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PRODUCTOS

QUMICOS
DERIVADOS DE
LA FRACCIN C4
Ing. Marcos Chambi Yana
IGP 216 - Petroqumica Bsica

INTRODUCCIN
Cuantitativamente, la fraccin C4 sirve
para producir una cantidad mucho menor
de productos qumicos que el etileno o el
propileno.
En comn con el propileno, los butilenos y
el butadieno derivados de la fraccin C4,
son subproductos de los procesos de
refinera y la produccin de etileno.

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Generalmente, los butilenos y el butadieno


tienen propiedades fsicas y qumicas
similares.
Sin embargo, difieren en su uso con los
butilenos, siendo mayormente utilizados
para la sntesis qumica y menor para la
formacin de polmeros que el butadieno.
Los n-butenos se caracterizan por tener
una estructura carbonada de cadena recta
y no ramificada, mientras que el
isobutileno tiene una estructura de cadena
ramificada.
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Esto hace que haya una diferencia


apreciable en el tipo de reaccin,
velocidad de reaccin y en el uso qumico
general de los dos tipos de olefinas de la
fraccin C4.
n-BUTENOS
Existen 3 n-butenos: 1-buteno, cis-2buteno y trans-2-buteno.
Las reacciones industriales que involucran
cis y trans-2-buteno son las mismas y
producen los mismos productos.
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Por ello, sern tratados como uno solo y


referidos generalmente como 2-buteno.
Existen reacciones de adicin, donde tanto 1buteno como 2-buteno, generan los mismos
productos, tal como la hidratacin para la
produccin de sec-butanol.
Esta similitud en los productos de reaccin de
los n-butenos, hace econmicamente factibles
para separar una mezcla que contenga 1buteno (p.e. -6,3 C), 2-buteno (p.e. 0,9 C y
3,7 C) e isobutileno (p.e. -6,6 C), por medio
de la isomerizacin del 1-buteno a 2-buteno,
seguido por fraccionamiento.
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El proceso de isomerizacin proporciona 2


corrientes, una de 2-buteno y otra de
isobutileno, ambos con una pureza de 8090%.
El mtodo usual para separar las olefinas
de la fraccin C4, consiste en remover el
butadieno mediante la extraccin y el
isobutileno por absorcin en cido
sulfrico fro.
El isobutileno se polimeriza en di y triisobutileno, los cuales van a la piscina
de gasolina.
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sec-BUTANOL
Produccin. sec-Butanol (2-butanol,
alcohol sec-butlico), se produce por la
esterificacin en medio de cido sulfrico
de los n-butenos, seguido por hidrlisis de
la mezcla resultante de sulfato cido de
sec-butilo y sulfato de di-sec-butilo.
Las reacciones con 1-buteno son:
Sulfonacin:
3 1-buteno + 2 H2SO4 CH3-CH2-CH(CH3)-OSO3H + CH3CH2-CH(CH3)-OSO2O-CH(CH3)-CH2-CH3
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Hidrlisis:
CH3-CH2-CH(CH3)-OSO3H + CH3-CH2-CH(CH3)OSO2O-CH(CH3)-CH2-CH3 + 3 H2O 3 CH3-CH2CHOH-CH3 + 2 H2SO4

Las condiciones de reaccin son:


Temperatura
35 C
Presin
Fase lquida
Catalizador
Ninguno (75% H2SO4)
Rendimiento
sec-butanol 85% en peso
ter di-sec-butlico +
polmeros 10%

1 tonelada de n-butenos rinde 1,12


toneladas de alcohol sec-butlico.
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Las condiciones de reaccin son similares


a las usadas para la produccin de
isopropanol a partir del propileno,
mediante el proceso de esterificacin en
medio del cido sulfrico.
La temperatura empleada vara con la
concentracin del cido.
Usos. Alrededor del 90% de la produccin
de alcohol sec-butlico se convierte a
metiletilcetona por medio de la
deshidrogenacin.
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alcohol sec-butlico 2-butanona + H2

Las condiciones de reaccin son:


Temperatura
Presin
Catalizador
Rendimiento

400-550 C
Atmosfrica
ZnO o latn (Zn-Cu)
95%

El proceso es similar al usado para


producir acetona a partir del propileno.
En Europa, un proceso en fase lquida usa
nquel Raney, cromito de cobre, como
catalizador en la deshidrogenacin, a 150
C.
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Metiletilcetona es tambin un subproducto


de la oxidacin del butano.
METILETILCETONA
Produccin. Metiletilcetona (2butanona), CH3-CO-CH2-CH3, se produce
directamente a partir de los n-butenos
mediante un proceso en fase lquida tipo
Wacker, similar al proceso usado para la
produccin de acetaldehdo a partir del
etileno.
1-buteno + O2 2 metiletilcetona
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Las condiciones de reaccin son:


Temperatura
Presin
Catalizador
Rendimiento

120 C
150-300 psi
PdCl2/CuCl2
88%

Usos. Esencialmente, la totalidad de 2butanona se utiliza como solvente con


alrededor del 7% usado para la refinacin
de aceites lubricantes.
Metiletilcetona disuelve selectivamente el
aceite obtenido a partir de la cera.
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Asimismo, se usa como solvente de


reaccin en uno de los procesos del cido
tereftlico.
Metiletilcetona tambin se usa para la
sntesis de varios compuestos incluyendo
a metiletilcetoxima, CH3-CH2-C(CH3)=NOH, un agente anti*, perxido de
metiletilcetona, CH3-CH2-C(CH3)(OH)-OO-C(CH3)(OH)-CH2-CH3, un catalizador
polimerizante, especialmente para los
polmeros acrlico y polister, y
metilpentinol, CH3-CH2-C(CH3)(OH)C=CH, un inhibidor de la corrosin.
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CIDO ACTICO
Produccin. El cido actico o cido
etanoico, se produce por medio de varios
procesos comerciales, incluyendo la
oxidacin del acetaldehdo, la
carbonilacin del metanol y la oxidacin
del butano y otros hidrocarburos
parafnicos.
Existe poca informacin sobre la oxidacin
cataltica directa de n-buteno a cido
actico.
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Los catalizadores empleados consisten en


vanadatos de Ti, Al, Sn, Sb y Zn. Las
temperaturas estn en el rango de 240275 C.
La reaccin ideal es:
2-buteno + 2 O2 2 cido actico

Las condiciones de reaccin son:


Temperatura
270 C
Presin
Fase vapor
Catalizador
Vanadato de titanio
(Ti:V = 1,0:0,98)
Conversin
73%
Rendimiento
cido actico 70%
cido maleico 3%
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Ha sido desarrollado un proceso de 2


etapas para la produccin de cido actico
a partir de n-buteno (figura 1).
Los n-butenos, inicialmente, son
esterificados con cido actico a acetato
de sec-butilo, luego, ste es oxidado a 3
moles de cido actico.
Esterificacin:
1-buteno + CH3-COOH CH3-COO-CH(CH3)-CH2-CH3

Oxidacin:
acetato de sec-butilo + 2 O2 3 CH3-COOH
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Figura 1. El proceso
Bayer AG de dos etapas
para la produccin de
cido actico a partir de
n-butenos.

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Reaccin neta:
1-buteno + 2 O2 2 CH3-COOH

Las condiciones de reaccin son:


Esterificacin:
Temperatura
Presin
Catalizador

100-120 C
220-370 psi
cido de resina intercambiada

Oxidacin:
Temperatura
200 C
Presin
880 psi
Catalizador
Ninguno
Rendimiento neto cido actico 58%
cido frmico 6%
xidos de carbono 28%
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Este proceso para la produccin del cido


actico no es viable desde el punto de
vista econmico, adoptndose, ms bien,
el proceso de carbonilacin del metanol.
Usos. La produccin de cido actico se
utiliza principalmente en forma de steres.
stos incluyen acetato de vinilo, CH3COO-CH=CH2, acetato de etilo, CH3COO-CH2-CH3, acetato de butilo, CH3COO-CH2-CH2-CH2-CH3 y acetato de
amilo, CH3-COO-CH2-(CH2)3-CH3.
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El cido actico tambin se emplea para


producir anhdrido actico.
Anhdrido actico. CH3-CO-O-OC-CH3,
se produce a partir del acetaldehdo,
acetona o cido actico.
Ya con acetona o cido actico, el
producto inicial es cetena, CH2=C=O.
La cetena es altamente reactiva y
reacciona con facilidad para formar
anhdrido actico.
Con el cido actico las reacciones son:
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cido actico cetena + H2O


cetena + cido actico anhdrido actico

Reaccin neta:
2 cido actico anhdrido actico + H2O

Las condiciones de reaccin son:


Temperatura
Presin
Catalizador
Rendimiento

700-800 C
200 torr
0,2-0,3 fosfato de trietilo
85-89%

Usos. El anhdrido actico se usa para


producir steres de cido actico.
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CH3CO-O-OCCH3 + ROH CH3COOR +


CH3COOH

Es especialmente efectivo en las


acetilaciones a partir del cido actico que
presentan cierta dificultad, tales como la
produccin de acetatos de aspirina y
celulosa.
ANHDRIDO MALEICO
Produccin. El anhdrido maleico, se
produce por medio de la oxidacin del
butano. Tambin se produce a partir de la
oxidacin del benceno y n-buteno.
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Con el empleo de n-buteno, la reaccin es:


2-buteno + 3 O2 anhdrido maleico + 3 H2O

La oxidacin del 1-buteno tambin formar


anhdrido maleico.
Esta reaccin es catalizada por una amplia
variedad de catalizadores.
Las siguientes condiciones de reaccin se
han utilizado en el proceso Bayer para la
oxidacin a la fraccin C4, una mezcla de
75% de n-butenos y 25% de n-butano.
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Temperatura
Presin
Catalizador
Rendimiento

380 C
25-50 psig
catalizador especial
45%

El catalizador especial puede ser xidos


de Mo-V-P sobre slicagel en una relacin
de 9-3-1.
Usos. El anhdrido maleico se utiliza para
modificar las propiedades de los plsticos,
ya que, copolimeriza fcilmente con varias
otras sustancias, pero, no polimeriza
consigo mismo.
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Se utiliza para modificar resinas alcalinas y


en el secado de aceites tales como los
aceites de linaza, soya y girasol.
El malathion, un importante insecticida, y
la hidracida maleica, un regulador del
crecimiento de las plantas, tambin se
producen a partir de anhdrido maleico.
XIDO DE BUTILENO
Produccin. El xido de butileno se
produce a partir de 1-buteno por medio de
la clorhidrinacin con cido hipocloroso,
seguida por la epoxidacin.
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Clorhidrinacin:
1-buteno + HClO CH3-CH2-CHOH-CH2Cl

Epoxidacin:
2 CH3-CH2-CHOH-CH2Cl + Ca(OH)2 2 xido de
butileno + 2 H2O

Las condiciones de reaccin son similares


a aqullas usadas en el proceso de
clorhidrinacin para la produccin de xido
de propileno a partir del propileno.
Usos. El xido de butileno se hidroliza a
butilenglicol.
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xido de butileno + H2O


CH3-CH2-CHOHCH2OH

El butilenglicol se utiliza en la produccin


de plastificantes polimricos.
El xido de butileno se usa para estabilizar
1,1,1-tricloroetano (metil cloroformo),
CH3-CCl3, y otros solventes clorados.
Otros usos incluyen aplicaciones tales
como las farmaceticas, surfactantes y
agroqumicas.
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ISOBUTILENO
El isobutileno (isobuteno), CH3C(CH3)=CH2, no se utiliza extensamente
como precursor qumico, debido a que
varios de sus derivados tienen una
estructura reactiva terciaria, que tienen
una tendencia para revertirse a
isobutileno.
El alcohol terbutlico y sus derivados, son
ejemplos de esta tendencia.
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Sin embargo, las reacciones de


alquilacin, tales como la alquilacin del pcresol a 2,6-diterbutil-p-cresol, producen
compuestos estables. Por ejemplo, la
oxidacin del isobutileno a cido
metacrlico.
El isobutileno dimeriza fcilmente consigo
mismo y con otras olefinas para formar
olefinas de alto peso molecular, tales como
diisobutileno y hepteno. El caucho butlico
y polibutenos constituyen el 75% del uso
qumico de isobutileno.
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ALCOHOL TERBUTLICO
Produccin. El alcohol terbutlico, CH3C(CH3)OH-CH3, se produce mediante el
proceso de sulfonacin-hidrlisis usado
para producir sec-butanol a partir de nbutenos. La reaccin global es:
2-metil-1-propeno + H2O

alcohol terbutlico

Las condiciones de reaccin son:


Temperatura
10-30 C
Presin
Fase lquida
Catalizador
Ninguno (50-65 % H2SO4)
Rendimiento (despus de la hidrlisis) 95%
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El alcohol terbutlico tambin se produce


como un coproducto en la epoxidacin del
propileno a xido de propileno.
Usualmente, este alcohol se deshidrata
para obtener isobutileno puro.
Usos. El alcohol terbutlico se usa en
pequea escala como solvente.
Tambin se usa como materia prima en la
produccin de p-terbutilfenol, sustancia
intermediaria para la formacin de resinas
fenol-formaldehdo de aceite soluble.
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TER METILTERBUTLICO
Produccin. El ter metilterbutlico, CH3C(CH3)2-O-CH3, se produce mediante la
reaccin entre isobutileno y metanol.
CH3-C(CH3)=CH2 + CH3OH metil t-butil ter

Las condiciones de reaccin son:


Temperatura
Leve
Presin
Fase lquida
Catalizador Resina de poliestireno sulfonado
Rendimiento
95%

Usos. El ter metil terbutlico es un excelente


elevador del octanaje para combustibles con bajo
contenido de plomo y sin plomo.
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XIDO DE ISOBUTILENO
Produccin. El xido de isobutileno se
produce por medio de la clorhidrinacin del
isobutileno, seguida por la epoxidacin de
la clorhidrina por la reaccin con una base.
El proceso es similar al usado para
producir xido de butileno y xido de
propileno.
La oxidacin directa no cataltica en fase
lquida del xido de isobutileno:
2 CH3-C(CH3)=CH2 + O2 2 xido de isobutileno
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Las condiciones de reaccin son:


Temperatura
120 C
Presin
735 psi
Catalizador
Ninguno
Rendimiento
isobutileno 28,7%
Isobutilenglicol
9,6%
steres de isobutilenglicol 6,7%
Acetona
23,0%
Alcohol t-butlico
5,8%
Otros
26,2%

xido de

Otros compuestos incluyen cido frmico,


cido actico, alcohol -metallico, formiato
t-butlico, dimetil-dioxano, perxidos, agua,
dixido de carbono y otros productos.
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Un proceso de oxidacin cataltica directa


en fase lquida en una solucin de cido
actico-agua-tetrahidrofurano, ha sido
propuesto.
Las condiciones de reaccin son:
Temperatura
70 C
Presin
Fase lquida
Catalizador
Acetato de talio
(cantidad estequiomtrica)
Rendimiento
xido de isobutileno 82%
Monoacetato de glicol 15%

A una temperatura ligeramente mayor, el


epxido se hidroliza a glicol.
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Usos. El xido de isobutileno se hidroliza a


isobutilenglicol, CH3-C(CH3)OH-CH2OH,
en una solucin cida. El glicol, por su
parte, se oxida a cido -hidroxi
isobutrico.
isobutilenglicol + O2 cido -hidroxiisobutrico

Las condiciones de reaccin son:


Temperatura
Presin
Catalizador
Rendimiento

70-80 C
Fase lquida
5% de Pt/C (pH 2-7)
Alto

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El cido -hidroxiisobutrico fcilmente se


deshidrata para proporcionar un
rendimiento del 95% de cido
metacrlico, CH2=C(CH3)-COOH.
ISOBUTILENGLICOL
Produccin. Isobutilenglicol se sintetiza
por medio de la oxidacin cataltica directa
en fase lquida de isobutileno.
2 isobutileno + O2 + 2 H2O 2 isobutilenglicol

El isobutileno se oxida por la accin de los


iones Tl+++ a isobutilenglicol.
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Los iones Tl+++ son regenerados a partir de


los iones de Tl+ por un par conjugado
CuCl2/O2. Este es un proceso tipo Wacker.
TlCl + 2 CuCl2 TlCl3 + 2 CuCl
4 CuCl + 4HCl + O2 4 CuCl2 +2 H2O

