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Structures et fonctions

biologiques des
Acides Amins

Plan du cours
I-Introduction
II-Dfinition
III-Origine
IV-Structure:
1-forme ionise et non ionise
2-les 20 acides amins standards
3-Strochimie
4-nomenclature
V-Classification des acides amins
communs des protines
VI-Rles biologiques des acides amins
VII-Conclusion

I-Introduction:
Les acides amins composs organiques universels
trs important vue quils participent la structuration et
fonctionnement des protines ,interviennent dans le
mtabolisme intermdiaire comme source dnergie ou
dintermdiaires ,transmetteurs ou prcurseurs de
transmetteur.etc.
Cette variation de rle est due essentiellement a la
structure et proprits physico-chimiques de ces Acides
amins do limportance de connaitre.

II-Dfinition:
Les acides amins sont une classe de composs
organique possdant un squelette hydrocarbon avec deux
groupements fonctionnels: la fois un groupe acide
carboxyle
COOH et un groupe amine NH2.
Parmi ceux-ci, les acides -amins se dfinissent
par le fait que leur groupe amine est li l'atome de carbone
adjacent au groupe acide carboxylique (le carbone ), ce qui
leur confre la structure gnrique H2NCHRCOOH, o R
reprsente la chane latrale, qui identifie l'acide -amin.

Acide Amin:
fonction acide: COOH
fonction amine: NH2
carbone Alpha: C
radical: R (variable
dun acide amin
lautre)

*Numrotation de la chaine
hydrocarbone des A.A:

Le groupement amine est port


par le carbone C do le nom
Acide - amin.
IL existe plus de 100 acides amins (400) dans la nature .
Parmi ces A.A 20 sont cods
par les gnes et rentre dans la
structure des protines
Protinogne.

NH2 CH
COOH
2
1
CH2
3
CH2
4
CH2

CH3

III-Origine:
Les acides amins ont deux origines:
Alimentaire: lalimentation fourni le besoin en
acides amins Protines animal et vgtale.
Synthse endogne: notre organisme est capable
de synthtiser les acides amins mais pas tous do la
notion dacides amins essentiels qui ne sont pas
synthtiser par notre organisme est doivent tre
apporter par lalimentation ; et sont en nombre de 8.

*Acides amins essentiels:


Un acide amin essentiel ou indispensable est un acide amin
qui ne peut tre synthtis de novo par l'organisme ou qui est
synthtis une vitesse insuffisante, et doit donc tre apport par
l'alimentation, condition ncessaire au bon fonctionnement de
l'organisme.
Chez les humains, on compte huit acides amins essentiels : le
tryptophane, la lysine, la mthionine, la phnylalanine, la
thronine, la valine, la leucine et l'isoleucine. Deux autres,
l'histidine et l'arginine, sont dits semi-essentiels car seuls les
nourrissons ont besoin d'un apport exogne (on les trouve dans
le lait maternel).
FILMVWKT

IVStructure
: et non ionise:
1-Forme ionise
Les acides amins naturels sont essentiellement des acides amins rpondant la structure gnrale suivante:

Notons que cette forme totalement non ionise nexiste


pratiquement pas car aux PH acides pour les quelle la
fonction COOH nest pas ionise ,la fonction NH2 lest
toujours et inversement:

Donc:

NH3+
NH3+
NH2
H C COOH
H C COOH C COOpKa
pKa
1
2
R
R
R
50/50
50/50
Forme
majeure
pH 1

Forme
majeure
pH 7

Forme
majeure
pH 11

*Caractre amphotre:

Les acides amins possdent au moins deux fonctions


dissociables ;se sont des substances charges bnficiant
de proprits lectrolytiques .il sagit dacide et de base
faible dont la dissociation est progressive et varie en
fonction du PH.
Donc les acides amins sont des molcule Amphotres
c.--d. quils peuvent agir comme des acides ou des bases .

2-Structure des acides amins standards:


se sont des acides amins cod par les gnes
et dites protinogniques ils sont en nombre de
20 :

1- La
Glycine:
Chaine latrale la plus simple :
Un Hydrogne
Pas de carbone asymtrique
Neuromdiateur I, Prcurseur de la porphyrine ,de la cratine, l A. Urique et le glutathion .
Elle entre dans la composition des acides biliaires primaires
Ajoute au succinyl-CoA elle forme l'hme, de l'hmoglobine .
Non essentiel.

