ESTEREOQUIMICA

Definicin de Estreo
Unidad de medida para lea,
equivalente a la que puede apilarse
en el espacio de un metro cbico.
Aspecto relacionado a lo
tridimensional: Largo, ancho y altura
Qumica en tres dimensiones y
hoy en da se hace necesario
tomar en cuenta este criterio
C Cl
I
Br
H
CH
3
H
2
C CH
3
Limoneno
CH
3
CH
3
(S)
(R)
CH
3
CH
3
(S)
(R)
N
O
O
N
O
O
H
Frmula Estructural
N
O
O
N
O
O
H
H
N
O
H O
H
N
O
O
(S) (R)
TERATOGENO SEDANTE
IBUPROFENO
(CH
3
)
2
CHCH
2
C
CH
3
H
COOH
C COOH
CH
3
H
R
C HOOC
CH
3
H
R
(R)
(S)
Presencia de
Enantimeros
(S)-(+)-
IBUPROFENO: 12
RAC: 38
C
CH
3
H
COOH
C
O
KETOPROFENO
C COOH
CH
3
H
C
O
C HOOC
CH
3
H
C
O
(R)
(S)
(S)-(+): ANALGESICO/DESINFLAMATORIO
(R)-(-): PREVIENE LA DESCALCIFICACION EN
ENFERMEDADES PERIDONTALES; PROBABLE
INGREDIENTE EN DENTIFRICOS
C
HS
H
3
C CH
3
C
H
2
N
H
COOH
C
H
NH
2
HOOC
C
H
3
C
CH
3
SH
(S)
(R)
PENICILAMINA
ANTIARTRITICO MUTAGENO
OH
N
N
H
OH
HO
N
H
N
H
HO
(S,S)
(R,R)
ETAMBUTOL
TUBERCULOSTATICO CEGUERA
HO
HO
COOH
NH
2
H
OH
OH
H
2
N
H
HOOC
(S) (R)
DOPA
ANTI-PARKINSON EFECTOS
COLATERALES
N
H H
3
C
O
Cl
O
N
H
CH
3
Cl
(S)
(R)
KETAMINA
ANESTESICO
ALUCINOGENO
(CH
3
)
2
N
H
O
O
2
3
N(CH
3
)
2
H
O
O
2
3
DARVON
NOVRAD
DEXTROPROPOXIFENO
(2R,3S)-(+)-ANALGESICO (2S,3R)-(-)ANTITUSIVO
N
O
O
COOH F
CH
3
N
N
H
3
C
OFLOXACINA
N
O
O
COOH F
CH
3
N
N
H
3
C
(S)
LEVO-FLOXACINA
CH
3
CH
3
(S)
(R)
OLOR A
LIMON
OLOR A
NARANJA
HO
N
O
O
O
NH
2
H
O
O
N
O
O
OH O
H
2
N
H
H
(S,S)
(R,R)
ASPARTAME
DULCE
AMARGO
PENICILINAS SEMISINTETICAS Y
CEFALOSPORINAS
Este otro importante grupo de
drogas que se venden (se TIENEN
que vender) como simples
enantimeros.
El ncleo bsico de estas molculas
est representado por el 6-APA o
Acido Penicilnico y el 7-ADCA o
Acido 7-
aminodesacetoxicefalospornico
N
S
H
COOH
H H
H
2
N
O
6-APA
S
COOH
H
2
N
O
H H
7-ADCA
HO
H
COOH
NH
2
MATERIA PRIMA IMPORTANTE PARA
LA SINTESIS DE ANTIBIOTICOS
N
S
H
COOH
H H
H
2
N
O
HO
H
COOH
NH
2
N
S
H
COOH
H H
N
O
O
H
NH
2
HO
S
COOH
H
2
N
O
H H
HO
H
COOH
NH
2
N
S
H
COOH
H H
N
O
O
H
NH
2
HO
Cefalexina: H Cefadroxil: OH
C
6
H
5
NH
C
6
H
5
O
O
O
OH
OAc
OH
OAc
HO
O
OAc O
C
6
H
5
O
TAXOL
GANANCIAS DE
COMPAIAS
DEDICADAS A
TECNOLOGIAS
QUIRALES
Brightly colored frogs of the family
Dendrobatidae
strawberry poison frog or strawberry
poison-dart frog (Oophaga pumilio or
Dendrobates pumilio
CONCLUSIONES EN RELACION
A LAS MOLECULAS QUIRALES
Las molculas orientadas hacia el cuidado
de la salud tienden a ser quirales.
De estas molculas quirales, uno de los
enantimeros es el responsable de la
accin farmacolgica deseada, mientras
que el otro enantimero puede tener otros
efectos farmacolgicos o en su defecto
puede producir serias reacciones adversas

Las molculas con un mejor efecto
farmacolgico son quirales.

Tienen un mejor efecto farmacolgico,
porque van a interaccionar de mejor
manera con el husped, donde la
mayor parte de los receptores son
quirales.
C H
2
N COOH
R
H
ESTRUCTURA DE UN
AMINOACIDO