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1. Dfinitions
Carbocycles : cycles base de carbone et H; Htrocycles : avec htroatome(s)
2. Carbocycles
2.1. Monocycles
Cycloalcanes
Cycloalkyles en tant que substituants
O
C
1
CH3
2
1-cyclopropylthanone
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH3
CH2
1-cyclopropylbutane
propylcyclopentane
cyclobutylcyclohexane
CH3
1
2
1,3-dimthylcyclopentane
et non
1,4-dimthylcyclopentane
3
4
CH3
Cl
1-chloro-2-mthyl-4-propylcyclopentane
et non
2-chloro-1-mthyl-4-propylcyclopentane
1 2
H3C 1
3
4 4
CH2CH2CH3
H3C
4
1
OH
3-chloro-4-mthylcyclopentanol
1
2
0
bicycles
accols
bicycles
ponts
Bicyclo[ 3.1.1 ]heptane
1
7
2
8
6
10
bicyclo[3.2.1]octane
CH3
8
11
3-mthylbicyclo[4.3.2]undcane
spirooctane
degr dinsaturation
Taille du cycle
Prfixe
Nature :
Nombre :
O : ox(a)
S : thi(a)
N : az(a)
P : phosph(a)
Racine-Suffixe
Taille du cycle
Insatur
maximum
Satur (N)
3 sommets
irne
irane (iridine)
4 sommets
te
tane (tidine)
5 sommets
ole
olane (olidine)
6 sommets
ine
ane
7 sommets
pine
pane
oxirane
aziridine
H
O
2,3-dihydro-1,4-dioxine
O4
1,4-dioxine
Numrotation
Un seul htroatome : 1 pour cet atome, puis plus petite somme dindices pour substituants
H
N1
5
CH3
H3C
Plusieurs htroatomes
Rgle des plus petits indices pour tous les htroatomes, puis pour les substituants
H3C
3
2
N1
5
6
Si htroatome de nature diffrente : plus petit indice pour O puis S puis -N< puis =N H
1
H3C
N
2
5
4
N
3
Exemples
Nomenclature systmatique
* 1,3-thiazole (=thiazole)
3 N
* tetrazole
N
N2
1H-tetrazole
ou
4 N
N2
N
5H-tetrazole
* 1H-1,4-diazpine
3
N
* 2,3-dihydro-1H-1,4-diazpine
H
1
N
2
4
Exemples de cycles
Noms triviaux courants :
H
N
H
N
H
1N
H
1N
pyrrolidine
1H-1,3-diazole
imidazole
N3
N3
1H-azole
pyrrole
H
N
2-imidazoline
4,5-dihydro-1H-imidazole
1H-1,2-diazole
pyrazole
furane
thiophne
N
N
NH
HN
NH
NH
pyridine
morpholine
piperazine
piperidine
pyrimidine
N
1
CHO
Pyridine-2-carbaldhyde
Thiophne-3-.
R = CN
carbonitrile
R = COOR
carboxylate dalkyle
R = COOH
carboxylique (acide)
CH3
2
CH2
1
CH2 OH
CH2
CH
CH2
Et
Me
N1
N
1
3-thyl-4-(2-mthylbutyl)pyridine
CH3
HN
Construction du nom
A partir du nom du carbocycle correspondant + indication nature et emplacement de lhtroatome
1
2
6
7
HN
5
7-azabicyclo [2.2.1] heptane
4
Carbocycle : bicyclo [2.2.1] heptane
O 3
7
2
OHC
3,6-dioxa bicyclo[3.2.0]hept-4-ne-7-carbaldhyde
Bicyclo[3.2.0]heptane
Me
Me
+
N
furane
pyridine
Parmi ces cycles, choisir le cycle prioritaire dont le nom sera plac la fin
Le nom du cycle secondaire se termine en gnral par o : pyrrolo, thieno (thiophne), benz(o)
Sil sagit dun carbocycle : cycloalca
A = soit furopyridine, soit pyridofurane
Rgle 1 : Un htrocycle est toujours prioritaire sur un carbocycle
O
Cyclooctafurane
Me
O
Me
N
A = furopyridine
Dterminer la nature de la fusion entre les cycles
1) Considrer le cycle prioritaire et attribuer ses liaisons des lettres (1-2 = a, 2-3 = b etc)
d
b
f N a
1
2
2
b
N a3
A = furo[3,2-b]pyridine
5
7
10 6
1
6 11 4
5
11 N 9 8 3 2 8
10
7
5
2 39
6
O
1
11
4
5
10
11
9
7
1
3 8 8
2
27
4
10
6
1
5(N) + 11(O) = 16
11(N) + 5(O) = 16
6(N) + 11(O) = 17
10(N) + 5(O)= 15
Me
6
5
2
3
3a
Me
A = 2,6-dimthylfuro[3,2-b]pyridine
Numrotation initiale
Noms triviaux
7
6
H
7a N 1
6
2
5
4
1H-benzimidazole
6
5
quinoline
N
N
2
9
N 2
purine
numrotation triviale
isoquinoline
H
N 7
6
5
3a N 3
1H-indole
8
1
2
3a
H
7a N 1
5a S
8
1 9a 9
4H-quinolizine
4a
10a
10
1
H
9a N
3
2
10H-phnothiazine
N
squelette azpine
10 11
8
7
N
6
1 CH2
2 CH2
3 CH2
N(CH3)2
5H-Dibenzo[b,f]azpine =
Maxi doubles liaisons, H en 5
+ 10,11-dihydro
Exercice
Le stroisomre (1R,2R,3S,4S) A conduit au
(1S,2S,3S,6R)-3-t-butyl-2-mthyl-7oxabicyclo[4.1.0]heptane C,
CH3
2
1
t-Bu
7
4
6
5