2- Alanine:
Chaine latrale aliphatique:
Mthyle
Prcurseur du pyruvate
On trouve galement dans la nature l'nantiomre
D-alanine, qui participe en particulier la construction du
peptidoglycane, le constituant principal de la paroi
des bactries
Non essentiel

3-Valine:
Chaine latrale aliphatique sature, ramifie et symtrique:
isopropyle.
Acide amin gnralement
lintrieur des protines soluble
dans leau ou dans les hlices
membranaires en contact avec les lipides
Elle participe au bon fonctionnement du systme nerveux, la vivacit
mentale et la coordination musculaire.
Essentiel

4-Leucine:
Chaine latrale aliphatique ramifie:
Isobutyl
Acide amin gnralement
lintrieur des protines soluble
dans leau ou dans les hlices membranaires
en contact avec les lipides

Essentiel

5-Isoleucine:
Chaine latrale aliphatique
ramifie: Isobutyl
Isomre de leucine
Existence dun 2me carbone
asymtrique sur la chaine latrale
Acide amin gnralement lintrieur des protines soluble dans leau ou dans les hlices membranaires
en contact avec les lipides
Essentiel

6-srine:
Chaine latrale avec un groupement:
Hydroxyle
Site de phosphorylation de nombreuses
protines
Gnralement retrouv dans les protines en contact
catalytique des enzymes
Non essentiel

avec le solvant et dans les site

7-Thronine:
Chaine latrale avec un groupement
hydroxyle
Site de phosphorylation de
nombreuse protine
Lhydroxyle de la thronine peut tre la cible de
modifications post-traductionnelles , comme des O-glycosylations

Existence dun 2me carbone asymtrique


Essentiel

8-Cystine:

Chaine latrale avec groupement


sulfhydryle (thiol) ,ionisable
Possibilit de ractions d oxydorduction
Acide amin formant des ponts disulfures, retrouv sous forme rduite
dans les sites catalytiques denzyme et impliqu dans la coordination de
mtaux dans les mtalloprotines
Prcurseur de la taurine

Non essentiel

9-Mthionine:
9-Mthionine:
Chaine latrale avec un groupement
Thiother
Prcurseur mtabolique de la
S- adnosyl mthionine donneur de mthyle
Importance comme premier acide amin incorporer dans la synthse des
protine (Nter)
Elle joue un rle critique dans la mthylation des protines et de l'ADN.

Essentiel

10-Asparagine:
10-Asparagine:
Chaine latrale avec un groupement
Amide
Dans les protines, l'asparagine
participe la formation de liaisons
hydrognes par son groupe amide.
Sur l'asparagine se branchent des oligosaccharides lors de la Nglycosylation

Non essentiel

11-Glutamine:
Chaine latrale avec un groupement
Amide
Acide amin le plus abondant dans
le sang
La glutamine peut tre utilise
comme donneur d'azote dans les biosynthses de nombreux composs, y
compris d'autres acides amins, les purines et les pyrimidines .

Non essentiel

12-Proline:
12-Proline:
Chaine latrale cyclise:
Pyrolidine
Peu frquent dans les protines
La proline participe essentiellement la synthse du collagne et
la cicatrisation.
Dstabilise donc l'hlice
La proline possde une fonction amine secondaire

Non essentiel

13-Phnylalanine:
13-Phnylalanine:
Chaine latrale aromatique :
Phnyl
Acide amin gnralement lintrieur des protines soluble dans leau ou
dans les hlices membranaires
en contact avec les lipides
Prcurseur de la tyrosine ,l adrnaline et la Noradrnaline
Absorbe la lumire dans lUV 260 nm

Essentiel

14-Tyrosine:
14-Tyrosine:
Chaine latrale aromatique:
Phnol
Site de phosphorylation de nombreuses enzymes
Prcurseur des catcholamine ,la mlanine et les hormones
thyrodiennes
Acide amin gnralement lintrieur des protines soluble dans
leau ou dans les hlices membranaires en contact avec les lipides
Absorbe la lumire dans lUV vers 270 nm

Non essentiel

15-Tryptophane:
15-Tryptophane:
Chaine latrale aromatique:
Indol
Prcurseur dans le mtabolisme de la srotonine et mlatonine
Acide amin gnralement lintrieur des protines soluble dans
leau ou dans les hlices membranaires en contact avec les lipides
Absorbe la lumire UV 280 nm

Essentiel

16-Histidine:
16-Histidine:

Chaine latrale cycle:


Imidazole
Intervient dans des ractions de transfert de proton dans les sites actifs et
l'azote du cycle imidazole des histidines peut galement former des liaisons de
coordination avec des ions mtalliques comme Zn 2+, Co2+, Fe2+ ou Ni2+
Lhistidines prsentes dans lhmoglobine participent au maintien du pH
sanguin, en agissant comme molcule tampon.

