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El Carbono

Blga. Acui. Mirian Velsquez Guarniz

BIOQUMICA

LAS RAICES DE LA BIOQUIMICA


Biologa Celular - Bioqumica
Mitocondria
Cloroplastos
Tres disciplinas
Inicio se consideraban muy distintas,
han pasado a estar entrelazadas para
dar lugar a una verdadera biologa molecular:

Que es el objeto de la
BIOQUIMICA ACTUAL

Procesos
bioqumicos

Gentica
Gen: Unidad de Informacin hereditaria
DNA: Portador de la Informacin gentica

AREAS EN QUE SE DIVIDE LA BIOQUIMICA

La qumica
estructural

El
metabolismo

La gentica
molecular

de
los
componentes
de la materia
viva y
la
relacin de la
funcin
biolgica con la
estructura
qumica.

Que se refiere
a la totalidad
de
las
reacciones
qumicas
que
se producen en
la materia viva.

Es la qumica
de los procesos
y las sustancias
que
almacenan
y
transmiten
la
informacin
biolgica
(herencia
y
expresin de la
informacin
gentica
en
trminos
moleculares.

LA BIOQUIMICA COMO
CIENCIA
INTERDISCIPLINAR

Qumic
a
orgnic
a

Microbi
ologa

Biofsic
a

Bioqum
ica

Nutrici
n

Biologa
Celular

Fisiolog
a

Gentic
a

COMPOSICION QUIMICA DEL UNIVERSO, LA CORTEZA TERRESTRE


Y EL CUERPO HUMANO

H y He, abundante en el universo


O y el Si, en la corteza terrestre
H, C, N y O, en el cuerpo

EL CARBONO Y LA QUMICA
ORGANICA
Compuestos qumicos
Los compuestos orgnicos suelen
ser molculas muy complejas y en
su composicin siempre se encuentra
el elemento carbono. Las molculas
de los compuestos orgnicos son tan
grandes que pueden llegar a estar
formadas por miles de tomos.

Los
compuestos
inorgnicos
suelen ser molculas sencillas y son
caractersticos de la materia mineral.
Algunos ejemplos de compuestos
inorgnicos
son
los
silicatos,
carbonatos, cidos y el slice.

Primera Sntesis orgnica: Friedrich Wlher


(1828)
calor

NH4OCN
(cianato

de amonio)

NH2CONH2
(urea)

MICA ORGNICA EN LA ACTUALIDAD


Se conocen ms de siete millones
de compuestos de carbono y cada
ao se descubren miles de nuevos
compuestos.
Junto
con
esta
cantidad, destaca su variedad
Ms del 95% de las
sustancias qumicas
conocidas son
compuestos del
carbono y ms de la
mitad de los
qumicos actuales en
el mundo se
denominan a s
mismos qumicos
orgnicos.

Todos los
compuestos
responsables de la
vida (cidos
nucleicos, protenas,
enzimas, hormonas,
azcares, lpidos,
vitaminas, etc.) son
sustancias orgnicas.

Molculas orgnicas. Naturales

Molculas orgnicas: Artificiales .

Propiedades

Orgnicos

Inorgnicos

Fuentes

Pueden extraerse de materias Se encuentran libres en la


primas que se encuentran en la naturaleza en forma de
naturaleza, de origen animal o sales, xidos.
vegetal, o por sntesis orgnica.

Elementos

Bsicos: C, H
Ocasionales: O, N, S, y halgenos
Trazas: Fe, Co, P, Ca Zn

Todos los elementos de la


tabla peridica (104)

Enlace
predominante

Covalente

Inico, algunas veces


covalente

Estado Fsico

Gases, lquidos o slidos

Son generalmente slidos

Reacciones

Lentas y rara vez cuantitativas

Instantneas y
cuantitativas

Volatilidad

Voltiles

No voltiles

Puntos de fusin

Bajos: 300 C

Altos: 700 C

Solubilidad en
agua

No solubles

Solubles

Solubilidad en
solventes
orgnicos

Solubles

No solubles

La Molcula del Carbono

EL CARBONO EN LA NATURALEZA

Es el cuarto elemento ms
abundante en el Universo
despus del H2, He Y O2.

