SNTESE E CARACTERIZAO DA

-FENILETILAMINA
Igor Ghignatti
Gilmar Pelegrini
Lige Costa

INTRODUO
Objetivo:
Efetuar a sntese a caracterizao e a resoluo da -feniletilamina, atravs de
tcnicas empregadas no ensino de Qumica Orgnica.
A -feniletilamina:
Utilizada como um auxiliar quiral na resoluo de cidos racmicos,
formando sais diasteroisomricos.
barata e no apresenta toxicidade

R-1-feniletilamina

S-1-feniletilamina

ETAPAS DO PROJETO
1. Sntese do formiato de amnio;

2. Sntese da -feniletilformamida;
3. Hidrlise da -feniletilamina;
4. Purificao da -feniletilamina;
5. Caracterizao da -feniletilamina por teste de Rimini, infravermelho e RMN
de Hidrognio;
6. Resoluo por diastereoisomerizao via composto quiral e posterior
determinao da pureza ptica dos enantimeros R e S.

SNTESE DO FORMIATO DE AMNIO

40 mL de cido frmico

(NH4)2CO3 + 2HCOOH
100g de carbonato de amnio

Sob aquecimento e agitao

2[(HCOO)-(NH4)+] + H2O + CO2

Formiato de amnio em meio aquoso

Cristalizao do sal :
Banho de gelo + filtrao
ou
Evaporao com rotaevaporador

SNTESE DA -FENILETILFORMAMIDA;
50g formiato de amnio

185C

30g acetofenona

-feniletilformamida

SNTESE DA -FENILETILFORMAMIDA;
Ao atingir 185C:
Destilar at 185C

Mistura reacional:
Acetofenona +
Formiato de amnio
Produtos:
-feniletilformamida
+ gua+ CO2

Interromper a destilao,
Recolher a frao superior de
acetofenona (fase orgnica)
Recoloc-la no balo reacional
Descartar fase aquosa
(Formiato de amnio + gua)

Aquecer a mistura
por mais 1h
185C

SNTESE DA -FENILETILFORMAMIDA;

HIDRLISE DA -FENILETILAMINA

1. Deixar a mistura reacional esfriar ;

2. No funil de separao adicionar 50 mL de gua para remover o formiato de
amnio no reagido;
3. Recuperar fase orgnica de -feniletilformamida para um balo;
4. Extrair a fase aquosa 2x com 15mL de tolueno;

5. Adicionar os extratos de tolueno ao balo contendo a -feniletilformamida ;

HIDRLISE DA -FENILETILAMINA
sal cloreto de -feniletilamnio

40 mL de HCl
-feniletilformamida

HIDRLISE DA -FENILETILAMINA
Destilar por mais 30 min
aps obter 15 mL de tolueno

Mistura reacional:
-feniletilformamida +
tolueno + HCl

Produto:
cloridrato de feniletilamina

Tolueno

PURIFICAO DA -FENILETILAMINA

1. Deixar a mistura reacional esfriar ;

2. Dissolver o cloridrato de feniletilamina em 50mL de gua;
3. No funil de separao fazer 4x a extrao da acetofenona com ter etlico;
4. Recuperar a fase aquosa

PURIFICAO DA -FENILETILAMINA
Obteno da -feniletilamina

NaOH

cloridrato de -feniletilamina

-feniletilamina

PURIFICAO DA -FENILETILAMINA

1. No funil de separao recuperar a fase orgnica contendo a feniletilamina;

2. Extrair a fase aquosa 5x com 15mL de ter etlico;
3. Juntar os extratos fase orgnica, secar com lentilhas de hidrxido de sdio
e filtrar para a retirada das pastilhas;
4. Evaporar o solvente no rotaevaporador;

PURIFICAO DA -FENILETILAMINA
180-183C

-feniletilamina pura

CARACTERIZAO DA -FENILETILAMINA
TESTE DE RIMINI
Determina a presena de aminas primrias alifticas
Procedimento:
Em um tubo de ensaio dissolver 2 a 3 gotas da amostra
em 1mL de acetona pura.
Agitar e adicionar 2 gotas de nitroprussiato de sdio
5%.
A positividade dada pelo aparecimento de uma
colorao roxa.

RESOLUO DA -FENILETILAMINA
Os enantimeros R e S da -feniletilamina so obtidos via resoluo racmica
pela utilizao de cidos quirais como: tartrico, carbamaltico ou maleico.