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ICA
FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y PETROQUIMICA
ESCUELA DE INGENIERIA PETROQUIMICA
QUIMICA GENERAL II
TEMA: INTRODUCCION A
LA QUIMICA ORGANICA
DOCENTE: ING. JUAN ALFREDO TOLEDO
HUAMAN
Contenidos
Contenidos
Berzelius (1807)
NH4OCN
(cianato de amonio)
NH2CONH2
(urea)
QUMICA ORGNICA:
La Qumica de los Compuestos
del Carbono.
Qumica orgnica en la
actualidad:
...
Pueden tener otros
elementos: O, N, S, P,
halgenos...
cianuros
Actualidad:
Nmero de compuestos:
Inorgnicos:
unos 100.000
Orgnicos:
7.000.000
unos
10
Estructura de los
compuestos orgnicos
Electronegatividad intermedia
11
Tipos de enlace
Enlace simple: Los cuatro pares de
electrones se comparten con cuatro
tomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3CH3
Enlace doble: Hay dos pares electrnicos
compartidos con el mismo tomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
Enlace triple: Hay tres pares electrnicos
compartidos con el mismo tomo.
Ejemplo: HCCH, CH3 CN
12
Representacin de molculas
orgnicas. Tipos de frmulas.
Emprica.
Ej. CH2O
Molecular
Ej. C3H6O3
No sirven para
identificar compuestos
Ej. CH3CHOHCOOH
Desarrollada
Ej.
H OH
HCCC=O
H H OH
(utilizadas en estereoisomera)
Ejercicio:
13
entero)
La frmula molecular ser:
C6H15N3
Ejemplo:
71,7 g
4,1 g
= 202 mol Cl; = 4,1 mol H
35,5 g/mol
1 g/mol
24,2 g
= 2,02 mol C
12 g/mol
Dividiendo todos por el menor (2,02) obtenemos la
frmula emprica: CH2Cl
m R T
3,12 g 0082 atm L 383 K
760 mm Hg
M= = = 100 g/mol
pV
mol K
745 mm Hg 1 L
1 atm
16
Tipos de tomos de
carbono
(en las cadenas
a
a
Primarios (a)
CH3
CH3
carbonadas)
a
d
Secundarios (b) CH3CCH2CHCH3
b
c
b CH2
Terciarios (c)
a
Cuaternarios (d)
CH3
a
Ejercicio:
Indica el tipo de carbono,
17
CH3
CH3
CH2 CH3
CH3
CH3
CH3
18
Grupos
funcionales.
Series
Grupo funcional: Es un tomo o grupo
dehomlogas.
tomos
unidos
de
manera
caracterstica
y
que
determinan,
preferentemente, las propiedades del
compuesto en que estn presentes.
19
cido carboxlico
RCOOH
ster
RCOOR
Amida
RCONRR
Nitrilo
RCN
Aldehdo
RCH=O
Cetona
RCOR
Alcohol
ROH
Fenol
OH
20
Principales grupos
funcionales
(por orden de prioridad) (2)
Amina (primaria) RNH2
(secundaria)
RNHR
(terciaria) RNRR
ter
ROR
Doble enlace
RCH=CHR
Triple enlace
R CCR
Nitro
RNO2
Halgeno
RX
Radical
R
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Hidrocarburo
s
Son compuestos orgnicos que slo
contienen tomos de carbono y de
hidrgeno.
Tienen frmulas muy variadas: CaHb.
Los tomos de carbono se unen entre
s para formar cadenas carbonadas.
Tipos de hidrocarburos
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H ID R O C A R B U R O S
C A D E N A A B IE R T A
ALCANO S
(S lo tie n e n e n la c e s s e n c illo s )
F r m u la : C n H 2n + 2
C C L IC O S
A L Q U E N O S (o le fin a s )
(T ie n e n a l m e n o s u n
e n la c e d o b le )
F r m u la : C nH 2n
A R O M T IC O S
(T ie n e n a l m e n o s
u n a n illo b e n c n ic o )
A L Q U IN O S
(T ie n e n a l m e n o s u n
e n la c e tr ip le )
F r m u la : C n H 2 n -2
Formulacin y
nomenclatura:
Prefijos segn n de tomos
C. C
N tomos C
N de
tomos
23
Prefijo
Prefijo
1
2
met
3
4
prop
pent
et
but
6
7
8
9
10
hex
hept
oct
non
dec
Formulacin y nomenclatura:
24
hidrocarburos de cadena abierta.
Formulacin y
25
nomenclatura:
hidrocarburos
La cadena principal es la ms larga
funcional
(el doble o triple enlace)
ramificados.
Ejemplo:
CH3CHCH=CH2
|
CH2CH3
se nombra 3-metil-1-penteno.
Formulacin y nomenclatura:
hidrocarburos cclicos y
aromticos
26
Ejemplo: CH2CH2
|
|
: ciclo buteno
CH =CH
27
Pentano
CH3CH2CH2CH2CH3
2-hexeno
CH3CH=CHCH2CH2CH3
propino
CHCCH3
metil-butino
CHCCH CH3
CH3
3-etil-2-penteno
CH3CH =CCH2CH3
CH2CH3
28
CH3CH2CH2 CH2CH2CH3
hexano
CH3CCCH2CCH
1,4-hexadiino
CH2=CHCH2CH3
CH3CHCH2CH3
|
CH2CH3
1-buteno
CH3C =CHCHCH3
|
|
CH3
CH3
2,4-dimetil2-penteno
3-metil-pentano
29
Formulacin y
nomenclatura:
compuestos oxigenados (1).
