UNESP - UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA

Jlio de Mesquita Filho Campus de Assis

*Flavonoides
Dra. Amanda da Costa Gomes
Farmacutica e Bioqumica Esp. Cosmetologia Clnica
Mestranda em Biocincias

*O que so

flavonoides?

Os flavonoides constituem a maior classe de compostos fenlicos

vegetais. So uma importante classe de polifenis, hidrossolveis,
relativamente estveis, derivados dos fenilpropanoides, amplamente
distribudos na natureza (j so descritos mais de 4200 flavonides
diferentes), principalmente nas Angiospermas .

* Os flavonoides de origem natural apresentam-se oxigenados

e um grande nmero ocorre conjugado com acares.

Flavonoides

Heterosdeo
(conjugado)

O-heterosdeo

Aglicona ou
genina
(forma livre)

C-heterosdeo

*So

em geral compostos por 15 tomos de carbono, em estrutura C6-C3-C6 ,

derivados do ncleo 2 fenil - g cromona

*Estrutura Qumica

1 = benzo- -pirano
2 = flavonas (2-fenil-cromona)
3 = flavonis
4 = isoflavonas
5 = neoflavonas
6 = chalconas
7 = antocianidinas
8 = catequinas
9 = auronas
10 = flavanonas

* Qual a funo dos flavonoides nas

plantas?

*Proteo

dos vegetais contra a incidncia de raios ultravioleta e visvel. Ex:

flavonas presentes na folhas.

*Proteo

contra insetos, fungos, vrus e bactrias. Ex: Isoflavonas e flavonas de

sabor amargo.

*Atrao

de animais com finalidade de polinizao. Ex: pigmentos antocianos,

chalconas e auronas.

*Antioxidantes. Ex: isoflavonas, flavonis.

*Controle da ao de hormnios vegetais;
*Agentes alelopticos;
*Inibidores de enzimas.

*Propriedades fisico-qumicas

Identificao

* So slidos, cristalinos de cor branca a amarelo claro

* A solubilidade e a capacidade de precipitao na presena de metais
depende da posio ocupada pela poro acar (glicosdeos), do grau
de insaturao e do grau e natureza dos substituintes;

Heterosdeos
(glicosdeos)

So solveis em gua e em lcoois diludos e

insolveis em solventes orgnicos habituais.

Agliconas
(genina)

So solveis em solventes orgnicos apolares e em

solues aquosas alcalinas (pelo carter fenlico).
Normalmente aparecem como cristais amarelos;

*O

aquecimento, mesmo em solues diludas, pode

hidrolisar

os

O-glicosdeos,

interferindo

na

anlise

estrutural.

As hidrlises alcalinas e cidas facilitam a identificao

dos ncleos flavnicos.

 EXTRAO:

utilizam-se geralmente solventes com polaridade

crescente.

Solvente
Solvente apolar
apolar

Retira leos, gorduras, esteris e pigmentos

Clorofrmio
Clorofrmio
Diclorometano
Diclorometano
Acetato
Acetato de
de etila
etila
ter
etlico
ter etlico

Agliconas livres pouco polares:

flavonis, flavanonas e isoflavonas.

Acetona
Acetona
Metanol
Metanol
Etanol
Etanol
gua
gua

flavonas,

Agliconas poli-hidroxiladas.
Flavonas e flavonis mais
polares,
auronas
e
chalconas

Extrao
a
quente
arrasta
heterosdeos
mais
polares,
poliglicosdeos,flavonodiis, catequinas, procianidinas e os acares.
Em meio cido pode-se extrair antocianinas e antocianidinas.

*IDENTIFICAO / CARACTERIZAO
*Mtodos colorimtricos:
- CCD; CLAE;
- Espectrofotometria no UV.

*Mtodos cromticos:
- Reao de Shinoda;
- Reao com cido sulfrico
- Reao de Marini Bettolo

Identificao por ensaios cromticos:

Ex: Reao de Shinoda : extrato alcolico + soluo cida (HCl) +
Magnsio

* Desenvolvimento de colorao rsea a vermelha indica presena de

flavonoides

Flavonas,Flavonis e
seus o- heterosdeos

Flavonoides

Isoflavonas
Neoflavonoides
Chalconas
Antocianidinas
Auronas
Flavononas
Biflavonoides

*FLAVONAS E FLAVONIS

Substitudos por hidroxilas em C5, C7, C3 e C4

*ISOFLAVONAS

Distribuio taxonmica restrita (Fabaceae)

Anel B ligado a C3
Existem de vrios tipos (isoflavonas, isoflavanonas, etc)
Fitoalexinas com propriedades biolgicas:
Atividade estrognica-isoflavonas e cumestanos;
Antifngica e antibacteriana-isoflavonoides;
Inseticidas-rotenoides

*NEOFLAVONOIDES

Compostos de origem natural contendo 15 carbonos,

associados estruturalmente e biogeneticamente aos
flavonoides.

