SNTESIS DEL 3-BROMO-4ACETAMINOTOLUENO A PARTIR

DEL 4-AMINOTOLUENO: UNA

REACCIN DE N-ACETILACIN,
SEGUIDA DE
UNA REACCIN DE
BROMACIN

Figura 1. Montaje para realizar el reflujo.

Preparacin de la 4metilacetanilida
Ensamblar el montaje para el
calentamiento a reflujo simple.
Pesar en el baln de agitacin
3,0 g (0.027 moles) de 4toluidina (C6H5CH3) y ( 0.0405
moles)
cido
actico
glacial(C2H4O2)
(relacin
estequiomtrica 1,0-1,5).

Introducir en el baln un
agitador
magntico,
se
adecua de nuevo el montaje
para el reflujo. Se debe
revisar bien las uniones y
las mangueras que se
disponen,
para
evitar
accidentes.

TRATAMIE
Los NTO
cristales obtenidos

se
agregan a un vaso con 50
mL de hielo picado, se
agitan lentamente hasta
que el hielo se derrita
completamente
y
los
cristales
no queden
grumosos.

Se hace circular el agua y

se inicia el calentamiento,
el proceso se realiza por dos
horas. Luego remover la
fuente de calentamiento y
dejar que la mezcla llegue a
temperatura ambiente.

Recoger los cristales en

un embudo Buchner que
tiene un papel de filtro
franja azul previamente
pesado.

PURIFICACI
El N
compuesto obtenido

debe ser recristalizado y

para
esto,
se
debe
establecer el disolvente o
una
mezcla
de
disolventes
adecuado
para realizar el proceso.
Calcular el rendimiento de
la reaccin de acilacin,
medir el punto de fusin a
los cristales y obtener el
espectro infrarrojo.

SNTESIS DEL 3-BROMO4-ACETAMINOTOLUENO

Ensamblar el montaje para
calentamiento a
reflujo
equipado con embudo de
adicin (no proporcionar
calor ).

Pesar en el baln 2,0g (0.013

moles) de 4-metilacetanilida
previamente
obtenida.
Adicionar 10 ml (0.17 moles)de
cido actico glacial, agitar
manualmente hasta disolver
completamente la acetanilida
de partida.

Disponer en el embudo
de adicin 3,6 mL de
una
disolucin
de
bromo en cido actico
glacial 10%v/v.

Verter el contenido del

baln de agitacin en
un vaso de precipitado
de
150
mL
que
contena 50 mL de
agua fra.

Enjuagar el baln con 15

mL de agua y adicionar el
resultado del enjuago al
vaso de precipitado que
tiene el producto crudo.

Despus
que
se
ha
aadido completamente, la
mezcla se debe dejar
agitando por un periodo de
90 min, para garantizar
que
la
reaccin
sea
completa.

Aadir a la solucin 10
g de bisulfito de sodio
con
el
objeto
de
eliminar
el
color
naranja
debido
al
exceso de bromo en la
solucin.

Adicionar la solucin de
bromo lentamente desde el
embudo
de
separacin
lentamente de tal manera
que la temperatura de la
mezcla no supere los 55 C.
La adicin se debe realizar
en 10 min.

Colectar el 3bromo-4-acetaminotolueno
crudo en un embudo Buchner
y lavar el slido con cuatro
porciones de agua fra. El
compuesto se deja secar al
vaco por 10 min y luego al
aire libre.

Una vez seco el producto se debe

pesar, se mide el punto de fusin
y
se
obtiene
el
espectro
infrarrojo.

Llevar a cabo la re cristalizacin

de 3-bromo-4-acetaminotolueno,
se emplea una disolucin 50%
agua-metanol
(disolver
inicialmente el slido en caliente
y en la menor cantidad de
alcohol
posible).
Si
fuese
necesario emplear el carbn
decolorante.

Obtener
el
respectivo
espectro
infrarrojo
y
preparar la muestra para
un anlisis de RMN

El
compuesto
debe
ser
obtenido
como
agujas
incoloras (punto de fusin de
acuerdo con la literatura,
116-117C). Para finalizar
calcular el porcentaje del
rendimiento para la reaccin
de bromacin, determinar el
punto de fusin del producto
puro.

RECOMENDACIONES
AL REALIZAR LA PRIMERA SNTESIS, LOS CRISTALES DE 4-METILACETANILIDA
OBTENIDOS QUEDAN PEGADOS A LAS PAREDES DEL BALN, PARA SACARLOS ES
NECESARIO AGREGAR UNOS 10 ML DE HIELO PICADO Y PASARLOS A UN VASO DE
PRECIPITADO CON 50 ML DE HIELO PICADO PREVIAMENTE AGREGADOS.
EL SECADO EN EL EMBUDO DE BUCHNER DEBE SER DE POR LO MENOS 10
MINUTOS PARA QUE AL TOMAR EL PUNTO DE FUSIN NO HAYA PROBLEMAS.
PARA LA SEGUNDA SNTESIS SE DEBE REALIZAR EL MONTAJE DE CALENTAMIENTO
A REFLUJO PERO LA MANTA NO DEBE PROPORCIONAR CALOR ESTE PROCESO SE
HACE A TEMPERATURA AMBIENTE YA QUE AL AGREGAR LA SOLUCIN DE BROMO
AL 10 % V/V PROVOCA UN AUMENTO EN LA TEMPERATURA DE LA REACCIN.
NUEVAMENTE PARA RECOGER LA SOLUCIN OBTENIDA SE AGREGA EN UN VASO DE
PRECIPITADO CON 50 ML DE HIELO PICADO.
GRUPO 1 Y 5

ESPECTROS IR