PRUEBAS DE

SOLUBILIDAD EN
DISOLVENTES ORGANICOS
CRISTALI ZACIN SIMPLE

OBJETIVOS
a) Realizar pruebas de solubilidad a
un compuesto slido para seleccionar
el disolvente ideal para efectuar una
cristalizacin.
b) Purificar un compuesto orgnico
slido por el mtodo de cristalizacin.
c) Utilizar un adsorbente para
eliminar impurezas coloridas.

ANTECEDENTES
A.- Solubilidad.
a) Explicacin de solubilidad como fenmeno
fsico.
b) Relacin entre solubilidad y estructura
molecular.
c) Polaridad y solubilidad.
d) Efecto de las fuerzas intermoleculares en la
solubilidad.
e) Solvatacin e hidratacin.
f) Disolventes prticos y aprticos.

Pruebas de solubilidad.
a) En disolventes orgnicos.
b) Interpretacin de las pruebas de solubilidad
relacionadas con la estructura del compuesto.
c) Importancia de las pruebas de solubilidad en
cristalizacin.
d) Orden de polaridad de los disolventes. (Tabla).
e) Propiedades fsicas de los disolventes
orgnicos.
f) Precauciones indispensables para el manejo de
los disolventes.

Cristalizacin.
a) Fundamentos de la cristalizacin.
b) Principales tcnicas de cristalizacin.
c) Secuencia para realizar un cristalizacin simple
d) Disolventes ms empleados para cristalizar
e) Seleccin del disolvente ideal
f) Mtodos para inducir una cristalizacin
g) Diferencia entre una cristalizacin y una
precipitacin
h) Secuencia para realizar una cristalizacin con
carbn activado
i) Tipos de adsorbentes y fenmeno de adsorcin.
j) Soluciones saturadas y sobresaturadas.

Tcnicas
a) Diversos tipos de filtracin
b) Doblado de papel filtro
c) Secado de productos cristalizados
d) Evaporacin del disolvente

INFORMACIN
a) La tcnica ms empleada para la purificacin de
compuestos slidos es la cristalizacin que consiste en
disolver el soluto en la mnima cantidad de un disolvente
caliente apropiado, dejar enfriar la solucin para que se
formen cristales y separarlos por filtracin.
b) El disolvente ideal para recristalizar una sustancia es aqul
en el que el soluto es poco soluble en fro y muy soluble en
caliente. El disolvente ideal, no deber solubilizar ninguna
impureza, o deber solubilizarlas tanto que al enfriar la
solucin queden disueltas en las aguas madres.
c) Decimos que un slido es soluble en un disolvente cuando
al mezclarlos forman una fase homognea (en una relacin
de 0.1 g de soluto en mximo 3 mL de disolvente). La
solubilidad de un slido en un disolvente est relacionada
con la estructura qumica de ambos y por lo tanto con sus
polaridades. En general podemos decir que lo semejante
disuelve a lo semejante.

 d) Algunas veces, se tienen como

impurezas peque as cantidades de
material colorido o resinoso, o bien,
productos de descomposicin que
imparten color a la sustancia. Para
eliminar estas impurezas coloridas se
emplea un adsorbente como es el carbn
activado. ste se encuentra finamente
pulverizado, con lo cual presenta una gran
superficie de contacto y puede adsorber
compuestos orgnicos de mayor polaridad.

e) El procedimiento general en una cristalizacin es el siguiente:

Disolucin del compuesto slido en el disolvente ideal a ebullicin.

Eliminacin de las impurezas coloridas (si las hay) por ebullicin
con carbn activado.
Eliminacin de las impurezas insolubles por filtracin en caliente.
(En el caso de haber usado carbn activado, se puede usar un
ayuda-filtro).
Induccin de la cristalizacin (formacin de los cristales). Adems
de dejar enfriar a temperatura ambiente y luego en bao de
hielo-agua, tambin se puede inducir la cristalizacin tallando
las paredes del matraz con una varilla de vidrio, sembrando
cristales, etc.
Separacin de los cristales de las aguas madres por filtracin al
vaco.
Lavado de los cristales con un poco del disolvente fro.
Secado de los cristales.
f) Para calentar a ebullicin los disolventes orgnicos, siempre se
emplear un bao maria o una parrilla de calentamiento, debido a
su inflamabilidad.
g) Para enfriar, es ms eficiente un bao de hielo-agua, que uno de
hielo solo, ya que as aumenta el contacto del agua fra con el
matraz.

MATERIAL POR ALUMNO

SUSTANCIAS Y REACTIVOS

A.-

PROCEDIMIENTO
CRISTAL IZACIN SIMPLE

Coloque en un tubo de ensayo 0.1 g de la muestra problema.

