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Nomenclature des carbo- et htrocycles

1. Dfinitions
Carbocycles : cycles base de carbone et H; Htrocycles : avec htroatome(s)
2. Carbocycles
2.1. Monocycles
Cycloalcanes
Cycloalkyles en tant que substituants
O
C
1

CH3
2

1-cyclopropylthanone

entit la plus petite


substituant de la plus grande

CH2

CH2
CH2

CH3

CH2

CH3

CH2

1-cyclopropylbutane

propylcyclopentane

cyclobutylcyclohexane

CH3
1
2

1,3-dimthylcyclopentane
et non
1,4-dimthylcyclopentane

3
4

CH3

Cl

1-chloro-2-mthyl-4-propylcyclopentane
et non
2-chloro-1-mthyl-4-propylcyclopentane

1 2

H3C 1
3

4 4

CH2CH2CH3

Priorit aux fonctions :


Cl
3

H3C
4
1

OH

3-chloro-4-mthylcyclopentanol

Nomenclature des carbo- et htrocycles


1. Dfinitions
2. Carbocycles
2.1. Monocycles
2.2. Polycycles

1
2
0

bicycles
accols

Bicyclo[ 4.1.0 ]heptane

Bicyclo[ 3.2.0 ]heptane

bicycles
ponts
Bicyclo[ 3.1.1 ]heptane

Bicyclo[ 2.2.1 ]heptane

1
7

2
8

6
10

bicyclo[3.2.1]octane

CH3

8
11

3-mthylbicyclo[4.3.2]undcane

spirooctane

Nomenclature des carbo- et htrocycles


1. Dfinitions
2. Carbocycles
2.1. Monocycles
2.2. Polycycles
3. Composs monohtrocycliques
nom systmatique dun htrocycle :
Prfixe- Racine - Suffixe
Nature et nombre
dhtroatomes

degr dinsaturation
Taille du cycle

Prfixe
Nature :
Nombre :

O : ox(a)

S : thi(a)

N : az(a)

P : phosph(a)

di, tri, ttra, penta, hexa, hepta, octa, nona.

Racine-Suffixe
Taille du cycle

Insatur
maximum

Satur (N)

3 sommets

irne

irane (iridine)

4 sommets

te

tane (tidine)

5 sommets

ole

olane (olidine)

6 sommets

ine

ane

7 sommets

pine

pane

Partiellement insatur : A partir du nom de linsatur au maximum + hydro


H
O

oxirane

aziridine

H
O
2,3-dihydro-1,4-dioxine

O4

1,4-dioxine

Numrotation
Un seul htroatome : 1 pour cet atome, puis plus petite somme dindices pour substituants
H
N1
5

CH3

H3C

Plusieurs htroatomes
Rgle des plus petits indices pour tous les htroatomes, puis pour les substituants
H3C

3
2

N1

5
6

Si htroatome de nature diffrente : plus petit indice pour O puis S puis -N< puis =N H
1

H3C

N
2

5
4

N
3

Exemples
Nomenclature systmatique

* 1,3-thiazole (=thiazole)

S, N, 5 sommets, insatur au maximum


S

3 N

* tetrazole

4 N, 5 sommets, insatur au maximum


H1
N
N

N
N2

1H-tetrazole

ou

4 N

N2
N

5H-tetrazole

* 1H-1,4-diazpine

Deux N en 1,4; 7 sommets; insatur au maximum


H
1

3
N

* 2,3-dihydro-1H-1,4-diazpine
H
1

N
2
4

Driv partiellement satur

Exemples de cycles
Noms triviaux courants :
H
N

H
N

H
1N

H
1N

pyrrolidine

1H-1,3-diazole
imidazole

N3

N3

1H-azole
pyrrole

H
N

2-imidazoline
4,5-dihydro-1H-imidazole

1H-1,2-diazole
pyrazole

furane

thiophne

N
N

NH

HN

NH

NH
pyridine

morpholine

piperazine

piperidine

pyrimidine

Drivs substitus par des fonctions terminales ou des substituants complexes


S
2

N
1

CHO

Pyridine-2-carbaldhyde

Thiophne-3-.
R = CN

carbonitrile

R = COOR

carboxylate dalkyle

R = COOH

carboxylique (acide)
CH3

2
CH2

1
CH2 OH

CH2

CH

CH2

Et

Me

N1

2-( 3-mthylpyridin-4-yl )thanol

N
1

3-thyl-4-(2-mthylbutyl)pyridine

CH3

Nomenclature des carbo- et htrocycles


1. Dfinitions
2. Carbocycles
2.1. Monocycles
2.2. Polycycles
3. Composs monohtrocycliques
4. Composs bishtrocycliques nomenclature adapte des carbocycles
Nomenclature qui sapplique :
* Aux composs bicycliques ponts avec au moins un htroatome