Es un elemento que existe


bajo dos formas: una
orgnica (presente en los
organismo vivos y muertos y
en los descompuestos) y otra
inorgnica (presentes en las
rocas)

Por tanto, en la naturaleza, el


carbono se puede
encontrarse:
Combinado: Formando gran
cantidad de compuestos.
Libre: Sin enlazarse a otros
elementos.

El Carbono
Combinado

En la
atmsfera: en
forma de
dixido de
carbono CO2

En la corteza
terrestre:
formando
carbonatos,
como la
caliza CaCO3

En el interior
de la corteza
terrestre: en el
petrleo,
carbn y gas
natural

Es el
componente
esencial de la
materia viva,
tanto animal
como vegetal y
forma parte
de: glcidos,
lpidos,
protenas y
cidos
nucleicos.

El Carbono Libre

CARACTERSTICAS DEL CARBONO


La electronegatividad (2,5)
Esta electronegatividad permite al tomo de carbono
combinarse con facilidad con elementos muy
diferentes de la tabla peridica.

La tetra valencia
debida a la promocin electrnica, obtenindose 4
electrones desapareados en la ltima capa
La tendencia del tomo de carbono para formar
enlaces covalentes con otros tomos de carbono en
largas cadenas y ciclos

El reducido volumen
Hace que los electrones de valencia estn
fuertemente atrados por el ncleo, por lo que es
posible que los tomos se aproximen lo suficiente
para formar enlaces , formando enlaces dobles y
triples (concatenacin )

La quiralidad
Es una caracterstica que se da en los tomos de
carbono.
La quiralidad es la propiedad de un objeto de no ser

EL TOMO DE
CARBONO

El gran nmero y la diversidad de los compuestos orgnicos son una


consecuencia de las caractersticas especiales que muestra el tomo
de carbono
Grupo
14

Nmero atmico: Z=6

Nmero de masa

A=12

Periodo 2
Configuracin electrnica
4 e- en su nivel externo

C-C
Carbono tetravalente

Cuatro enlaces
covalentes

C-otro elemento

HIBRIDACIN
La hibridacin consiste en una mezcla de orbtales puros en un
estado excitado para formar orbtales hbridos equivalentes con
orientaciones determinadas en el espacio

CONFIGURACIN
ELECTRNICA

Proceso de Hibridacin

HIBRIDACIN tetragonal sp3

HIBRIDACIN TRIGONAL SP2


La Superposicin de orbitales hbridos
pueden forman dos tipos de enlaces
dependiendo de la geometra en la
superposicin
Enlace son formados por
superposicin directa
Enlace son formados por
superposicin paralela

HIBRIDACIN sp
En este tipo de hibridacin, se mezclan el orbital 2s con el orbital
2px, quedando los orbitales 2py y 2pz puros sin hibridizar
La molcula tiene geometralinealy el ngulo H - C - C es de
180.
Es caracterstica de los alquinos (enlace triple),

COMPUESTOS DEL
CARBONO

ROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS DE CARBO

Los compuestos del carbono forman molculas


cuyos tomos estn unidos por fuertes enlaces
covalentes
Insolubles en agua y solubles en disolventes
orgnicos
Temperaturas de fusin y ebullicin bajas
No conducen la corriente elctrica ni en estado
lquido ni en disolucin
Poseen poca estabilidad trmica, es decir, se
descomponen o se inflaman fcilmente cuando se
calientan(termolabiles menores de 300 c)
Suelen reaccionar lentamente debido a la gran
estabilidad de los enlaces covalentes que unen sus
tomos

Sencillos
Sencillos

CH3 CH3

1 sigma

Dobles
Dobles

1 sigma
1 pi
Triples
Triples

1 sigma
2 pi

CH2 =
CH2

CH CH

Compuestos orgnicos

Hidrocarburos

Hidrocarburos
conjugados

son los derivados del


carbono ms
sencillos.

LOS HIDROCARBUROS
Resultan nicamente de la unin de tomos de carbono con
tomos de hidrgeno y de tomos de carbono entre s
formando cadenas que pueden ser abiertas o cerradas y
cuyos eslabones pueden estar unidos por enlaces simples
o por enlaces mltiples.

CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS


ORGNICOS

ALCANOS

PROPIEDADES DE LOS
ALCANOS
PROPIEDADES

PROPIEDADES FSICAS

Las temperaturas de fusin y


ebullicin aumentan con el nmero
de carbonos y son mayores para los
compuestos lineales pues pueden
compactarse mas aumentando las
fuerzas intermoleculares.

