COMPONENTE: BIOQUMICA

CONFERENCIA No. 2
UNIDAD I: Introduccin al Estudio de la
Bioqumica
TEMA: CARBOHIDRATOS

PROFESORA: XIOMARA AVELLN

SOLRZANO.

SUMARIO:
CARBOHIDRATOS: GENERALIDADES,
CLASFICACIN.
ALDOSAS. CETOSAS. FORMAS DE
REPRESENTACIN.
ESTEREOQUMICA DE LOS MONOSACRIDOS.
ESTRUCTURA DE LOS MONOSACRIDOS.
REACCIN DE CICLACIN. ANMEROS.
EL ENLACE GLICOSDICO.
OLIGOSACRIDOS.
POLISACRIDOS DE RESERVA Y ESTRUCTURALES.

CARBOHIDRATOS: GENERALIDADES,
CLASFICACIN.
El primer grupo de molculas biolgicas a estudiar son los
Carbohidratos, tambin llamados, Hidratos de carbono,
Glcidos o sacridos.
Los ms sencillos son los
Monosacridos, que comprenden los azcares simples
como la Glucosa (figura 1a).

Otros se forman por unin de un grupo reducido

de unidades monomricas, denominamos a la
molcula un Oligosacrido. Un ejemplo es la
Maltosa (figura 1b)

Los polmeros largos de monosacridos, como la

amilosa del almidn (figura 1c) se denominan
Polisacridos.

Existen muchos tipos de polisacridos, algunos de

los cuales son polmeros complejos formados por
muchos tipos de monmeros de azcar.

Concepto.

Son el grupo de biomolculas ms abundantes de la

Tierra.
Estn formados por elementos de carbono (C), hidrgeno
(H) y oxgeno (O). y cuando estn modificados pueden
tener nitrgeno (N) en grupos aminos, fsforo (P) en
grupos fosfatos y azufre (S) en grupos sulfatos.
Los tomos de carbono estn unidos a grupos alcohlicos
(-OH), llamados tambin radicales hidroxilo y a radicales
hidrgeno (-H).

La mayora presentan la frmula:

(CH2O)n

Por eso se les denomina como Hidratos de

Carbono o Carbohidratos, por tener los elementos
de H y O en igual proporcin que el agua.

Los Carbohidratos desempean una gran variedad

de funciones en los organismos vivos. De hecho,
el principal ciclo energtico de la biosfera
depende en gran parte del metabolismo de los
hidratos de carbono, ciclo que se muestra en la
figura 2.

En la fotosntesis, las plantas captan CO2 de la

atmsfera y lo fija en carbohidratos. La
reaccin bsica puede describirse como la
reduccin del CO2 a carbohidratos, en este
caso representados por la glucosa, producida
por la luz. Gran parte de los hidratos de
carbono se almacenan en las plantas en forma
de almidn o celulosa.
6 CO2 + 6 H2O = C6H12O6 + 6 O2

Los animales obtienen los hidratos de carbono

ingiriendo plantas u otros animales. En la otra
mitad del ciclo, tanto las plantas como los
animales realizan, a travs del metabolismo
oxidativo, una reaccin que es la inversa de la
fotosntesis, mediante la cual producen de
nuevo CO2 y H2O.
C6H12O6 + 6 O2 + ADP = 6 CO2 + 6 H2O +
ATP
Esta oxidacin de los hidratos de carbono es el
principal proceso de generacin de energa del
metabolismo.

CLASIFICACIN GENERAL DE LOS HIDRATOS

DE CARBONO.
De forma general, los Carbohidratos se clasifican
en 3 grupos:
I. Monosacridos
II. Oligosacridos

Los de estos 2 grupos son

molculas pequeas, solubles en
agua y de sabor dulce; por eso
se les denomina a todos los
Monosacridos y Oligosacridos
como Azcar.

III. Polisacridos: Son Macromolculas, insolubles

en agua e inspidas (sin sabor).

I. MONOSACRIDOS
Las molculas ms pequeas que se consideran
monosacridos son las triosas. Con n = 3.
Dglceraldehdo y Dihidroxicetona. Se subclasifican:
1. Segn el N de Carbonos (De 3 a 7 C) en 5 grupos
que son:
- Triosa=3C
- Tetrosa=4C
- Pentosa=5C
- Hexosa=6C
- Heptosa=7C.

Aldosas Cetosas. Formas de Representacin.