Essentiel

17-Lysine:
17-Lysine:

Chaine latrale: Amin


Elle contribue la formation du collagne et des anticorps.

Essentiel

18-Arginine:
18-Arginine:

Chaine latrale avec groupement:


Guanidinium
Impliqu dans le cycle de lure (prcurseur de lOrnithine )et
donc dans le contrle des composs azots de lorganisme
partir de l'arginine, le corps fabrique de l'oxyde nitrique
(NO) un vasodilatateur , et de la cratine

Non essentiel

19- Acide aspartique:


19- Acide aspartique:

Chaine latrale: Acide


C'est un mtabolite du cycle de l'ure
Il participe la gluconogense
Il joue un rle de substrat dans la voie de biosynthse des
pyrimidines.

Non essentiel

20- Acide glutamique:


20- Acide glutamique:

Chaine latrale : Acide


Un neuromdiateur
Prcurseur du GABA (Acide Amino-butyrique)

Non essentiel

!! 21Slnocystine:
21- Slnocystine:
Acide amin rare
Une structure semblable cystine,
mais avec un atome de slnium remplace l'habituel
soufre
Prsent dans plusieurs enzymes (par exemple
peroxydases de glutathion)

3-Strochimie des A. A:

A l'exception de la glycine, tous les acides amins possdent un carbone asymtrique (ou chiral).
Il existe donc pour chacun d'entre eux deux isomres strochimiques, images en miroir, appels nantiomres
La convention pour dfinir la strochimie du carbone s'appuie sur celle des nantiomres du glycraldehyde selon la reprsentation de Fisher.

*Remarque:

A quelques rares exceptions prs, les acides amins constitutifs des protines sont tous de
configuration L.
Comme pour les oses, aucune prdiction du pouvoir rotatoire ne peut tre faite : un
aminoacide de la srie L peut tre lvogyre ou dextrogyre.

*Cas des A.A ayant un deuxime centre chiral:

Le carbone 3 () de la
thronine et de l'isoleucine
est aussi un centre chiral :
leur nantiomre (L) existera
sous deux formes pimres.
On affecte le prfixe "allo"
l'pimre que l'on ne trouve
pas dans les protines .

4-Nomenclature des acides amins:

Des abrviations en trois et


en une lettres sont donnes au
acides amins standard:
Gnralement le code a 3
lettres dsigne les 3
premires lettres du nom de
lacide amin.
Pour la slnocystine le
code 3 lettres est: Sec et le
code une lettre est: U.

V-Classification des
acides amins:

les acides amins peuvent tre classs selon plusieurs


critres:
La structure de la chaine latral R .
La polarit de la chaine latrale R ou la charge de
leur groupement R.
Lessentialit des Acides amins.
Selon quils soient glucoformateurs ou ctognes.

1-Selon la structure de la chaine


latrale:
1-A.A aliphatiques:

1-a: Linaires:

1-b: Ramifies:

1-c: Hydroxyles:

1-d: Soufres:

1-e: di-carboxyliques et leurs amides:

1-f: f(x) basiques:

2- A.A Cycliques:
2-a: Aromatiques:

2-b: -Amin secondaire:

2- Selon la polarit de la chaine latrale:


2-a: Non polaire:
2-a: Non polaire:

2-b: Polaires non chargs:


2-b: Polaires non chargs:

2-c: Polaires chargs ngativement:


2-c: Polaires chargs ngativement:

2-d: Polaires chargs positivement:


2-d: Polaires chargs positivement:

3-Selon lessentialit des A. A:

Essentiel :le tryptophane, la lysine, la mthionine, la


phnylalanine, la thronine, la valine, la leucine et
l'isoleucine
Non essentiel: glycine, alanine, arginine, glutamine,
asparagine, , A.asparatique, A.glutamique, cystine,
histidine, proline, serine ; tyrosine

4- glucoformateur ou ctogne:

1-Glucoformateurs stricts:
Glycine, Alanine, Isoleucine, Phnylalanine, Tryptophane,
Arginine, Glutamine, Asparagine, Thronine, A.aspartique,
A.glutamique, Cystine, Histidine, Proline.

