QUIMICA ORGANICA

Es un rea de la qumica que se

encarga
del
estudio
de
los
ADN
compuestos del carbono.
Whler (1828): Sntesis de la urea
+

NH4 OCN
Cianato de amonio
(Sal inorgnica)

H2N-CO-NH2
Urea
(Compuesto orgnico)

Aplicaciones de la
Qumica Orgnica

Plsticos

ADN

Aspirina

Pigmento
Aceite escencial

EL TOMO DE CARBONO

-Es tetravalente, es decir tiene 4 electrones para

compartir con otros tomos.
-Puede formar enlaces simples, dobles y triples.
-En los enlaces simples, -C-C-, la hibridacin del
carbono es sp3 (geometra tetradrica).
-En los enlaces dobles, -C=C-, la hibridacin del
carbono es sp2 (geometra triangular plana).
-En los enlaces triples, -CC-, la hibridacin del
carbono es sp (geometra lineal).
px

sp 3

109,5

sp2

180

sp 3

sp 3
sp 3

Hibridacin sp3
(Alcanos)

120

sp2

sp2

Hibridacin sp2
(Alquenos)

px
sp
py

sp

Hibridacin sp
(Alquinos)

TIPOS DE CARBONO
Los tipos de carbonos: Primario, secundario, terciario y cuaternario, estn
asignados de acuerdo al nmero de carbonos que se encuentran enlazados al
tomo central (C).
C

1
C

Carbono primario

2
C

Carbono secundario
C

C
3
C

C
C

Carbono terciario

4
C

Carbono cuaternario

GRUPO FUNCIONAL
Es un tomo o un grupo de tomos que
est presente en una molcula orgnica y
le confiere a sta una reactividad
qumica caracterstica.

Qumica Orgnica

Hidrocarburos
Alifticos

Hidrocarburos saturados:
-Alcanos: -C-C-Cicloalcanos:

Hidrocarburos
aromticos

Compuestos
oxigenados

-Compuestos derivados -Alcohol: R-OH

del benceno:
-ter:
R-O-R
CH3

OH

-Aldehdo: R-CHO

Compuestos
Nitrogenados

-Amina:
R-NH2
-Amida:
R-CONHR

Hidrocarburos insaturados:
-Alquenos: -C=C-

-Cetona: R-CO-R

-Cicloalquenos:

*Nomenclatura
-cido Carboxlico:
y preparacin.
R-COOH

-Alquinos: -CC-

Tolueno
COOH

-Cicloalquinos:
Reacciones qumicas

Acido
benzoico

Fenol
NH2

-ster: R-COO-R

*Nomenclatura,
preparacin y
Anilina reacciones qumicas

HIDROCARBUROS
1.-DEFINICION:
COMPUESTOS QUE CONTIENEN CARBONO E
HIDROGENO EN SU ESTRUCTURA MOLECULAR.
2.- CLASIFICACION:
2.1-HIDROCARBUROS ALIFATICOS:
ALCANOS
ALQUENOS
ALQUINOS
2.1-HIDROCARBUROS AROMATICOS:
DERIVADOS DEL BENCENO

2.1 HIDROCARBUROS ALIFATICOS

A.-HIDROCARBUROS SATURADOS:
-ALCANOS:
PRESENTAN ENLACES SIMPLES , C-C
B.-HIDROCARBUROS INSATURADOS:
-ALQUENOS:
PRESENTAN ENLACES DOBLES (-C=C-).
-ALQUINOS:
PRESENTAN ENLACES TRIPLES (-CC-).