En todos los Carbohidratos siempre hay un grupo
carbonilo, es decir, un carbono unido a un oxgeno
mediante un doble enlace (C=O).
El grupo carbonilo puede ser de:
Un grupo aldehdo
CHO, donde el carbonilo
esta en posicin C1,
O un grupo cetnico -COdonde el carbonilo esta en
posicin intermedia, casi
siempre C2.
As pues, los Carbohidratos tambin pueden definirse
como polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas.

Segn la posicin del grupo

carbonilo, los monosacridos se
dividen en 2 grupos:
-Aldosas: Con el carbonilo en el C1
(extremo de la molcula) como los
grupos aldehdos.

-Cetosas: Con el carbonilo en el C2

(intermedio) como los grupos
cetonas.

Se les puede tambin designar

combinando ambas
subclasificaciones como por
ejemplo:
Glucosa, es una Aldohexosa,
clasificada como Hexosas por tener
6 carbonos y como Aldosas por
tener grupos aldehdo.
Dihidroxicetona, es una
Cetotriosas, clasificados como
Triosas por tener 3 carbonos y
como Cetosas por tener grupos
cetonas.
Etc

ESTEREOQUMICA DE LOS MONOSACRIDOS

Los monosacridos ms importantes son:
La Ribosa y Desoxirribosa, ambos son Aldopentosas con
la funcin de ser los azcares de los cidos Nucleicos.
- Ribosa es el azcar de los nucletidos de ARN
-y la Desoxirribosa es el azcar de
los nucletidos del ADN.

La Glucosa, es una Aldohexosa, con la

funcin de ser la fuente principal de
energa. De la glucosa los organismos
extraen energa para las clulas a
travs de reacciones del
Metabolismo.
En los humanos y otros vertebrados
la glucosa constituye el azcar en
sangre.

Otros monosacridos importantes son:

fructosa es el azcar de frutas y miel
de abejas
y galactosa presente en la lactosa de la
leche

Ambos son tambin Aldohexosas.

ENANTIMEROS
Existen dos triosas: el gliceraldehdo y la
dihidroxicetona .

Observamos en esa figura que ambos

compuestos tienen la misma composicin de
tomos por lo que son tautmeros (ismeros
estructurales que difieren en la localizacin
de sus hidrgenos y dobles enlaces) y pueden
interconvertirse a travs de un intermediario
enediol inestable.

Una caracterstica importante de la estructura

de los monosacridos es la que puede
apreciarse mediante el examen algo ms
detenido de la frmula del gliceraldehdo. El
segundo tomo de carbono es un carbono quiral,
tiene cuatro sustituyentes diferentes.
En
consecuencia, el gliceraldehdo tiene dos
esteroismeros
del
tipo
denominado
enantimeros, que son imgenes especulares no
superponibles, uno del otro.

ESTRUCTURA DE LOS MONOSACRIDOS

1. Estructura Lineal:

En su estructura lineal los Monosacridos presentan 2

series L o D, segn la posicin que presente el Carbono
Quiral que es el penltimo carbono que se presenta en la
estructura lineal de los monosacridos:
Serie L: Si el OH del penltimo Carbono Quiral del
monosacrido est a la izquierda.:
Serie D: Si el OH del penltimo Carbono Quiral del
monosacrido est a la derecha.

En la naturaleza predominan los Monosacridos de la Serie D.

Estructuras en anillo de los monosacridos:

Reacciones de ciclacin.
La presencia de cinco o de seis carbonos en la
cadena proporciona a estos compuestos la
posibilidad de formar estructuras de anillo
muy estables mediante la formacin de un
enlace hemiacetal interno, en el caso de las
aldosas, o un hemicetal interno si son cetosas.
La formacin de la estructura cclica se
produce de la misma manera que los alcoholes
reaccionan con los grupos carbonilo de
aldehdos o las cetonas.

la D-Glucosa se cicla por reaccin del hidroxilo del carbono

5 (C-5) con el grupo carbonilo del aldehdo, dando lugar a
un anillo hexagonal de piranosa, por similitud con el anillo
de pirano (Figura 12).

Un aspecto importante del proceso es que al formarse el

correspondiente hemiacetal, el C-1 de la glucosa (que
inicialmente era no quiral) se transforma en un carbono
quiral (con 4 sustituyentes distintos). Este nuevo carbono
quiral recibe el nombre de anomrico (*).

