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ALCALOIDES
1.1 Definicin
1.2 Caractersticas generales . Biosntesis.
1.3 Estructura qumica, Distribucin
1.4 Clasificacin
1.5 Propiedades de los alcaloides
1.6 Extraccin de alcaloides
1.7 Deteccin e Identificacin de alcaloides
Reaccin de precipitacin
Reaccin de cristalizacin
Reacciones coloreadas
1.8 Drogas con alcaloides de inters
1.9 Accin farmacolgica
DEFINICIN
El trmino alcaloides fue establecido por Frederick W. Sertrner
(1783-1841) Alemn, quien aisl la Morfina, que es el primer Alcaloide
descubierto.
Los Alcaloides, son sustancias orgnicas nitrogenadas, de
estructura compleja, cuya molcula est constituida por grupos
atmicos que contienen nitrgeno y forman anillos cerrados. Los
Alcaloides tienen carcter bsico, o sea que se parecen a los lcalis,
de donde deriva su nombre.
Molcula en 3D de
la cafena
3,7-Dihidro-1,3,7trimetil-1H-purina-2,6diona
Se
distribuyen
en
las
familias
PAPAVERACEAE,
RANUNCULACEAE,
RUTACEAE Y RUBIACEAE.
alcaloides
APOCINACEAE,
SOLANACEAE,
CLASIFICACIN:
NH2
CH3
Estructura de feniletilamina
Efedrina
N
N- CH3
Ncleo tropano
CH3
OH
Tropanol
CH3
Alcaloide
Agua
Alcohol
Mezcla HA
Disolvente
orgnico
Base libre
Insoluble
Soluble
Soluble
Soluble
Sal
Soluble
Soluble
Soluble
Insoluble
EXTRACCION
Los mtodos de extraccin de los alcaloides se basan en las
caractersticas fisico-qumico que presentan. Dentro de estas
destacan la solubilidad y su estado fsico
- Al estado de bases son insolubles en agua y solubles en disolventes orgnicos
Al estado de bases son insolubles en los disolventes orgnicos poco polares y
solubles en agua.
PARA LIQUIDOS
-Arrastre en corriente de vapor de agua
EtOH+ vegetal
Vegetal + Amoniaco
Filtrar
Filtrar
Conc. el etanol
Conc. el solvente
Agua Acida
Filtrar
Agua Acida
Agua Acida
Alcalinizar
Lavar Solv. orgnico
Alcaloides Totales
Alcaloides
Distribucin:
Plantas Vasculares
( Apocynaceae , Papaveraceae, Solanaceae, Rubiaceae,
Liliaceae)
Localizacin
en vegetales
En forma de sales
En cualquier parte
Ej : Solanaceae (races)
Papaver somniferum (ltex del fruto)
Mtodos de identificacin
REACTIVOS DE PRECIPITACION
1.- Reactivos yodados
2.-Rvos formado por policidos minerales complejos
3.- Rvos orgnicos nitrados
4.- otros rvos de precipitacin
REACTIVOS DE COLORACION
Se utilizan en particular para identificar y dosificar los
alcaloides.
Se emplean cidos minerales concentrados, especialmente el
sulfrico, a veces adicionado de molibdato amnico(rvo de
frohde), para dimetil-aminobenzaldehido(wasicky)
DETECCIN DE ALCALOIDES:
PURIFICACION
1.- CAMBIO DE DISOLVENTE
-paso de polar a apolar. Esto se realiza cuando la extraccion se a efectuado
en medio acido.
-cambio de fase apolar a polar. Esto se hace cuando la extraccion se ha
efectuado en medio basico.
NICOTINA
Es un compuesto orgnico, un alcaloide encontrado en la planta
del tabaco(Nicotiana tabacum), Se sintetiza en las zonas de mayor
actividad de las races de las plantas del tabaco y es trasportada por la
savia a las hojas verdes. Tambin es un potente veneno, en bajas
concentraciones es un estimulante y uno de los factores de adiccin al
tabaco.
ATROPINA
Es un farmaco anti colinrgico extrado de la belladona y otras plantas de la
familia Solanaceae.Es un producto del metabolismo secundario de estas
plantas y se ocupa como medicamento con una amplia variedad de efectos. Es
un antagonista competitivo del receptor muscarnico de acetilcolina. Suprime los
efectos del sistema nervioso parasimptico, ya que los receptores muscarnicos
se encuentran en los tejidos efectores parasimpticos.Por eso, su
administracin afecta el corazn, los ojos, el tubo digestivo, y otras estructuras.
