PRCTICA NO.

OBTENCIN DE
ACETANILIDA
DRA. VIRGINIA FLORES MORALES

ELISUA SANTACRUZ ESPINOZA
FERNANDA RAMIREZ VEYNA
PATRICIA SIFUENTES LPEZ
KEVIN KOSLCANI GUERRA ROS

MARTES, 13 DE MAYO DEL 2014
Universidad Autnoma de Zacatecas
Francisco Garca Salinas
Unidad Acadmica de Ciencias Qumicas
Programa de Ingeniera Qumica
Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales



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NDICE
Introduccin.3
Mecanismo...6
Materiales y Reactivos...7
Metodologa.8
Resultados y Discusin..9
Conclusin............................11



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INTRODUCCIN
La acetanilida, antifebrina o N-fenilacetamida es una sustancia incolora, cristalina y de
considerable importancia en el campo de la medicina. Esta sustancia qumica cuenta con una
apariencia de hoja o copo, es de un olor muy caracterstico, su grupo funcional pertenece al
grupo de las amidas, particularmente es una amida secundaria.
Las amidas son derivados funcionales de los cidos carboxlicos, en los que se ha sustituidos el
grupo OH por el grupo NH
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, -NHR O NRR, con lo que resultan, respectivamente, las
llamadas amidas primarias, secundarias o terciarias.
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Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminocidos, las
protenas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
La antifebrina hierbe a 577.15 K y congela a una temperatura aproximada de 387.5 K, su frmula
qumica condensada es C
8
H
9
NO, presenta una masa molecular de 135.17
g
mol
, y una densidad
promedio de 1.22
g
cm
3
.
2

La acetanilida es soluble en agua caliente. Tiene la capacidad de autoinflamarse si sta alcanza la
temperatura de 818.15 K, de lo contario, es estable bajo la mayora de las condiciones. Los cristales
puros son de color blanco.
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La acetanilida tiene un amplio valor qumico farmacutico, es precursor en la elaboracin de la
penicilina, se usa como antisptico, como colorante, es un valioso intermediario en la sntesis de
otros compuestos orgnicos, acta como acelerador del caucho inhibidor del perxido de
hidrgeno; adems, es un estabilizador para steres de celulosa absorbente.
La acetilacin es utilizada comnmente para proteger grupos funcionales en aminas primarias o
secundarias. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidacin, menos reactivas en
reacciones de sustitucin aromtica y menos propensas a participar en muchas de las reacciones
tpicas de aminas libres, porque son menos bsicas. El grupo amino puede ser regenerado
fcilmente por hidrlisis en cido o en base.
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La acetanilida, habitualmente, se prepara hirviendo una solucin de anilina con cido actico
durante seis a ocho horas. En este proceso, el acetato de fenilamino (acetato de anilina) que se
forma muy rpidamente pierde agua lentamente, al ser calentado, para dar acetanilida.
Tambin puede prepararse a partir de anilina y de anhdrido actico.
MECANISMO
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MATERIALE
S
REACTIVOS
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METODOLOGA
8
RESULTADOS Y DISCUSIN
Masa (g) % Acetanilida % cido Actico
0.8037 46.82 44.42
La anilina presenta poca solubilidad en agua y la poca que tiene es debido a que sta puede
formar puentes de hidrgeno con el agua, tiene bajo peso molecular, adems la anilina presenta
un carcter bsico debido a la propiedad del nitrgeno para aceptar un protn como
consecuencia del par de electrones desapareados y libres que posee, sin embargo por ser una
amina aromtica disminuye su basicidad, as, la anilina es una base ms dbil que el amoniaco
debido a la deslocalizacin del par de electrones libres del tomo de nitrgeno respecto al anillo
aromtico. Esta interaccin hace que este par de electrones este menos disponible para atraer y
retener al anillo. En este mismo sentido es importante anotar que la antifebrina es menos bsica
debido al grupo carbonilo, el cual disminuye la disponibilidad del par de electrones del nitrgeno.
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Las desventajas (reactividad elevada y basicidad de la amina) se pueden superar si se llevan a
cabo las reacciones de sustitucin electroflica aromtica con la amida correspondiente, mejor
que con la amina libre, de all que cuando se trata una amina con anhdrido actico, se forma
un derivado N- acetilado, en este caso la acetanilida; aunque son activantes y orientan a las
posiciones orto y para, los sustituyentes amida son activantes menos fuertes y menos bsicos
que los grupos amino, porque su par de electrones sin compartir en el nitrgeno est
deslocalizado por el grupo carbonilo vecino.
La modulacin de la relatividad de un benceno aminosustituido mediante la formacin de una
amida es una estrategia til que permite realizar muchos tipos de sustituciones electroflicas
aromticas que de otro modo no se lograra. En el proceso de la sntesis de la acetanilida la
reaccin de sta con el anhdrido actico present una reaccin de precipitacin exotrmica
debido a la formacin de nuevos enlaces que liberan energa, ms tarde se utiliz el carbn
activado para arrastrar impurezas debido a la anilina impura, luego se obtuvo la acetanilida y el
cido actico en lo posible libre de impurezas.
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CONCLUSIN
La reaccin entre una amina y anhdrido actico, forma un compuesto N- acetilado
permitiendo la sntesis de compuestos que en otro caso sera imposible obtener.
La amida es menos bsica que la amina porque el par de electrones del nitrgeno
pierden fuerza debido al grupo carbonilo.
En el proceso de la sntesis de la acetanilida la reaccin de sta con el anhdrido actico
present una reaccin de precipitacin exotrmica debido a la formacin de nuevos
enlaces que liberan energa, en ella, el carbn activado tiene como utilidad el arrastrar
impurezas debido a la anilina impura, para obtener la acetanilida y el cido actico en lo
posible libre de impurezas.
Se concluye, entonces, que la sntesis de antifebrina a partir de anhdrido actico y
anilina resulta muy til sobre todo cuando el cido actico, que se obtiene como
subproducto, tambin resulta de inters ya que analizando el rendimiento de esta
reaccin se observa que el porcentaje de obtencin de ambos compuestos es
prcticamente el mismo.

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REFERENCIAS
Diccionario Enciclopdico Ilustrado de Medicina Dorland. 1996. McGraw-Hill - Interamericana de
Espaa. Vol. 1.
http://www.ecured.cu/index.php/Acetanilida
http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_ACETANILIDA.pdf
http://medicina.usac.edu.gt/quimica/aminas/Amidas
Principios de Qumica Orgnica. Geissman, T.A. Editorial Revert. Segunda edicin. p. 697.
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