HN

*Aux composs bicycliques accols avec au moins un htroatome


et dont la taille de lun des 2 cycles au moins est < 5 sommets

Construction du nom
A partir du nom du carbocycle correspondant + indication nature et emplacement de lhtroatome
1
2

6
7

HN

5
7-azabicyclo [2.2.1] heptane

4
Carbocycle : bicyclo [2.2.1] heptane

oxa, thia, aza, phospha (di, tri, ttra, penta, etc)


6O

O 3
7

2
OHC
3,6-dioxa bicyclo[3.2.0]hept-4-ne-7-carbaldhyde

Bicyclo[3.2.0]heptane

Nomenclature des carbo- et htrocycles


1. Dfinitions
2. Carbocycles
2.1. Monocycles
2.2. Polycycles
3. Composs monohtrocycliques
4. Composs bishtrocycliques nomenclature adapte des carbocycles
5. Composs bishtrocycliques nomenclature spcifique
Utilise dans tous les autres cas :
polycycles avec au moins un htroatome, sauf ceux qui ont un de leurs cycles
(au moins) < 5 sommets

Me

Pour donner un nom :

Me

Dcomposer le polycycle en cycles insaturs portant un nom reconnu


O

+
N

furane
pyridine
Parmi ces cycles, choisir le cycle prioritaire dont le nom sera plac la fin
Le nom du cycle secondaire se termine en gnral par o : pyrrolo, thieno (thiophne), benz(o)
Sil sagit dun carbocycle : cycloalca
A = soit furopyridine, soit pyridofurane
Rgle 1 : Un htrocycle est toujours prioritaire sur un carbocycle
O

Cyclooctafurane

Rgle 2 : Un htrocycle azot a toujours priorit sur un htrocycle non azot,


quelles que soient leurs tailles respectives
A = furopyridine
Rgle 3 : Entre plusieurs htrocycles azots, le plus grand a priorit (le nombre dN ne compte pas)

Me

O
Me
N

A = furopyridine
Dterminer la nature de la fusion entre les cycles
1) Considrer le cycle prioritaire et attribuer ses liaisons des lettres (1-2 = a, 2-3 = b etc)
d

b
f N a

2) Considrer le cycle secondaire et le numroter


5

1
2

2) Considrer la liaison mise en commun :

2
b

N a3

A = furo[3,2-b]pyridine

Numroter lensemble pour indiquer la place des substituants


4

5
7
10 6
1
6 11 4
5
11 N 9 8 3 2 8
10
7
5
2 39
6
O
1
11
4
5
10
11

9
7

1
3 8 8
2
27

4
10
6
1

5(N) + 11(O) = 16
11(N) + 5(O) = 16
6(N) + 11(O) = 17
10(N) + 5(O)= 15

Rgle 1 : Position 1 pour un atome adjacent un atome de jonction, appartenant


un des deux cycles externes
Rgle 2 : On poursuit la numrotation en sloignant de latome de jonction
Les carbones de jonction nont pas de numro propre (n prcdent +a),
contrairement aux htroatomes de jonction qui sont numrots
Rgle 3 : attribuer le plus petit indice possible aux htroatomes (ou somme la plus petite).
Rgle 4 : Si plusieurs chemins demeurent possibles, attribuer le plus petit indice
aux htroatomes prioritaires : O > S > -N< > -N=
7a
1

Me

6
5

2
3

3a

Me

A = 2,6-dimthylfuro[3,2-b]pyridine
Numrotation initiale

Noms triviaux
7
6

H
7a N 1

6
2

5
4

1H-benzimidazole

6
5

quinoline

N
N

2
9

N 2

purine
numrotation triviale

isoquinoline

H
N 7

6
5

3a N 3

1H-indole
8

1
2

3a

H
7a N 1

5a S

8
1 9a 9
4H-quinolizine

4a

10a
10
1
H

9a N

3
2

10H-phnothiazine

Exercice Imipramine TOFRANIL antidpresseur


Imipramine : DCI, Dnomination Commune Internationale
TOFRANIL : nom de spcialit (nom de marque dpose par le fabricant)
5-[ 3-( dimthylamino )propyl ]-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine : dnomination chimique
Nom principal
b

N
squelette azpine

10 11

8
7

N
6

1 CH2
2 CH2
3 CH2
N(CH3)2

5H-Dibenzo[b,f]azpine =
Maxi doubles liaisons, H en 5
+ 10,11-dihydro

Exercice
Le stroisomre (1R,2R,3S,4S) A conduit au
(1S,2S,3S,6R)-3-t-butyl-2-mthyl-7oxabicyclo[4.1.0]heptane C,

CH3

2
1

t-Bu

7
4

6
5