*CHALCONAS

Precursoras dos flavonoides:

Desprovidas do anel C
Presena de uma cadeia tricarbonada cetnica, ,insaturada
Substituies no anel A: C2, C4 e C6
Anel B normalmente no est substitudo

*ANTOCIANIDINAS

Cores laranja, rosa, escarlate, vermelho, violeta e azul nas flores e

frutos
Antocianidinas - forma livre
Antocianosdeos - heterosdeos (forma mais estvel)

*AURONAS

Cor de ouro
Semelhana estrutural com as flavonas
Anel C possui 5 membros

*FLAVONONAS

Constituem a maior parte dos flavonoides;

Presentes em frutas ctricas;
So intermedirios biossintticos da maioria das classes de
flavonoides;
Possuem ligao simples entre os carbonos 2 e 3 em seu ncleo
fundamental;
Atuam no tecido epitelial vascular.

*BIFLAVONOIDES
Flavonoides dimricos (flavonas e
flavanonas)
Substituintes em C5, C7 e C4
(geralmente)
Combinaes: flavona-flavona,
flavona-flavanona e flavanonaflavanona
Hidroxilas podem estar
metoxiladas
Heterosdeos pouco frequentes
A ligao das unidades pode ser CC ou C-O-C.

* Propriedades Farmacolgicas
*A pluralidade de elementos qumicos encontrados nas plantas

ricas em flavonoides, dificulta a compreenso de sua

farmacodinmica.
*Por serem fitocomplexos o mecanismo de ao no pode ser
totalmente esclarecido.

*Os flavonoides:
*Atuam sobre distrbios vasculares perifricos;
*Possuem ao antioxidante;
*Possuem ao anti-inflamatria;
*Possuem atividade antitumoral e antiviral;
*Possuem atividade hormonal, diminuindo a incidncia
osteoporose (isoflavonas).

de

* Flavonoides e Atividade Antioxidante

* Flavonoides que atuam sobre o

sistema vascular perifrico

Circulao
Circulao sangunea
sangunea

Sistema
Sistema
arterial
arterial

Sistema
Sistema
venoso
venoso

Sistema
Sistema
linftico
linftico

As
As veias
veias so
so responsveis
responsveis
pelo
pelo retorno
retorno do
do sangue
sangue dos
dos
tecidos
tecidos para
para o
o corao.
corao.

Bomba
Bomba venosa
venosa

Evitam o
refluxo do
sangue

Em longos perodos sentados ou

em p, o sangue das veias das
pernas pode se estagnar,levando
ao aumento da presso venosa.
Isto
tambm
leva
ao
enfraquecimento das paredes das
veias e leso das vlvulas.
Sintomas:
- Inchao das pernas (Edema)
- Cansao das pernas
- Sensao de peso
- Dor
- Parestesia (formigamento)
- Varizes
Quando as veias tornam-se incapazes de bombear volume suficiente de
sangue para o corao, ocorre o que chamamos de Insuficincia Venosa
Crnica.

* Ao dos flavonoides sobre o

sistema venoso e linftico

- Aumentam o tnus da parede venosa (RPV));

- Diminuem a produo de mediadores inflamatrios;
- Diminuem a fragilidade capilar;
- Diminuem a permeabilidade capilar;
- Promovem venoconstrio;
- Aumentam a drenagem linftica.
- Ex:
- Rutina (Ruta graveolans - Arruda)
- Troxerrutina
- Diosmina
- Hesperidina (Citrus sp

Rutaceae)

Melhorar o
retorno
venoso

* Flavonoides e Inflamao
Flavonoides inibem COX e LOX

* Flavonoides e Aterosclerose: Efeito

cardioprotetor

Diminuem o colesterol LDL

(Quercetina e Isoflavonas);

Melhora na vasodilatao

Atividade Antiplaquetria
Atividade Anti-inflamatria

* Atividade Hormonal

Isoflavonas Fitoestrgenos

*Novos ativos

Farmacuticos e
Cosmticos

*Nutrologia

*Sade da Mulher

*Fisetina

*Nutricosmticos

*Dermocosmticos

Ativam a liplise

Reduzem a inflamao
do tecido adiposo

Ao
descongestionante e
drenagem linftica
Aumento da
microcirculao
sangunea

* Flavonoides no tratamento

cosmtico da Celulite

Pro-Sveltyl : Ativo extrado da flor de ltus rico em flavonides e possui

triplo mecanismo de ao no tecido adiposo. Reduz o armazenamento de
gordura pela ativao da liplise , reduz a inflamao no tecido adiposo por
estimular a sntese de adiponectina e preserva a arquitetura fibrosa, por
inibio das metaloproteinases.

Extrato seco de Citrus sinensis (L.)

Osbeck.
A antocianina C3G diminui a HMGCoA redutase, enzima fundamental
na sntese do colesterol, o que
diminui o colesterol tecidual.
A ao antioxidante da antocianina
que regula as disfunes nos
adipcitos