Este nuevo carbono quiral recibe el nombre de anomrico

(*), y da lugar a dos estructuras denominadas anmeros,
uno con el grupo hidroxilo del C-1 por debajo del anillo,
anmero , y el otro con el grupo hidroxilo por encima del
anillo, anmero . As, por ciclacin de la D-glucosa
obtenemos los hemiacetales -D-glucopiranosa y la -Dglucopiranosa.

Reafirmando, son posibles dos reacciones, que se

muestran en la figura 12. La reaccin del oxgeno
del C-1 de la D-ribosa con el hidroxilo del C-4
produce una estructura de anillo de cinco
eslabones denominada furanosa; el nombre
refleja su semejanza estructural con el
compuesto heterocclico furano. Otra posibilidad
es la formacin de un anillo de seis tomos si la
reaccin se produce con el hidroxilo del C-5.
Este anillo de seis eslabones se denomina
piranosa, para indicar su relacin con el
compuesto heterocclico pirano.

Las pentosas y hexosas en solucin, pasan de

estructura lineal a la cclica.

Cuando se ciclan los monosacridos se crea un

nuevo carbono asimtrico, al que se le denomina
Carbono Anomrico y corresponde al:
C1 en aldosas , Ej: Glucosa.

y al C2 en cetosas, Ej: Fructosa

Segn la posicin del OH los monosacridos

cclicos presentan 2 formas anomricas:
Anmero : Si el OH est hacia abajo.
Anmero : Si el OH est hacia arriba.

Esta capacidad de rotacin del Carbono Anomrico en

disolucin se denomina Mutarrotacin.

El Carbono Anomrico cuando esta libre, o sea no

establece enlace con otros Monosacridos, le
proporciona a los azcares (Monosacridos y
Oligosacridos) Poder Reductor.
Ejemplo:

Determinacin en el laboratorio del poder

reductor de los azcares

EL ENLACE GLICOSDICO
El enlace glucosdico se forma por la unin de un OH del
1er Monosacrido con un H del OH del 2 Monosacrido
eliminndose de la reaccin una molcula de H 2O.

Por lo tanto este enlace se rompe por introduccin de una

molcula de H2O por reacciones de Hidrlisis (hidro= agua,
lisis= rompiendo o separacin).

Los enlaces glicosdicos se nombran de diferentes

maneras Ej: 1,2 glicosdico, 1, 4 glicosdico, ,
1,4 galactosdico. La forma de nombrarlos se da de
la siguiente manera:
Ej: el 1,4 glicosdico se nombra as por lo
siguiente:
por el anmero del 1er monosacrido con el C2 del 2
monosacrido.
1,4 el enlace es entre el C1 del 1er monosacrido con
el C2 del 2 monosacrido.

OLIGOSACRIDOS
Son Glcidos que contienen pocas unidades de
monosacridos (de 2 a 10) unidas por enlaces
glucosdicos.
Segn el N de monosacridos se subclasifican en:
-Disacridos
= 2 monosacridos
-Trisacridos = 3 monosacridos
-Tetrasacridos = 4 monosacridos
-Etc.

Los Oligosacridos de mayor importancia biolgica

son 2 tipos de Disacridos denominados Sacarosa
y Lactosa ambos con valor nutritivo.

Sacarosa: de origen vegetal, es el azcar de

mesa. se obtiene de la caa de azcar y la
remolacha.

La importancia de la sacarosa radica en que cumple

funcin nutritiva, ya que constituye un alimento
bsico en la dieta humana.

En su estructura la sacarosa presenta 2 unidades

de monosacridos que son
la glucosa
y fructosa
unidos por enlaces 1,2 glicosdico (se
establece entre el C1 de la glucosa y el C2 de la
fructosa).

Lactosa: de origen animal, es el azcar de la

leche, producida por los mamferos. As, por
ejemplo, la leche de vaca contiene del 4 al 5% de
lactosa.

La importancia de la lactosa en que cumple

tambin como la sacarosa funcin nutritiva, ya
que es uno de los componentes de la leche.
Constituye el principal alimento en la leche de los
lactantes de los mamferos.

En su estructura la lactosa presenta 2 unidades

de monosacridos que son:

La glucosa
y la galactosa
unidos por enlaces 1,4 galactosdico (se
establece entre el C1 de la glucosa y el C4 de la
galactosa).

