Lpez Sosa Luis

Velzquez Hernndez Isaac

Los glicsidos son compuestos que al ser
hidrolizados dan origen a una porcin que es
azcar y otra que no lo es (aglicona o genina)

Desde el punto de vista qumico, el glicsido consta
de:
Glicona: es el componente glicdico, que
normalmente aporta solubilidad a la molcula.

Aglicona o genina: es el componente que
reacciona con el OH anomrico de la glicona y
que suele ser responsable de su actividad.

Ejemplo de un glicsido: Stevia rebaudiana
Intervienen en los fenmenos de xido-reduccin,
as como en el crecimiento y fecundacin de las
plantas.


Los glicsidos flavonoides protegen de la luz y
rayos ultravioleta, y que debido a sus propiedades
fungicidas tambin protegen a la corteza de los
rboles contra el ataque de parsitos.
Son en general muy ligeramente solubles en agua,
y un poco ms solubles en etanol, metanol, o
mezclas de ellos en agua.

En las plantas, los glicsidos a menudo estn
acompaados de enzimas capaces de
hidrolizarlos, las cuales se localizan en el mismo
tejido, aunque en clulas diferentes.

Los glicsidos son pticamente activos, por lo que
sus rotaciones especficas contribuyen a su
caracterizacin fsica.
Existen tres grupos de glicsidos de particular
inters:

Una cuarta familia, , se incluyen
en este grupo debido a su estructura similar a los
glicsidos.
Las saponinas se encuentran como glicsidos
esteroideos, glicsidos esteroideos alcaloides o
bien glicsidos triterpenos.


Son por tanto triterpenoides o esteroides que
contienen una o ms molculas de azcar en su
estructura.

Se pueden presentar como agliconas, es decir, sin
el azcar (el terpeno sin el azcar, por ejemplo), en
cuyo caso se denominan sapogeninas.


La adicin de un grupo hidroflico (azcar) a un
terpenoide hidrofbico da lugar a las propiedades
surfactantes o detergentes similares al jabn que
presentan las saponinas.

Son semejantes a las saponinas esteroideas.

Tienen tambin propiedades detergentes, pero su
estructura contiene una lactona.

Se encuentran de forma natural en forma de
glicsidos o de agliconas.

La ms conocido es la digitoxina o su anlogo
digoxina, aislada de Digitalis purpurea y utilizada
como medicamento en el tratamiento de la
insuficiencia cardiaca congestiva.
Son compuestos nitrogenados, que no son txicos
por s mismos pero se degradan cuando la planta
es aplastada liberando sustancias voltiles txicas
como cianuro de hidrgeno (HCN).

Un ejemplo es la amigdalina que se encuentra en las
semillas de:

Almendra
Albaricoque
Cereza o melocotn
Los glicsidos cianognicos normalmente no se
degradan cuando la planta est intacta. Tienen un
papel protector en algunas especies frente a
herbvoros.

El cianuro de hidrgeno es una toxina de accin
rpida que inhibe metaloprotenas como la
citocromo oxidasa, enzima clave en la respiracin
mitocondrial.

Sin embargo, algunos herbvoros llegan a
adaptarse a alimentarse de plantas cianognicas y
tolerar ms altas dosis de HCN.
Los tubrculos de mandioca o yuca, muy ricos en
carbohidratos, contienen altos niveles de glicsidos
cianognicos y forman parte de la dieta de
muchos pases tropicales.

Aunque el procesamiento tradicional de estos
tubrculos elimina gran parte de los glicsidos
cianognicos, la detoxificacin no es completa
dando lugar a efectos nocivos en las poblaciones
consumidoras.
Tambin llamados glicsidos del aceite de
mostaza, se degradan y desprenden sustancias
voltiles responsables del aroma, el olor y el gusto
de condimentos como la mostaza y de vegetales
como el repollo, brcoli o coliflor (Brassicaceae).