CODEINA
Llamado tambin metilmorfina ,se encuentra de forma natural en el opio.
Puede presentarse en forma de cristales inodoros e incoloros o bien como
un polvo cristalino blanco.
La codena es un compuesto que se metaboliza en el hgado
dando morfina pero, dada la baja velocidad de transformacin, hace que
sea menos efectiva, lo que con lleva que su efecto teraputico sea mucho
menos potente y con pequeos efectos sedantes.
La codena es til para aliviar dolores moderados y tiene los mismos
riesgos que la morfina de provocar dependencia o efectos txicos.
CAFEINA
Del grupo de las xantinas, es un slido cristalino, blanco y de sabor
amargo, que acta como una droga psicoactiva, levemente disociativa y
estimulante por su accin antagonista no selectiva de los receptores
de adenosina.
PRINCIPALES ESTRUCTURAS
COCAINA
NICOTINA
MORFINA
CODEINA
ATROPINA
CAFEINA
USOS
-Analgsicos(morfina)
-Parlisis anestesia
-Estimulantes (cafena ,nicotina)
-Antitusgenos (codena)
-Emticos (ermetina)
-Antitumorales
-Toxinas y antibiticos
-Asma bronquial
-Cefaleas
-Clicos (vescula biliar)
ALCALOIDES TROPNICOS
ALCALOIDES PIRROLIZIDNICOS
ALCALOIDES QUINOLIZIDNICOS
ALCALOIDES PIPERIDNICOS
ALCALOIDES PIRIDINA Y PIPERIDINA
ALCALOIDES TROPNICOS
CH3
CH3
CH3
N
Pseufo-tropanol
OH
Tropano
HO
CH3
Tropanol
CH3
N
COOH
OH
H
OH
H
O
Ecgonina
Hiosciamina
O
CH3
CH3
N
OCH 3
OH
H
H
O
Cocana
Escopolamina
O
CARACTERIZACIN
DE ALCALOIDES TROPNICOS
HIOSCIAMINA,
ATROPINA,
ESCOPOLAMINA.
VITALI-MORIN
WASICKY
ARNOLD
COCANA
H2N
H2N
COOH
Ornitina
HN
H2N
CH3
N-metilputrescina
HN
O
H
+
CH3
4-metilaminobutanal
In pirrolineo
CH3
Aa-coenzima-A
CH3
CH3
N
N
Tropanona
CH3
R
O
R
O
O
O
Carbometoxitropanona
CH3
In intermediario
R
O
Cocaina
HO
Hiosciamina
Tropanol
CH3
OH
Escopolamina
metilecgonina
APLICACIONES FARMACOLGICAS
PARASIMPATICOLITICOS
MIDRIASIS,
ESCOPOLAMINA:SEDACIN
SOMNOLENCIA,
ANTICINETSICA Y ANTIPARKINSIONANA
AMNESIA,
ORIGEN BIOLGICO
Atropa belladona L
FAMILIA SOLANACEAE
DROGA
HOJAS,
RAICES
SUMIDADES
FLORIDAS
DESCRIPCIN
PLANTA
HERBCEA,
RIZOMATOSA,
HOJAS
ALTERNAS,
PECIOLADAS,
ANCHAS,
LIMBO
ELPTICO VERDE CLARO, OVALES, ENTERAS,
PICE ACUMINADO UNIDAS DOS A DOS. BORDE
ENTERO,
FLORES
GRANDES,
SOLITARIAS
COROLA ACAMPANADA, AMARILLO MARRN O
PARDO VIOLCEO, FRUTO BAYA MADURA COLOR
NEGRO BRILLANTE, CON SEMILLAS
ARRIONADAS, MUY TXICAS.
COMPOSICIN QUMICA
ALCALOIDES TOTALES : 0,3-06%
ATROPINA INACTIVA LUZ POLARIZADA,
HIOSCIAMINA LEVOROTATORIA
ESCOPOLAMINA O HIOSCINA
BELLADONINA,
ATROPANINA.
ESCOPOLETOL (CUMARINA).
ACTIVIDAD FARMACOLGICA
VASOCONSTRICCIN, AUMENTO PRESIN ARTERIAL,
DISMINUCIN SECRECIONES, DISMINUCIN DEL
PERISTALTISMO, MIDRIASIS.
DOSIS
ELEVADAS
INSOMNIO,
ALUCINACIONES,
ANTIESPASMDICA,
ANTISECRETORA, ANTIARRTMICA.