2- Ctognes stricts:

Leucine, Lysine.

Srine, Mthionine, Tyrosine, Valine

3-Glucoformateurs et ctognes:

es acides amins non standar

Les acides amins non standard sont soit :


- acide amin d'une protine modifi aprs la traduction
(modification post-traductionnelle)
- des intermdiaires du mtabolisme, des lments de
construction d'autres molcules (lipides, coenzymes) ou
encore des molcules actives.

*A.a subissant une modification posttraductionnelle:


Hydroxylation:

Pro 4-hydroxy-Pro
Lys 5-hydroxy-Lys
Mthylation:
Azote de l'histidine 3-Methylhistidine (Protines

contractiles et les histones)


Carboxylation:

Glu 4-carboxyGlu Protines fixant le Ca++


(F.de coagulation)
phosphorylation:

OH des Ser et Thr Phosphoprotines( casines)


OH des Ser , Thr et Tyr Modulation de A.enzym

A.A nexistant pas dans la composition des


proteines:

Homocystine:

un acide amin soufr rsultant du catabolisme de


la mthionine.
Il s'agit d'une substance pro-inflammatoire.

Ornithine/citrulline:

Ornithine est forme partir de la L-arginine o


elle apparait dans le cycle de l'ure.
Citrulline est le produit de condensation de
lornithine et du carbamyl-phosphate dans le C.ure

acide -amin synthtis partir de l'acide glutamique


neurotransmetteur inhibiteur du systme nerveux

Acide -aminobutyrique(GABA):

S-adnosyl mthionine
est un mtabolite prsent dans les
cellules qui est implique de manire
centrale dans les ractions de
transfert de mthyle.
L'acide pantothnique
Appel galement vit B5 intervient dans la synthse
du coenzyme A qui agit sur le systme nerveux;
ce qui explique qu'on le surnomme parfois la
vitamine anti-stress.

-Roles biologiques des A.A:


*Elments constitutifs des protines:
La squence des acides amins dune protine constitue la structure
primaire de la protine.
Les A.a ont un rle structural(charpente) et fonctionnelle( site
catalytique, site de reconnaissance).

*Prcurseurs biosynthtiques:
Glycine est le prcurseur majeur de la synthse des porphyrines.
Cratine phosphate qui est un rserve important dnergie du muscle
synthtise a partir de la glycine, arginine et mthionine.
Glutathion puissant rducteur provient de la glycine ,glutamate et de
la cystine.
Les catcholamines produit de dcarboxylation de la dopa qui
rsulte de lhydroxylation de la tyrosine.

La srotonine un neurotransmetteur dans les


mcanismes cognitifs drive du tryptophane.
Lhistamine un puissant vasodilatateur drive de l histidine.
Les polyamines telles la spermine et la spermidine impliques
dans lempaquetage de lADN sont drives de l ornithine et de la
mthionine.
Larginine est le prcurseur biosynthtique de loxyde nitrique
NO.
*Neurotransmetteurs crbraux:
A cot des amines actives, certains A.A sont eux mme des
neurotransmetteurs:
le glutamate et l aspartate neurotransmetteurs excitateurs.
La glycine et le GABA sont inhibiteurs.

*Vecteurs dans le transfert de radicaux


chimique:
Les acides amins peuvent bien recevoir que donner des groupements
chimiques lors des ractions du mtabolisme intermdiaire:
La mthionine: donneur de Mthyle.
La srine et la glycine: donneur de groupement Mthylne.
Lhistidine: donneur de groupement formimino.
Larginine: donneur de groupement guanidino.
*Rle dans les mcanismes de dtoxification:
La destine du groupement amine de tous les A.A converge vers l
ctoglutarate qui donne du glutamate qui sera dsamin, NH4+ form
va suivre le cycle de lure qui sera limin par le rein.
Dans les raction de dtoxification des xnobiotiques les A.A
peuvent intervenirlacide benzoque qui subit une conjugaison avec
la glycine donnant l A. Hippurique aisment limin par le rein.

8-Conclusion:
La connaissance des acides amins est
importante car ils sont la base de la
construction des protines, classe majeure
parmi les macrocromolcules du vivant.
Cependant, les proprits individuelles peuvent
tre plus ou moins fortement modifies en
fonction de leur environnement.
S'il est donc essentiel de connatre le
rpertoire du mtabolisme des acides amins
pour comprendre la biochimie, cette
connaissance ne saurait dispenser de l'tude
des A.A standard et non standard.