METACROLENA - CIDO METACRLICO


Produccin. La intensa bsqueda ha
derivado en procesos que oxidan
directamente el isobutileno a cido
metacrlico, CH2=C(CH3)-COOH, o
indirectamente a metacrolena, CH2=C(CH3)CHO, como un intermediario.
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La amoxidacin de isobutileno a
metacrilonitrilo, CH2=C(CH3)-CN, en un
proceso similar al utilizado para producir
acrilonitrilo a partir del propileno, est
siendo estudindose.
Cuando NO2, se usa como oxidante, tanto
la metacrolena como metacrilonitrilo, se
producen con rendimientos bajos.
Un proceso viable para la oxidacin del
isobutileno con aire, se ha reportado por
Oda, et. al.
Las reacciones son:
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isobutileno + O2 metacrolena + H2O


2 metacrolena + O2 2 cido metacrlico

Debido a las diferentes caractersticas de


oxidacin de isobutileno y metacrolena,
este es un proceso de dos etapas.
Las condiciones de reaccin para la
oxidacin del isobutileno a metacrolena
son: Temperatura
350-450 C
Presin
15-25 psig
Catalizador Complejo de xido de Mo
promovido por diversos xidos
seleccionados
y soportado por un
transportador de grnulos
Rendimiento
80-90%
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Las condiciones de reaccin para la


oxidacin de la metacrolena a cido
metacrlico son:
Temperatura
250-350 C
Presin
15-25 psig
Catalizador
Compuesto de molibdeno
soportado por algunos
promotores
especficos
Rendimiento
70-80%

Usos. El cido metacrlico se esterilfica


con metanol a metacrilato de metilo,
CH2=C(CH3)-COO-CH3 .
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El metacrilato de metilo se utiliza para


producir polmeros: revestimientos. Se
polimeriza rpidamente a homopolmeros
o diversos copolmeros.
HEPTENOS
Produccin. El isobutileno y el propileno
pueden ser dimerizados en presencia del
cido fosfrico o cloruro de aluminio a una
mezcla de heptenos, C7H14.
Usos. La mezcla de heptenos es
hidroformilado, reaccin OXO, luego
hidrogenado a isooctanol.
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Esta mezcla de alcoholes se usa para la


elaboracin de plastificantes. Este y otros
usos son similares a aqullos de 2etilhexanol.
DIISOBUTILENO
Produccin. El diisobutileno, C8H16, es
un subproducto de la extraccin de
isobutileno con cido sulfrico.

CH2=C(CH3)-CH3
CH3-C(CH3)2-CH2C(CH3)=CH2 + CH3-C(CH3)2-CH=C(CH3)-CH3

El diisobutileno, tal como los heptenos, se


producen mediante el proceso Dimersol.
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ste es un corte selectivo, en fase lquida,


de codimerizacin o dimerizacin del
propileno y/o butileno de varias corrientes
de refinera.
El proceso se caracteriza por verificarse a
presin baja y temperatura ambiente en
presencia de un sistema cataltico soluble.
Usos. El diisobutileno se utiliza en la
elaboracin de octilfenol para la
produccin de detergentes
no-inicos. Los alcoholes nonlicos se
producen mediante la reaccin OXO.
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Los alcoholes nonlicos se utilizan en la


elaboracin de plastificantes, etc. Los
heptenos y los diisobutilenos se usan para
mejorar el octanaje de la gasolina.
CIDO NEOPENTANOICO
Produccin. El cido neopentanoico,
CH3-C(CH3)2-COOH, se produce por medio
de la adicin de CO a isobutileno, a alta
presin, en presencia de un catalizador
cido para producir un complejo COcatalizador-olefina y un in carbonio
aclico, seguida por una hidrlisis a baja
presin.
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Usos. El cido neopentanoico tiene la


estructura neo muy estable. Se usa donde
se requieren un cido muy estable y
steres.
BUTADIENO
Hexametilendiamina. Produccin.
Hexametilendiamina, H2N-(CH2)6-NH2,
inicialmente, se ha producido a partir del
butadieno por la adicin de cloro a 150
C, seguido por la cianuracin e
hidrogenacin.
2 CH2=CH-CH=CH2 + 2 Cl2 CH2Cl-CH=CH-CH2Cl +
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de la Fraccin C
CH2Cl-CHCl-CH=CH
2
4