MIDRITICA.
INDICACIONES Y USOS
ANTIASMTICA, ANTISECRETORA, ANTIGALACTOGOGA.
ANTIESPASMDICA, COLIRIOS ANTIESPASMDICOS, NO
EN
GLAUCOMA. SULFATO ATROPINA ANTIESPASMDICO. EL
BROMOHIDRATO ESCOPOLAMINA I.M. PREANESTESIA
COMO ESCOPOLAMINA BUSCAPINA.
BELEO NEGRO
origen biolgico Hyoscyamus nger SOLANACEAE
hierba loca caracterstica olor nauseabundo
droga hojas en floracin
descripcin
planta herbcea, olor nauseabundo, tallo viscoso
con pelos, hojas simples, alternas, cortamente
pecioladas o ssiles, limbo dentado tomentoso,
nervio medio prominente, abrazadoras, color verde
plido. hojas divididas en lbulos triangulares, muy
pubescentes. flores en racimos amarillo plido con
venas violceas fruto pixidio rodeado de cliz
persistente y dientes espinosos.
COMPOSICIN QUMICA
OLOR TETRAMETIL PUTRESCINA. A. T. 0,05-0,15 % HIOSCIAMINA,
ESCOPOLAMINA HIOSCIOPIRINA.
LA ESCOPOLAMINA ES LEVGIRA, SALES BROMHIDRATO MAS
MIDRITICA QUE ATROPINA
USOS
ANTICOLINRGICO,
SNDROMES
PARKINSONIANOS,
ANTIASMTICO, ANTIESPASMDICO, SEDANTE, HIPNTICO,
DISMINUYE EXCITABILIDAD CORTEZA CEREBRAL.
ESTRAMONIO
ORIGEN BIOLGICO Datura stramonium L.
SOLANACEAE
DESCRIPCIN
Especie herbcea, robusta, olor
desagradable, tallo ramificado, hojas
simples, verde oscuro, dbilmente
pecioladas, alternas, recortadas en
lbulos desiguales terminados en
punta, limbo asimtrico, no poseen
estpulas. flores blancas, grandes
forma trompeta, actinomorfas
incompletas, cliz gamospalo,
pentmeras. fruto cpsula recubierta
espinas.
COMPOSICIN QUMICA
ACTIVIDAD Y USOS
ACCIN ANTICOLINRGICA, SEDANTE SNC,
ANTIESPASMDICA, ANALGSICA, RELAJA MSCULOS
BRONQUIALES, ESPASMOS BRONQUIALES, ASMA. PLANTA
TXICA PRODUCE ALUCINACIONES Y TRANSTORNOS
MENTALES, EXTERNAMENTE CALMA DOLORES
REUMTICOS.
COCA
DROGA CON MAYOR CAPACIDAD PARA CREAR ADICCIN Y
DEPENDENCIA. PLANTA MGICA 1859.
ORIGEN BIOLGICO
ERYTHROXYLON coca ERITROXILCEAS
DESCRIPCIN
Arbusto, hojas perennes, ovales,
enteras, elpticas, ligeramente
acuminadas, verde plido, limbo
VARIEDADES
Erythroxylon coca Lam HUNUCO O BOLIVIA
Erythroxylon novagranetense var truxillense RUSBY
MACHADO TRUJILLO
COMPOSICIN QUMICA
aceite: esencial, taninos,
hetersidos flavonoides a. t. 0,5-2 %
alcaloides: cocana, benzoilecgonina,
cinnamilcocana, ecgonina, higrina,
tropacocana, truxillina, metilecgonina e
higrolinas.
.
PROPIEDADES
anestsico local, inhibe transmisin nerviosa,
estimula snc y funciones psquicas sensoriales
sna vasoconstrictora, hipertensora, midritica,
elimina la fatiga, produce bienestar y euforia.
Cocainomana
produce toxicidad crnica, irritabilidad, insomnio,
sentimiento de persecucin y dejadez de individuo.
vasoconstriccin, perforacin nasal, midriasis
permanente, taquicardia. hipertensin, accin
anafrodisaca.
COMERCIALIZACIN DE COCANA
Erythroxylon coca (polvo)
(< 2% cocana)
xido de calcio, amoniaco y kerosene
Crack (Fumado)
95 % cocana)
USOS
ANESTSICO LOCAL, OFTALMOLOGA Y
OTORRINOLARINGOLOGA, SOL 1-10 % ENFERMOS
TERMINALES CNCER.