Agregue 1 mL del disolvente a probar, agite y observe.
Si el slido no se ha disuelto, agregue otro mL y observe con
cuidado (pueden quedar impurezas insolubles).
Si no se disuelve, repita el procedimiento, hasta 3 mL mximo.
Si el slido no se ha disuelto, es insoluble en fro; si se disolvi, es
soluble en fro.
Si la sustancia fue insoluble en fro, caliente la muestra en bao
maria hasta ebullicin y con agitacin constante, teniendo
precaucin de mantener inalterado el volumen de la solucin.
Si el disolvente es agua, agregue cuerpos de ebullicin y caliente
en mechero
hasta ebullicin.
Observe si hay solubilizacin o no.
Si la sustancia no se disolvi, es insoluble en caliente; si lo hizo,
es soluble en caliente.
Si la sustancia fue soluble en caliente. enfrela a temperatura
ambiente y luego en bao de hielo-agua.
Observe si hay formacin de cristales.

CRISTALIZACIN SIMPLE
Antes de comenzar a trabajar, lea
completamente el procedimiento y asegrese de
tener a la mano todo lo necesario.
Pese el resto que le haya sobrado de la muestra
problema y colquelo en un matraz
Erlenmeyer de tamao apropiado (siempre se
usan matraces Erlenmeyer para cristalizar).
Agregue poco a poco el disolvente ideal,
previamente calentado (comience con 1 0 mL).
Caliente la mezcla hasta ebullicin, agitando
constantemente, y
Contine agregando disolvente hasta disolucin
completa. (Utilice cuerpos porosos para controlar
la ebullicin).

 Para eliminar las impurezas insolubles, filtre en

caliente. Este paso debe hacerse rpidamente, para
evitar que el producto cristalice en el embudo.
Para filtrar en caliente doble el papel filtro para
filtracin rpida (fig 1) precaliente un embudo de
vidrio y el matraz en el que recibir el filtrado.
M onte el embudo sobre el matraz dejando un hueco
entre ambos para que respire ( F i g. 2).
Humedezca el papel filtro con un poco del disolvente y
filtre en caliente. Enjuague el matraz y el papel filtro
con un poco (3 a 5 mL) del disolvente caliente.
Deje enfriar el filtrado a temperatura ambiente y
luego en bao de hielo-agua para que se formen los
cristales Si esto no ocurre, induzca la cristalizacin.

 Para inducir la cristalizacin

Talle con una esptula o una varilla de vidrio las
paredes del matraz (en la interfase solucin-aire)
y luego enfre el matraz en un bao de hieloagua.
Si no cristaliza, posiblemente se deba a que hay
un exceso de disolvente; en tal caso, agregue
cuerpos de ebullicin y concentre la solucin,
llevndola a ebullicin para evaporar parte del
disolvente. Vuelva a enfriar, tallando las paredes
con una esptula.
Algunas veces, es necesario sembrar algunos
cristales de la sustancia pura, y repetir el
procedimiento de tallar y enfriar.

Una vez formados los cristales, seprelos de las aguas madres por
filtracin al vaco.
Para esto, fije el matraz Kitasato con unas pinzas (para evitar que se
vuelque) y conctelo a la llave del vaco mediante su manguera;
al embudo Bchner se le coloca entro un crculo de papel
filtro, cuidando que ajuste perfectamente y se conecta al Kitasato
mediante un adaptador de hule. Se humedece el papel filtro con
un poco del disolvente fro, se abre la llave del vaco suavemente,
slo a que se fije el papel, y se vierte el contenido del matraz de
cristalizacin. (primero se inclina el matraz Erlenmeye y con
la esptula se pasa la mayor parte de los cristales al fondo del
mismo y luego se comienza a verter, moviendo el matraz y
jalando los cristales con la esptula; hay que hacerlo con cierta
rapidez, para que no se queden los cristales en el Erlenmeyer).
Para terminar de bajar los cristales, se puede utilizar una pequea
cantidad (mximo 5 mL) del mismo disolvente fro, ayudndose
con la esptula, o bien, usar las mismas aguas madres (del matraz
Kitasato), si estn transparentes.