Predomina el producto 1,4-dicloro-2buteno, pero, el producto 3,4-dicloro-1buteno produce el mismo 1,4-dinitrilo con
NaCN (o HCN).
CH2Cl-CH=CH-CH2-Cl +2 NaCN NC-CH2CH=CH-CH2-CN

Las condiciones de reaccin son:


Temperatura
Presin
Catalizador
Rendimiento

80-95 C
Nominal
Cu2Cl2
95%

1,4-diaciano-2-buteno se hidrogena para


obtener adiponitrilo, NC-(CH2)4-CN.
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NC-CH2-CH=CH-CH2-CN + H2 NC-CH2-CH2CH2-CH2-CN

Las condiciones de reaccin son:


Temperatura
Presin
Catalizador
Rendimiento

250 C
Nominal
Pd sobre C
95-97%

El adiponitrilo puede ser producido por la


adicin de HCN a butadieno. ste es un
proceso de 2 etapas.
2 CH2=CH-CH=CH2 + 2 HCN CH3-CH=CHCH2-CN + CH2=CH-CH2-CH2-CN
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Las condiciones de reaccin son:


Temperatura
Presin
Catalizador
Rendimiento

215 C
15 psig
CuMgCrO (+HCl, N2)
83%

En la segunda etapa, HCN reacciona con


los mononitrilos para formar el 1,4-dinitrilo.
Las condiciones de reaccin son:
Temperatura
Presin
Catalizador
Rendimiento

90 C
Fase lquida en THF
Ni(fosfito de tolilo)3 + SnCl2
90%

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El adiponitrilo se produce tambin


mediante la electrodimerizacin de
acrilonitrilo.
El adiponitrilo se hidrogena en fase lquida
a hexametilendiamina.
NC-CH2-CH2-CH2-CH2-CN + 4 H2 H2N-(CH2)6NH2

Las condiciones de reaccin son:


Temperatura
Presin
Catalizador
Rendimiento

200 C
440 psi
Co
98%

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Hexametilendiamina tambin se produce


mediante la reaccin entre el cido
adpico, HOOC-(CH2)4-COOH, y
amonaco, seguido por la deshidratacin.
Usos. Hexametilendiamina ms cido
adpico polimeriza para formar nylon-66.
cido adpico. Produccin. Se ha
propuesto producir cido adpico, por
medio de la carbonilacin cataltica del
butadieno, en fase lquida.
CH2=CH-CH=CH2 + 2 CO + 2 H2O HOOC(CH2)4-COOH
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Las condiciones de reaccin son:


Temperatura
220 C
Presin
1100 psi
Catalizador
RhCl2 + CH3I
Rendimiento
cido adpico 49%
cido -metilglutrico 25%
cido valrico 26%

Usos. El cido adpico se usa para


producir nylon-66.
1,4-butanodiol. Produccin. La
produccin de 1,4-butanodiol, HOH2C(CH2)2-CH2OH, a partir del propileno por la
va de acetato de alilo ya se ha visto.
Ing. Marcos Chambi Yana - Productos Qumicos Derivados de la Fraccin C4

El rendimiento global es 77%.


El butadieno tambin puede servir como
materia prima para la produccin de 1,4butanodiol, mediante un proceso de tres
etapas que proporciona un rendimiento
global de alrededor de 84%.
La primera etapa consiste en la
acetoxilacin del butadieno a 1,4diacetoxi-2-buteno, en fase lquida.
2 CH2=CH-CH-CH2 + 4 CH3-COOH CH3-COOCH2 -CH=CH-CH2-OOC-CH3
+
CH2=CH-C(OOC-CH3)H-CH2-OOC-CH3
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Las condiciones de reaccin son:


Temperatura
80 C
Presin
27 kgf/cm2
Catalizador
Pd-Te sobre C
Rendimiento
1,4-diacetoxi-2-buteno 91%
3,4-diacetoxi-1-buteno 8%

La segunda etapa consiste en la


hidrogenacin de 1,4-diacetoxi-2-buteno
a 1,4-diacetoxibutano.
CH3-COO-CH2 -CH=CH-CH2-OOC-CH3 + H2
CH3-COO-(CH2)4-OOC-CH3