ALCANOS
GRUPO FUNCIONAL: C-C
FORMULA GENERAL: CnH2n+2
Donde:
n= nmero de tomos de carbonos

Nomenclatura IUPAC de los 10 primeros

alcanos
No. de
Carbonos
1

Nombre

(CnH2n+2)

Metano

CH4

Etano

C2H6

Propano

C3H8

Butano

C4H10

Pentano

C5H12

Hexano

C6H14

Heptano

C7H16

Octano

C8H18

Nonano

C9H20

Nomenclatura IUPAC
Nombre

F.Global

F. Semidesarrollada

Metano

(CnH2n+2)
CH4

CH4

Etano

C2H6

CH3CH3

Propano

C3H8

CH3CH2CH3

Butano

C4H10

CH3CH2CH2CH3

Pentano

C5H12

CH3CH2CH2CH2CH3

Hexano

C6H14

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

NOMENCLATURA IUPAC
Nombre

#carbonos

F. SEMIDESARROLLADA

(n)

Heptano

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Octano

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Nonano

CH3 CH2 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Decano

10 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

SERIE HOMLOGA
Es un conjunto de compuestos que poseen el mismo
grupo funcional y cuya frmulas moleculares difieren
uno con respecto al otro en el grupo metileno CH 2-.

FORMULAS ESTRUCTURALES
Muestran los enlaces covalentes entre
cada tomo.
METANO

H
H

H
CH4

ETANO

C
H

CH3CH3

ALCANOS NO RAMIFICADOS
LA CADENA CARBONADA PRESENTA UNA ORIENTACION
ZIG-ZAG
CH3CH2CH3
PROPANO

CH3CH2CH2CH3
BUTANO
CH3CH2CH2CH2CH3
PENTANO

ISOMEROS : SON COMPUESTOS QUE TIENEN IGUAL

FORMULA GLOBAL PERO DIFERENTE CONECTIVIDAD DE
ENLACES CARBONO-CARBONO.

FORMULA GLOBAL

ISMEROS
ESTRUCTURALES

C4H10

C5H12

ALCANOS RAMIFICADOS

NOMENCLATURA DE LOS ISOMEROS

ESTRUCTURALES
C4H10

CH3
CH3-CH2-CH2-CH3

CH3-CH-CH3

Butano

Isobutano

C5H12

CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

Pentano

CH3-CH-CH2-CH3

CH3
CH3-C-CH3
CH3

Isopentano

Neopentano

FORMACIN DE GRUPOS ALQULICOS

-Los grupos alqulicos se forman al eliminar un hidrgeno
del alcano.
-Se nombran al sustituir la terminacin ano del alcano por
Alcano
Grupo alquilo Nombre
ilo.
-1H

CH4

CH3

Metilo

Metano
CH3-CH3

-1H

CH3-CH2

Etano
-1H

Etilo

CH3-CH2-CH2

Propilo

CH3-CH

Isopropilo

CH3-CH2-CH3

Propano -1H

CH3

Alcano

-1H
CH3-CH2-CH2-CH3

Butano

Grupo alqulico

Nombre

CH3-CH2-CH2-CH2

Butilo

CH3-CH
-1H

sec-butilo

CH2
CH3

CH3
CH3

-1H

CH3-CH-CH2

isobutilo

CH3-CH-CH3

Isobutano

-1H

CH3
CH3-C
CH3

ter-butilo

Alcano

Grupo alquilo
-1H
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

Pentilo

Pentano
CH3

-1H

CH3-CH-CH2-CH2

CH3-CH-CH2-CH3

Isopentano
CH3
CH3-C-CH3
CH3

Neopentano

CH3

Isopentilo
-1H

CH3
CH3-C-CH2
CH3

Neopentilo

REGLAS SEGN IUPAC PARA NOMBRAR ALCANOS

RAMIFICADOS

1.- Determinar la cadena principal , es decir, la que

contiene el mayor nmero de carbonos.
2.-Identificar los grupos alqulicos, grupos que se
encuentran fuera de la cadena principal.
3.-Numerar la cadena principal por el extremo ms
cercano al grupo alqulico o el que obtenga la menor
numeracin.
4.Nombrar primero los grupos alqulicos con
terminacin il, separado por un guin(-), previo a
ello, colocar el nmero del carbono separado por una
coma (,) donde se encuentran los grupos alqulicos.
5.-Colocar el nombre del alcano segn el nmero de
carbonos de la cadena principal con terminacin ano.