OH
CIDOS [Grupo C=O (carboxilo)]:
cido + Prefijo (n C) + sufijo oico.
OR
STERES [Grupo C=O]: Prefijo (n C) + sufijo
ato de nombre de radical terminado en ilo.
Ejemplo: CH3COOCH2CH3: acetato de etilo
30
carboxlicos y
cido pentanoico
CH3CH2CH2CH2COOH
butanoato de metilo
CH3CH2CH2COOCH3
cido 2-butenoico
CH3CH=CHCOOH
CH3CHCOOH
|
CH3
cido metil-propanoico
metil-propanoato de
metilo
CH3CHCOOCH3
|
CH3
cidos
steres:
carboxlicos y
CH3CCCOOH
cido 2-butinoico
CH3CH2COOCH2CH3
propanoato de etilo
HOOCCH2COOH
cido propanodioico
CH3CHCOOCH2CH3
|
CH2 CH3
2-metil-butanoato de
etilo
CH3CHCH2COOCH3
|
CH3
3-metil-butanoato de
metilo
32
Formulacin y
nomenclatura:
compuestos oxigenados
ALDEHIDOS
(2). [Grupo C=O (carbonilo) en un
carbono terminal]: Prefijo (n C) + sufijo al.
Ejemplo: CH3CH2 CH2 CHO: butanal
pentanal
propanodial
4-penten-2-ona
metil-propanal
dimetil-butanona
cetonas:
CH3CH2CH2 CH2
CHO
CHOCH2CHO
CH3COCH2CH=CH2
CH3CHCHO
|
CH3
CH3
|
CH3CCOCH3
|
CH3
aldehdos y
cetonas:
CH2=CHCH2CHO
3-butenal
CH3COCH2COCH3
2,4-pentanodiona
CH2O
CH3CHCOCH3
|
CH3
metanal
CH3CHCHCHO
|
|
CH3 CH3
2,3-dimetil-butanal
metil-butanona
35
Formulacin y
nomenclatura:
compuestos oxigenados (3).
alcoholes y
teres:
1-butanol
CH3CH2CH2CH2OH
propanotriol
CH2OHCHOHCH2OH
2-penten-1-ol
metil-1-propanol
CH3CH2CH=CHCH2OH
CH3CHCH2OH
|
CH3
3,3-dimetil-1-butanol
CH3
|
CH3CCH2CH2OH
|
CH3
alcoholes
y teres:
CH2=CHCHOHCH3
3-buten-2-ol
CH3 CHOHCH2OH
1,2-propanodiol
CH3OCH3
CH3CHCHOHCH3
|
CH3
dimetil-ter
CH3CH2CHCH2OH
|
CH3
2-metil-1-butanol
3-metil-2-butanol
38
Formulacin y
nomenclatura:
compuestos nitrogenados
(1).
NRR
39
Formulacin y
nomenclatura:
compuestos nitrogenados
NITRILOS
(o cianuros) [Grupo C N]
(2).
derivados
nitrogenados:
pentanamida
CH3CH2CH2CH2CONH2
etil-metil-amina
CH3CH2NHCH3
2-butenonitrilo
CH3CH=CHCN
N-metil-propanamida
CH3CH2CONHCH3
trietilamina
CH3CH2NCH2CH3
|
CH2CH3
metil-propanonitrilo
CH3CHCN
|
CH3
derivados
CH3CH=CHCONHCH3
CH3CONHCH2CH3
CH3CN
CH3CH2CH2NHCH3
CH3CH2CONCH2CH3
|
CH2CH3
CH3CHCH2NH2
|
CH3
nitrogenados:
N-metil-2butenamida
N-etil-etanamida
etanonitrilo
metil-propilamina
N,N-dietilpropanamida
2-metilpropilamina
(isobutilamina)
42
Formulacin y nomenclatura:
Otros derivados (3).
43
T IP O S D E IS O M E R A
ESTRUCTURAL
E S T E R E O IS O M E R A
D e cadena
c is - t r a n s
D e p o s ic i n
Is o m e r a p t ic a
D e f u n c i n
d e x tro (+ )
m e z c la r a c m ic a
le v o ( - )
CH3
CH3CH2CH2CH3
De posicin:
1-propanol
CH3CH2CH2OH
y 2-propanol
CH3CHOHCH3
De funcin:
propanal
CH3CH2CHO
y propanona CH3COCH3
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ISOMERA CIS-TRANS
(distinta frmula desarrollada).
Cis-2-buteno H
H
C=C
CH3
Trans-2-buteno
CH3
CH3
C=C
CH3
46
ISOMERA
PTICA
Slo se observa distinta distribucin
espacial (en tres dimensiones) de los
grupos unidos a un tomo de carbono.
Para que haya ismeros pticos es
necesario que los cuatro sustituyentes
unidos a un tomo de carbono sean
distintos (carbono asimtrico).
47
48
R cido lctico
(2 hidroxi-propanoico)
OH
C H
CH3
COOH
S cido lctico
(2 hidroxi-propanoico)
COOH
C H
CH3 OH
2-butanol
CH3CHOHCH2CH3
De cadena:
CH3
metil-2-propanol CH3COHCH3
De posicin:
1-butanol
CH3CH2CH2CH2OH
De funcin:
Dietil-ter
CH3CH2OCH2CH3
metil-propil-ter
CH3OCH2CH2CH3
Estereoisomera:
S-2-butanol
butanol
R-2-