Las condiciones de reaccin son:


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Temperatura
80 C
Presin
880 psi
Catalizador Ni-Zn sobre tierras diatomceas
Rendimiento
98%

La tercera etapa consiste en la hidrlisis


convencional a 1,4-butanodiol.
CH3-COO-(CH2)4-OOC-CH3 + 2 H2O HOH2C(CH2)2-CH2OH + 2 CH3-COOH

La reaccin global es:


CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2O HOH2C-(CH2)2-CH2OH

La produccin de 1,4-butanodiol a partir


del anhdrido maleico ser descrito ms
adelante.
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Usos. Los dos usos principales del 1,4butanodiol son la produccin de


tetrahidrofurano (57%), y sustancias
acetilnicas (26%). Tambin se emplea en
las industrias del poliuretano, caucho
sinttico, polister termoplstico y
plastificantes.
Sulfolano. Produccin. Sulfolano
(tetrametilensulfona), se produce por
medio de la hidrogenacin del sulfoleno,
que se produce a partir de butadieno y
SO2.
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1,3-butadieno + SO2 sulfoleno

sta es una reaccin de equilibrio con alta


concentracin de sulfoleno, encontrndose
a una temperatura de 75 C.
Los cristales de sulfoleno se
descompondrn a butadieno y SO2 a
125C.
El SO2 reaccionar exclusivamente con
butadieno en presencia de los butenos.

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Adems, esto constituye un mtodo simple


para la obtencin del butadieno puro a
partir de una mezcla de butadieno y nbutenos.
El sulfoleno es hidrogenado a sulfolano
mediante procesos convencionales.
sulfoleno + H2 sulfolano

Usos. Una mezcla de sulfolano y


diisopropanolaminas se usa para remover
el gas cido, especialmente CO2 del
proceso Sulfinol.
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El sulfolano tambin se utiliza para la


extraccin de sustancias aromticas del
petrleo o fuentes de coque. Se producen
sustancias aromticas de alta pureza.
Cloropreno. Produccin. El cloropreno
(2-cloro-1,3-butadieno), CH2=C(Cl)CH=CH2, se produce a partir del butadieno
por medio de la cloracin a temperaturas
altas, seguido por la isomerizacin de 3,4dicloro-1-buteno, CH2=CH-CHCl-CH2Cl,
que es deshidroclorado a cloropreno.
CH2=CH-CHCl-CH2Cl CH2=CH-CCl=CH2
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+ HCl
4

La sntesis convencional de cloropreno


consiste en la adicin de cloruro de
hidrgeno a vinilacetileno, CH2=CHC=CH.
vinilacetileno + HCl CH2=CH-CCl=CH2

Usos. El cloropreno se polimeriza para


formar un caucho con excelente
resistencia al aceite, solventes y cracking
del ozono.
Dmeros. El butadieno puede ser
dimerizado mediante TiCl3/AlCl3 a 1,3- y
1,5-ciclooctadienos.
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Usos. Los ciclooctadienos son convertidos


a nylon-8, va oxima de ciclooctanona o
va del cido subrico, HOOC-(CH2)6COOH.
Este cido tambin se utiliza para producir
lubricantes sintticos.
El mayor uso del ismero 1,5- es un
comonmero terciario en la produccin del
caucho a partir del etileno-propileno.
El trmero del butadieno, 1,5,9ciclododecatrieno, se utiliza como un
precursor del nylon-12.
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BIBLIOGRAFA
- Matar, S.; Chemistry of Petrochemical
Processes, Ed. Gulf Publishing Company
- Burdick, D. L. y Leffler, W. L.; Petrochemicals in
Non Technical Language, Ed. Penn-Well
- Hatch, L. F. y Matar, S.; Chemistry of
Petrochemical Processes, Ed. Fondo Educativo
Americano
- Meyers, R, A.; Handbook of Petrochemicals
Production Processes, Ed. McGraw-Hill
- Chauvel, A. y Lefebre, G.; Petrochemical
Process, Ed. Fondo Educativo Americano
- Ludwig, Ernest E.; Applied Process Design and
Petrochemical Plants, Ed. Cecsa
Ing. Marcos Chambi Yana - Productos Qumicos Derivados de la Fraccin C 4

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