Para la nomenclatura IUPAC:

-si existen grupos alqulicos iguales utilizar el
siguiente prefijo:
2 grupos iguales di
3 grupos igualestri
4 grupos iguales..tetra
5 grupos iguales..penta
-Estos grupos alqulicos se deben nombrar por
orden alfabtico, es decir, etil, butil, isopropil,
metil, etc

NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS

Nombrar los siguientes alcanos segn la nomenclatura
IUPAC
1)

5)

2)

3)

6)

4)

7)

metil
metil

1)

2)

2)

1)
1

4
3

2-metilpropano

2,4-dimetilpentano

4)

3)

etil

3-etil-2,4,5,6-tetrametilheptano

2
1

3-etil-2,4,5-trimetilhepatno

5)

6)

etil

2
1

metil

5 6

4,5-dietil-3,6,7-trimetilnonano

isopropil

6-etil-3-isopropil-2,4,5-trimetiloctano

9
10

3,5-dietil-4-isopropil-6,7,7,8-tetrametildecano

PROPIEDADES
FISICAS DE LOS
AlCANOS
Son

compuestos no polares.

Presentan

bajo punto de ebullicin y aumentan

segn el incremento de los carbonos.

Son

solubles en solventes no polares.

Forman
Las

grandes cadenas carbonadas .

fuerzas intermoleculares son fuerzas

fuerzas de dispersin de london (dbiles).

PROPIEDADES QUMICAS
DE LOS ALCANOS

Proceso del Catalitic Cracking ( Craqueo

cataltico):
Mediante dicho proceso, los alcanos de cadenas largas
(petrleo crudo o refinado) se convierten en alcanos de
cadenas cortas
Pirlisis o Craqueo cataltico:
H2
C12H26

Catalizador

+
C5H12

C7H16

Reacciones de los Alcanos

Combustin

Alcano + O2

CO2 + H2O + calor

REACCIONES DE COMBUSTIN
Ejemplo:
Balancear y formular los productos de la
reaccin de combustin completa:
C3H8 (g) + O2 (g)

Solucin
Paso 1: Completar la reaccin
C3H8 + O2

CO2 + H2O

Paso 2: Balance de los tomos de C e H.

C3H8 + O2

3 CO2 + 4 H2O

Paso 3: Balance de los tomos de oxgeno

C3H8 + 5 O2

3 CO2 + 4 H2O

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS

ALCANOS
-Los alcanos son poco reactivos a temperatura
ambiente con agentes oxidantes comunes (KMnO4
y k2Cr2O7) debido al fuerte enlace covalente sigma
().
-Sin embargo, los alcanos reaccionan con el gas Cl2
y Br2 en presencia de luz o calor (Reaccin de
HALOGENACIN)

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

luz o

CH3-CH3 + Br2 CH3CH2Br + HBr

HALOGENACIN DEL BUTANO

IMPORTANCIA DEL PETROLEO

-El petrleo es un lquido viscoso, pesado y
suministra alrededor del 90% para la elaboracin
de todos los compuestos orgnicos.
-El petrleo crudo es una mezcla de ms de 1000
compuestos orgnicos. La mayora de stos son
HIDROCARBUROS y su composicin vara de un
lugar a otro.
-El petrleo crudo es refinado (separado en
fracciones ms pequeas) por DESTILACIN
FRACCIONADA.

DESTILACIN FRACCIONADA DEL

PETROLEO

OTRAS FUENTES DE HIDROCARBUROS

-COMBUSTIBLES FSILES: son hidrocarburos
que se excavan de la tierra, tales como el carbn,
gas natural y petrleo.
La reserva de los combustibles fsiles hasta el ao
2000 son:
CARBN: 250 aos
PETRLEO: 45 aos
GAS NATURAL: 70 aos
GAS NATURAL:
Consiste de METANO: 80-85%, ETANO: 5-10% y
PROPANO: 5 %