Para eliminar los restos de aguas madres, los cristales se lavan,

agregando por encima, repartindola sobre toda la
superficie, una pequea cantidad ( 5 mL) del mismo bien
fro. (Si ya agreg ms disolvente para bajar los cristales,
omita este paso).
Para secar los cristales, se deja que termine de filtrar la
mayor parte del disolvente y se oprime la masa de
cristales con la varilla. Una vez que deje de gotear, se cierra
la llave del vaco y se retira el embudo Bchner; el filtrado
del Kitasato se pasa a un matraz Erlenmeyer y se vuelve
a colocar el Bchner, y esta vez se abre toda la llave del
vaco, para permitir que los cristales se sequen. En el caso de
que an estn hmedos, una forma rpida de secarlos es
cambiar el papel filtro. Para esto, se pasan los cristales con la
esptula a un cuadro de papel normal, limpio, y se pone un
nuevo crculo de papel filtro en el Bchner, se abre el vaco
para fijar el papel filtro y se vuelven a colocar los cristales,
esparcindolos con la esptula, y se dejan secar.

Para obtener material adicional (segunda cosecha),

cuando las aguas madres contienen an bastante
material, el filtrado se concentra por ebullicin,
eliminando as el disolvente en exceso y
volviendo a inducir la cristalizacin. Esta segunda
cosecha generalmente es menos pura que la
primera, y no se deben mezclar, sino guardar en
una bolsa aparte; sin embargo, s se tiene en
cuenta para calcular el rendimiento.
Finalmente, se calcula el rendimiento de la
cristalizacin.

CRISTALIZACIN CON CARBN

ACTIVADO
Se utiliza cuando existen impurezas coloridas o resinosas.
Pese la muestra y colquela en un matraz Erlenmeyer de tamao
apropiado. Agregue poco a poco el disolvente elegido, previamente
calentado (comience con 10 mL).
Caliente hasta ebullicin, agite constantemente y contine agregando
disolvente hasta disolucin completa (no olvide usar cuerpos porosos
para controlar la ebullicin).
Retire el matraz de la fuente de calentamiento y agregue otros 5 10 mL
ms de disolvente caliente, deje enfriar un poco (nunca se agrega el
carbn con la solucin hirviendo o muy caliente!) y agregue una punta
de esptula de carbn activado ( 0.1 g), adicione cuerpos porosos y
vuelva a hervir, teniendo cuidado de agitarconstantemente con la
varilla de vidrio. Deje hervir unos 3 min., teniendo cuidado de
mantener constante el volumen de disolvente, y filtre en caliente, por
filtracin rpida, usando papel filtro de poro cerrado.
Si el filtrado an muestra coloracin, se repite el procedimiento.

Algunas veces, el filtrado queda con restos de carbn como

polvo muy fino; en tal caso, se vuelve a calentar y se filtra
a travs de papel filtro de poro cerrado, o bien, a travs de
una capa de algn ayuda-filtro (polvo inerte que se coloca
como una capa sobre el papel filtro del embudo Bchner, se
humedece con el disolvente empleado y luego se filtra la
solucin).
Una vez que el filtrado ha quedado incoloro, se enfra y se
induce la cristalizacin.
Los cristales formados se filtran al vaco, se lavan si es
necesario y se dejan secar. Con el producto seco, se calcula
el rendimiento.

MANEJO DE RESIDUOS
D1-D6: Guardar los disolventes para recuperar por destilacin
al final del semestre.
D7: Filtrarlos slidos y enviar a incineracin, el filtrado
neutralizar y desechar neutro al drenaje.
D8: Empacar y enviar a incineracin

CUESTIONARIO
A.- Solubilidad en disolventes
orgnicos.
a) De acuerdo con las pruebas de solubilidad, cul es el
grado de polaridad de su compuesto?. Fundamente su
respuesta.
b) Cundo un disolvente es el ideal para efectuar una
recristalizacin? Explique. En base a su respuesta, cul
disolvente seleccion para recristalizar su problema?.
c) Un slido que es soluble en determinado disolvente fro,
puede ser recristalizado en dicho disolvente?, por qu?
d) Un slido que es insoluble en un disolvente caliente,
puede recristalizarse de l?, por qu?

B.- Cristalizacin.
a) Qu cualidades debe tener el disolvente que se va a usar en una
cristalizacin?
b) Al disolver su slido not cambios? cules?
c) Para qu se agregan las piedras porosas?
d) Cmo escoge la fuente de calentamiento que usar en la
recristalizacin?
e) Por qu se debe filtrar en caliente y el embudo de vidrio, al igual que
el matraz donde recibe el filtrado, deben estar previamente
calentados?
f) Anote las diferencias que presenta el producto antes y despus de
purificarlo.
g) Explique para qu se agrega el carbn activado.
h) Por qu debe quitar la fuente de calentamiento antes de agregarlo?
i) Cmo era su problema antes y despus de recristalizarlo con carbn
activado?