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LOS ALCANOS
Solubilidad y densidad
No polares por lo tanto se disuelven en solventes no polares o poco polares
Son hidrofobicos
Buenos lubricantes y protectores de metales
Densidades aproximadas a 0.7g/ml (menos que el agua 1.0 g/ml)
Puntos de ebullicin
Aumentan ligeramente a medida que aumenta el numero de tomos de C (masas
moleculares), el aumento es de aproximadamente 30o entre los primeros diez
alcanos y de 20o en alcanos de mas de diez carbonos.
Explicacin: Las molculas ms grandes tienen mayores reas superficiales, por lo
que aumenta la atraccin intermolecular de Van der Waals la cual debe ser vencida
para que se produzca la evaporacin y la ebullicin.
Grfica de
puntos de
ebullicin de nalcanos y
alcanos
ramificados
Puntos de fusin
Al igual que los puntos de ebullicin, los puntos de fusin aumentan con el numero
de tomos de C (masa molecular). Pero, los alcanos con numero par de tomos de
C se empaquetan mejor en una estructura solida y se requiere altas T para fundirlos
y los de numero impar no se empaquetan tan bien y funden a bajas temperaturas.
Un alcano ramificado funde a T mas alta que el n-alcano porque el primero tiene
una estructura tridimensional solida mas compacta.
Del pentano al octano son lquidos voltiles. Los ismeros del pentano, hexano, heptano
y octano son los constituyentes principales de la gasolina. Su volatilidad es importante
para su uso como combustible en motores de combustin interna porque si la gasolina
no se evapora rpidamente, llegara al cilindro en forma de gotas las cuales no pueden
arder como el vapor y el motor generara humo y con bajo rendimiento de recorrido por
litro de gasolina.
Del nonano al hexadecano son lquidos de punto de ebullicin mas alto y algo viscosos.
Forman parte del queroseno (combustible de aviones) y del gasoil (motores diesel). El
queroseno, es difcil de encontrar, es menos voltil que la gasolina y menos propenso a
formar mezclas explosivas. Se usaba en lmparas de queroseno y estufas de calefaccin
que utilizaba mechas para permitir que este combustible mas pesado ardiera. En un
motor diesel, el gasoil se pulveriza directamente en la parte superior del cilindro, en el
momento que se produce la compresin y el aire caliente altamente comprimido hace
que el gasoil queme rpidamente fluyendo y evaporndose segn se va quemando.
SNTESIS DE ALCANOS
Hidrogenacin de alquenos
Alqueno
+2
Alcano
Calor de
hidrogenacion
kcal/mol
32.8
30.1
30.3
30.1
30.1
30.3
30.3
29.5
28.6
27.6
28.4
28.6
27.6
28.5
28.0
26.9
26.6
CALORES DE HIDROGENACION DE
ALQUENOS
Al disminuir el nivel
energtico, tambin se
reduce la energa de
activacin de la
reaccin inversa
aumentando la
velocidad de
deshidrogenacion,
propiedad que se
utiliza en el mtodo de
aromatizacin.
+ Mg
R-MgX
H2O
R-H
Reactivo de
Grignard
Ejemplo: CH3CH2CHCH3 Mg
Br
Bromuro de sec-butilo
reactivo de Grignard
CH3CH2CHCH3 H2O
CH3CH2CHCH3
MgBr
Bromuro de sec-butilmagnesio
H
n-butano
CH3MgI
Yoduro de
Yoduro de metilmagnesio
Metilo
Ejemplo 2: CH3CH2Br + Mg
Bromuro de etilo
ter
CH3CH2MgBr
Bromuro de etilmagnesio
10.La reaccin con agua para formar un alcano es tpica de estos reactivos.
11.Es la sal magnesica del acido muy dbil R-H
R-MgX + HOH
R-H + Mg(OH)X
cido mas
cido mas
Fuerte
dbil
Desplazamiento del acido mas dbil de su sal por el acido mas fuerte