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Aminas

Qu son las aminas?


Son compuestos de tomos de nitrgeno
unidos a un grupo alquilo o aromtico
El par de electrones libres en el nitrgeno los
hace bsicos y nucleoflicos.
Reaccionan con cidos para formar sales
cido-base.

Clasificacin

H2N
Primari
as

R
R

NH

Secundaria
s

R
R N

Terciaria
s

Sal de amonio cuaternaria

4.- PROPIEDADES FSICAS


La naturaleza polar del enlace N-H provoca la formacin de puentes
de hidrgeno entre las molculas de las aminas

Implicaciones:
- Altos puntos de fusin y ebullicin comparados con los alcanos
- Alta solubilidad en medio acuoso
Compuesto

P.eb.

P.f.

Compuesto

P.eb.

P.f.

CH3CH2CH3

-42

-188

(CH3)3N

-117

CH3CH2CH2NH2

48

-83

(CH3CH2CH2)2NH

110

-40

CH3CH2CH2OH

97

-126

(CH3CH2CH2)3N

155

-94

Las aminas son piramidales y el


nitrgeno posee hibridacin sp3

Se produce inversin espontnea de la


configuracin de las aminas. Consecuencia:
racemizacin

Espectroscopia IR
Las aminas primarias y secundarias muestran una banda de
absorcin debido al estiramiento N-H en la zona de 3250-3500
cm-1
Las aminas primarias un par de bandas alrededor 3400-3500
cm-1
Las aminas secundarias presentan una sola banda a 3350 cm-1
Las aminas terciarias no presentan banda puesto que no tienen
protones N-H

Espectroscopia de RMN
1H NMR - N es menos
electronegativo que O
por tanto desplaza
menos la seal.

Resonancia (ppm)

Interpretacin

0.5-5.0

-NHproton

1.5-3.0

CH2-NR2

13C NMR
C-N tpicamente 35 - 50 ppm

Espectrometra de masas
Un tomo de nitrgeno produce una masa molecular impar
Como el N es un buen estabilizador de carga positiva, es habitual la rotura en .

N
O
I
C
S
A
A
R
N
I
A
P
M
E
A
R
P DE

ALQUILACIN DE AMONIACO O AMINAS


CON HALUROS DE ALQUILO

La reaccin es una sustitucin nucleoflica


que produce mezclas porque la amina
producida es, a su vez, un nuclefilo que
participa en el proceso

ALQUILACIN DE FTALIMIDA.
SNTESIS DE GABRIEL

Obtencin de la
ftalimida

REDUCCIN DE AZIDAS, NITRILOS,


NITROCOMPUESTOS Y AMIDAS

Elnitrgenodelasaminasest
enunestadodeoxidacinmuy
bajo.Portanto,lasaminas
puedenobtenerseporreduccin
deotrasfuncionesnitrogenadas
msoxidadas.

La naturaleza de la amina obtenida depende de los sustituyentes de


la amida

1) LiAlH4
ter
2) H2O

Los grupos azida y cianuro son precursores del grupo amino. La


reduccin de ambos grupos con hidruro de aluminio y litio o con
hidrgeno/Pd lo genera

Los nitrocompuestos son reducidos con Fe o Sn en medio cido. Es


el mtodo ms usado para obtener anilinas.

AMINACIN REDUCTIVA DE ALDEHIDOS Y CETONAS (VIA IMINAS)


El amonaco y las aminas son nuclefilos que pueden atacar a
aldehdos y cetonas. Si en el medio de reaccin se introduce un
reductor, la imina intermedia puede reducirse, obtenindose una
nueva amina

Etapa 1.buffer cido

Etapa 2.hidrogenacin
cataltica

M
A
S
A
L
E
D
S
E
N
O
I
C
C
A
E
R

S
A
IN

REACCIONES DE LAS AMINAS


DENSIDADES
ELECTRNICAS EN LA
METILAMINA

El N de la amina es una
zona de alta densidad
electrnica debido a su par
de electrones no
compartidos
Los H del grupo
amino tienen baja
densidad
electrnica

El grupo NH es mal
grupo saliente.
Previamente necesita
reconvertirse

Las aminas pueden


reaccionar como
bases o nuclefilos

El N de la amina es
una base Lewis

Las reacciones ms importantes de las aminas (nuclefilos) se


producen con electrfilos:
-Sustitucin nucleoflica con los haluros de alquilo
- Adicin nucleoflica con aldehidos y cetonas
- Sustitucin nucleoflica aclica con derivados de cidos
carboxlicos

ELIMINACIN DE HOFMANN

NITROSACIN DE AMINAS
Se denomina nitrosacin a la reaccin de las aminas con el cido
nitroso. Dependiendo del tipo de amina, la reaccin da lugar a un
tipo u otro de producto

Elcidonitrososedescompone
enmediocido,dandolugaral
catinnitrosilo,fuertemente
electrfilo.

I
C
A
R
G

S
A

R
PO

U
S

AT

!
!
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N

I
C
N
E