En el siguiente cuadro se presentan diferencias

entre la sacarosa y la lactosa:
Diferencias
en cuanto a:
Origen
Unidades de
Monosacridos
Enlace
Glucosdico
Importancia

Sacarosa

Lactosa

Vegetal: es el azcar
en
la
savia de
plantas.

glucosa
y

fructosa

Animal: es el azcar
de leche

1,2 glucosdico

1,4 galactosdico

galactosa
glucosa

Azcar de mesa, por

Nutriente
lo que constituye lactante
alimento bsico en la mamfero.
dieta humana.

en
de

Maltosa: Es el azcar de malta. Grano germinado de

cebada que se utiliza en la elaboracin de la cerveza.
Se obtiene por hidrlisis de almidn y glucgeno.
Posee dos molculas de glucosa unidas por enlace
tipo 1-4 glucosdico.

POLISACRIDOS DE RESERVA Y
ESTRUCTURALES

Son Glcidos que forman macromolculas ya que estn

formados por un elevado nmero de monosacridos (pueden
ser miles de unidades unidas por enlaces glicosdicos).
Los polisacridos se clasifican segn su funcin en:
Polisacridos de Reserva de Energa: como el almidn y
glucgeno.

Polisacridos Estructurales: como la celulosa (es de todos

los compuesto orgnico, la molcula ms abundante).

1. POLISACRIDOS DE RESERVA

ALMIDN

Es un polisacridos de reserva de energa de origen

vegetal.
Son reservas nutricionales presente en granos como
el arroz, trigo, maz, etc y tubrculos como yuca,
papa, etc

Mas de la mitad de los Glcidos ingeridos por el

hombre en su alimentacin son almidn.

Funcin: es una forma de Reserva de Energa

de los Vegetales (cuando hay exceso de la

fuente de energa primaria que es la glucosa,
sta se reserva o se almacena en las plantas en
forma de almidn).

Estructura: la molcula de almidn presenta

una forma Helicoidal.

La molcula esta formada solo por unidades de

glucosa y presenta 2 fracciones estructurales:
La amilosa

y la amilopectina.

La amilosa tiene estructura en forma lineal, donde

las unidades de glucosa se unen solo por enlaces
1, 4 glicosdico,

Enlaces 1,4

La amilopectina tiene estructura en forma ramificada

donde las unidades de glucosa se unen por enlaces:
1, 4 glicosdico en las partes lineales de la
estructura
y enlaces 1, 6 glicosdico en los puntos donde la
estructura se ramifica.
Enlaces 1,6

Enlaces 1,4

Las ramificaciones en el almidn se dan cada 25 a 30

residuos de glucosa.

Tanto la amilosa como la amilopectina se compactan

por las uniones 1, 4 dndole a la molcula de almidn
una forma helicoidal.

GLUCGENO
Es un polisacridos de reserva de energa de
origen animal, presente principalmente en el
hgado y msculo.

Funcin:

es una forma de Reserva de Energa de los

Animales (cuando hay exceso de la fuente de energa
primaria que es la glucosa, sta se reserva o se almacena
en los animales en forma de glucgeno).

Estructura: es similar a

la estructura del almidn ya

que tambin la molcula de glucgeno presenta forma
Helicoidal, con la diferencia que solo presenta una sola
fraccin estructural.

Al igual que el almidn la molcula de glucgeno tambin

esta formado solo por unidades de glucosa unidas por
enlaces:
1, 4 glicosdico en las partes lineales
y 1, 6 glicosdico en los puntos donde se ramifica.

Las ramificaciones en el glucgeno son cada 8-12 residuos

de glucosa, por lo que la molcula de glucgeno es ms

POLISACRIDOS ESTRUCTURALES
CELULOSA
Es un polisacrido estructural de origen vegetal,
se presenta en la pared celular que rodea a las
clulas vegetales.
Constituye el compuesto
orgnico mas abundante
de la biosfera (contiene
ms de la mitad de todo
el carbono orgnico que
existe).

Funcin: tiene funcin estructural, ya que dan la rigidez

de la pared celular.

Estructura: la molcula de celulosa tiene una

estructura en forma lineal, formada solo por unidades de
glucosa, unidos por enlaces 1,4 glicosdico.

En la estructura cada glucosa rota 180 con respecto a

la siguiente para formar as cadenas lineales bien rgidas.

A su vez muchas cadenas lineales pueden unirse (lado a

lado) para formar Microfibrillas de Celulosa muy
estables y rgidas, lo que le confiere a la pared celular de
las clulas vegetales el sostn y rgidez que esta
estructura proporciona a los organismos vegetales.