La sinigrina es el glucosinolato que se encuentra en
las semillas de mostaza negra (Brassica negra).


Los glucosinolatos al igual que los
glicsidos cianognicos, estn
separados espacialmente de las
enzimas hidrolticas que los degradan
y actan tambin como repelentes
de herbvoros.
GLICOSIDOS FENOLICOS:
DERIVADOS DEL ACIDO BENZOICO Y
SALICILICO:
Salicina:
Al ser hidrolizada produce
saligenina y glucosa. Se extrae de
varias especies de los gneros Salix
y Populus (Fam. Salicaceae). La
salicina tiene propiedades
antirreumticas, con actividad
semejante a la del cido saliclico.
Salicina
Glucovainillina:
Se encuentra presente en especies
del gnero Vanilla (Fam.
Orchidaceae).
CUMARINAS:
Son compuestos ampliamente
distribuidos en las plantas, principalmente
en las familias Umbeliferaceae y
Rutaceae. Pueden encontrarse en todas
las partes de la planta, pero son ms
abundantes en los frutos.
benzo-alfa-pirona. Dicho compuesto fue
aislado por primera vez en 1820 por Vogel
de la Coumarona odorata (rbol de la
tonka).
Ejemplo: el dicumarol como
anticoagulante y antibacterial; la
novobiocina como antibitico, las
aflatoxinas como hepatotxicos y
carcinognicos; algunas se usan como
saborizantes y en perfumera.
BETACIANINAS:
Son pigmentos rojos aislados de la
remolacha, Beta vulgaris, familia
Chenopodiaceae.
Las antocianinas
son flavonoides pigmentados
responsables de la mayora de los colores
de las flores y los frutos. Son glicsidos con
un azcar en posicin 3. Cuando las
antocianinas carecen de azcar se
denominan antocianidinas.
El color de las antocianinas depende del
nmero de grupos hidroxilo y metoxilo en
el anillo B y del pH de las vacuolas en las
que se almacenan

GLICSIDOS FLAVONOIDES
HESPERIDINA
Se encuentra principalmente en la cscara de los
ctricos.
Tiene efectos vasoprotectores. Adems de reducir
los niveles de colesterol, se le atribuyen propiedades
antioxidantes, antiinflamatorias y anticancergenas.

La glicona es el disacrido
reductor rutinosa, formado por una
ramnosa (6-desoxi-L-manosa) unida a
una glucosa mediante un enlace
glicosdico de tipo (1b6).
Rutina
Se encuentra en el trigo,
ctricos, t negro y la piel
de la manzana. La
glicona es el disacrido
reductor rutinosa.
Tiene efectos
vasoprotectores. Tambin
tiene propiedades
antioxidantes y
antiinflamatorias.

EXTRACCION DE GLICOSIDOS:
Por lo general el solvente a emplear para
la extraccin inicial es etanol o metanol
con agua.
INACTIVACION DE ENZIMAS:
a) Tratamiento de la planta con vapor de
agua.
b) Poniendo el material fresco o seco en
agua caliente, o hirvindolo en alcohol
por 15 min.
c) Tratando el material vegetal con cido
a pH 1 2, en fro.
d) Realizando la extraccin inicial a
temperatura muy baja.
EXTRACCION GENERAL:
El material vegetal se extrae con alcohol
en caliente, y luego se enfra. Con esto
quedan los hetersidos cristalizados.
EXTRACCIN
DE
GLUCSIDOS
FENOLICOS:
La extraccin inicial de
los glicsidos fenlicos,
empleando
sucesivamente varios
solventes de diferente
polaridad, as: ter de
petrleo, cloroformo y
ter dietlico. Estos
permiten eliminar los
lpidos, la clorofila y los
carotenoides.
Posteriormente se contina extrayendo
con acetato de etilo, acetona y alcohol.
Estos ltimos aslan los glicsidos, los
cuales se someten a recristalizacin con
algn solvente apropiado.