QUMICA

Son bastantes inertes debido a la


elevada estabilidad de los enlaces
C-C y C-H y a su baja polaridad.

No se ven afectados por cidos o


bases fuertes ni por oxidantes como
el permanganato.

Son menos densos que el agua y


solubles en disolventes apolares.
desde (CH4 al C4H10) son gases, del
pentano (C5H12) al hexadecano
(C16H34) son lquidos; desde el
C16H34 (n-hexadecano)en adelante,
son slidos. Los

La combustin es muy exotrmica


aunque tiene una elevada energa
de activacin.

CLASIFICACIN DE LOS
ALCANOS

MENCLATURA DE LOS ALCANOS LINEALES

RAICES IUPAC

Ejemplo:

Para el hidrocarburo: CH3 CH2 CH2 CH3

Como tiene 4 carbonos, la raz IUPAC ser BUT


y como el sufijo es ANO por ser alcano;
entonces, el nombre correcto ser:

Butano

MENCLATURA DE LOS ALCANOS RAMIFICADOS


Para nombrar a este tipo de hidrocarburos se deber tener en
cuenta
la siguiente estructura::

Como se puede observar, se prefiere


la cadena 1, 2, 3 , 4, 5, 6 y 7 antes
que a, b, 3, 4, 5 , 6
y 7 porque la primera posee mas

Consideracion
es

Radical alquilo lineal

Se nombran igual
que el alcano del
que preceden,

Se cambia la
terminacin ano
por ilo (si se
nombra slo el
radical) o por il
(si el radical se
nombra en un
compuesto).

Radical alquilo ramificado

Se numera la
cadena principal
empezando por el
carbono de
valencia libre.

El nombre del
radical se forma
indicando primero
las ramificaciones
por orden alfabtico,
con su nombre y el
localizador de
cadena, y
terminando el
nombre con el de la
cadena principal
terminada en -ilo.

Radical alquilo lineal

Ejemplo:
CH3 CH2 CH2 Propilo

Propil

Radical alquilo ramificado

CH3 CH2 CH3 = CH3 CH


CH3 + - H
1
2
Radical alquilo
ramificado
1 - Metil - Etil 1 Metil Etilo
El radical principal es el Etil (cadena
principal) el cual tiene un subradical,
el Metil.

La cadena principal tiene 8 carbonos: (Octil.) Y,


como tiene 2 subradicales: 1 - metil- 3 -etil. El
nombre completo del radical complejo ser: 1 Metil- 3 Etil - Octil

Radicales ramificados con nombres comunes


IUPAC tambin acepta nombres comunes a muchos radicales
ramificados que
tienen grupos de tomos caractersticos

Nomenclatura Alcanos de estructura compleja


Son alcanos cuya estructura molecular est formada por una cadena
principal y varios radicales entre ellos radicales ramificados.

3, 4, 7, 9
Tetrametil 6 (1, 1
, 2, 2 - Tetrametil
propil) - undecano

REACCIN DE
ALCANOS

Oxidacin de alcanos: Combustin.

La combustin de los alcanos es una de las reacciones orgnicas m

Reacciones de Cracking o Pirlisis

Estas son reacciones que se realizan a altas presiones y altas temperatura

hidrocarburos pesados son convertidos a livianos.


Ejemplo:

Reacciones de Halogenacin por Sustitucin


Los alcanos reaccionan con halgenos mediante mecanismos

El metano reacciona con cloro a 250C, si se mantiene esta


temperatura en el reactor, progresivamente se generan nuevos
productos.

EL ORDEN DE REACTIVIDAD:

4. NITRACIN

Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con acido ntrico


concentrado, sustituyendo hidrogeno por el grupo Nitro (-NO2).

Esta reaccin a presin atmosfrica, en fase vapor o


temperaturas entre 420 a 475C y en presencia de cido
sulfrico

5.- CICLACIN
Los alcanos a temperaturas entre 500 y 700C, logran
deshidrogenarse en presencia de catalizadores especiales que son
Cr2O3 Al2O3
Los alcanos de seis a diez tomos de carbono dan hidrocarburos
aromticos monocclicos.
Ciclacin del hexano

Ciclacin del heptano

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