy comn porque,
segn el tipo de alcohol y el oxidante
empleado, los alcoholes se pueden
convertir en aldehdos, en cetonas o en
cidos carboxlicos.

ALCOHOLES : REACCIONES
La oxidacin de un alcohol se consigue
cuando el nmero de enlaces C-O
aumenta en el tomo de carbono del
carbinol (CH3-OH).
A continuacin, se comparan los distintos
estados de oxidacin que pueden adquirir
los alcoholes primarios, secundarios y
terciarios.


ALCOHOLES : REACCIONES
Uno de los oxidantes ms empleados
para efectuar esta conversin es el cido
crmico.
El cido crmico se prepara disolviendo
dicromato sdico o potsico en una mezcla
de cido sulfrico y agua.
El agente de oxidacin es probablemente
el cido crmico H2CrO4, o bien el
cromato cido, HCrO4
-

ALCOHOLES : REACCIONES

ALCOHOLES : REACCIONES
Oxidacin de alcoholes primarios
La oxidacin de un alcohol primario conduce a un
aldehdo.
Sin embargo, a diferencia de las cetonas, los
aldehdos se pueden continuar oxidando para dar
lugar a cidos carboxlicos.
Muchos agentes oxidantes no son selectivos
porque no permiten parar la oxidacin de un
alcohol primario en la etapa de aldehdo, y
continua cido carboxlico.

ALCOHOLES : REACCIONES
Uno de los reactivos que convierten
directamente a los alcoholes primarios en
cidos carboxlicos es precisamente el
cido crmico.


Dosaje Etlico

El cambio de color que se produce cuando el
cromo VI (naranja) se reduce al cromo III
(verde) es la base de la prueba del anlisis del
aliento.
Se ha demostrado que existe una relacin directa
entre la concentracin del alcohol en sangre y el
alcohol que exhalan los pulmones.

El paso de un volumen definido de aire a travs
de un tubo que contiene in cromato (cromo (VI)
de color naranja) causa la oxidacin del etanol
(CH3CH2OH) a cido actico (CH3COOH) y la
reduccin del cromo (VI) a cromo (III), de color
verde.


Dosaje Etlico
Cuanto mayor es la concentracin del
alcohol en el aliento, mayor es la distancia
que el color verde avanza en el tubo.
FENOL
FENOL: PROPIEDADES
El fenol, inicialmente denominado cido carblico,
fue descubierto por Runge en 1834, en el
alquitrn de la hulla.
Funde a 43C, hierve a 183C y tiene un olor
caracterstico, no demasiado agradable.
Es muy soluble en agua y en la mayora de los
disolventes orgnicos.
Es castico y muy venenoso. Causa la muerte por
ingestin de tan slo 1 g y puede causar
envenenamiento por absorcin por la piel.
FENOL: PROPIEDADES
Si se vierte como residuo industrial al medio
ambiente y, en especial, al agua, resulta muy
txico.
Es mortal para la fauna acutica a la
concentracin de 1 ppm.
En presencia de cloro (empleado para el
tratamiento del agua potable) puede
transformarse en clorofenol, de sabor muy
desagradable. Sin embargo, el fenol puede ser
depurado natural y fcilmente de los ros por el
junco de laguna, vegetal acutico muy comn.


FENOL : ESTRUCTURA
El ion fenxido est mucho ms estabilizado por
medio de la resonancia con el anillo aromtico.
Aunque las formas resonantes con la carga
negativa formal sobre los carbonos contribuirn
menos al hbrido de resonancia, su escritura
permite entender por qu un fenol es ms de
un milln de veces ms cido que un
alcohol.
Por ello reaccionan con NaOH, que es capaz de
desprotonar cuantitativamente a un fenol en
medio acuoso.



4-metilfenol
p-metilfenol
(p-cresol)
2-nitrofenol
o-nitrofenol
3-bromo-4-
metilfenol
NOMENCLATURA
cido o-hidroxibenzoico
(saliclico)
cido p-hidroxi-
sulfnico
NOMENCLATURA






1,2-bencenodiol
(Catequina)
1,3-bencenodiol
(Pirocatequina)
1,4-bencenodiol
(Hidroquinona
1,2,3-bencenotriol
(Pirogalol)
1,3,5-bencenotriol
(Floroglucinol
NOMENCLATURA
FENOLES REACCIONES
Los fenoles, como los alcoholes, reaccionan con derivados
de cidos carboxlicos (anhdridos y haluros de cido) para
dar steres.




FENOLES REACCIONES
Uno de los steres de fenol ms importantes es la
ASPIRINA o cido acetilsaliclico



FENOLES REACCIONES
La aspirina se prepar por primera vez en 1853
por el qumico francs Gerhardt y fue obtenida en
estado puro en 1899 por Felix Hoffmann, qumico
de los laboratorios Bayer en Alemania.
Apenas tiene toxicidad y posee una gran
actividad contra la fiebre y el dolor, sobre todo de
origen reumtico.
Pero su acidez provoca una importante irritacin
de la mucosa gstrica, por lo que ha de ser
administrada en preparados especiales, que
eviten su absorcin en el estmago.

FENOLES REACCIONES
Las quinonas son compuestos
orgnicos muy importantes que
proceden de la oxidacin de fenoles.
Para obtener una quinona debe partirse
de un fenol doble.
Su oxidacin se produce en condiciones
muy suaves ya que las quinonas, aunque
no son aromticas, poseen una estructura
muy conjugada y, por tanto, muy estable.







FENOLES REACCIONES
La hidroquinona es utilizada como agente
reductor en el revelado de imgenes
fotogrficas, para reducir los iones plata
de la emulsin a plata metlica y dar lugar
a las partes oscuras de un negativo.
Las quinonas pueden ser
policclicas:Naftoquinona, Antroquinona
Existen quinonas de origen natural con
propiedades bactericidas