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CURSO DE FARMCIA
4 PERODO
FARMACOGNOSIA I
PROF.ESPEC.ALESANDRO
Introduzindo...
QUINONAS = compostos oxigenados, formados a partir da
oxidao de fenis. Sua principal caracterstica a presena de
2 grupos carbonlicos formando um sistema conjugado.
benzoquinonas
1,2-benzoquinona (obenzoquinona)
1,4-benzoquinona (pbenzoquinona)
Introduzindo... (contin.)
naftoquinonas:
O
O
1,2-naftoquinona
1,4-naftoquinona
Introduzindo... (contin.)
antraquinonas:
1
2
7
6
10
3
4
9,10-antraquinona
antraquinona
antrona
antranol
HO
8
OH
10
R1
O
1
2
7
6
3
4
oxidao
glicosdeos antraquinnicos
secagem
dimerizao
glicosdeos de diantronas
Propriedades fsico-qumicas:
Mtodos laboratoriais:
dependente da dose)
- os principais responsveis por esta ao so os derivados hidroxiantracnicos: O-glicosdeos de diantronas e antraquinonas e tambm os Cglicosdeos de antronas; as formas reduzidas so 10 vezes mais ativas que as
oxidadas; as geninas livres presentes na droga no tm atividade;
- indicao: como laxantes em prises de ventre medicamentosas, na
preparao de exames radiolgicos e colonoscpicos, pr e ps-cirurgias anoretais, patologias anais dolorosas;
Metabolismo:
INGESTO: glicosdeos antraquinnicos
NO CLON: hidrlise
(glucosidases da flora) e reduo
Mecanismo de ao:
so laxantes irritantes do intestino grosso;
atualmente se conhecem 3 mecanismos de ao:
- estimulao direta da contrao da musculatura lisa do intestino,
aumentando a motilidade intestinal (possivelmente relacionado com a
liberao ou com o aumento da sntese de histamina ou outros
mediadores);
- inibio da reabsoro de gua, sdio e cloro atravs da inativao da
bomba de Na+/K+ - ATPase, (aumentando a secreo de potssio);
- inibio dos canais de Cl-, comprovada para inmeros 1,8-hidrxiantranides (antraquinonas e antronas),
Orientaes farmacuticas:
Curiosidades:
papel biolgico: defesa qumica das plantas contra insetos fitfagos e
outros patgenos (ex.: defesa contra cupins); funo aleloptica (inibio
da germinao de outras plantas);
as quinonas so corantes naturais (ex.: antraquinona alizarina,
naftoquinonas chiconina e juglona).
a atividade dos glicosdeos de antronas muito marcado (provocando
clicas), o que justifica o tratamento trmico ou o tempo de
armazenamento de algumas drogas antes do uso (para haver a oxidao
destes compostos).
SENE
SENE
ANTRONAS
GLICOSDEO
senidina A
rena-antrona/rena-antrona
senosdeo A
senidina B
rena-antrona/rena-antrona
senosdeo B
senidina C
rena-antrona/aloe-emodina-antrona
senosdeo C
senidina C
rena antrona/aloe-emodina-antrona
senosdeo D
reidina A
rena-antrona/emodina-antrona
reosdeo A
palmidina A
aloe-emodina-antrona/emodinaantrona
palmosdeo A
CSCARA-SAGRADA
FRNGULA
RUIBARBO
mais antigas e
entre outros, contm taninos, o que pode induzir a priso de ventre aps
a ao laxativa;
tambm utilizado no tratamento tpico de inflamaes e infeces da
mucosa oral;
BABOSA
apresenta-se como massas opacas de cor preto-avermelhada, pretocastanho ou marrom escuro; sabor nauseante e amargo e odor
caracterstico e desagradvel;
BABOSA