Metabolitos Primarios

CARBOHIDRATOS

Son polihidroxialdehidos, polihidroxicetonas :

como su nombre lo indica se componen de

carbono,hidrgeno y oxgeno de formula general (CH 2O) o
mas correctamente Cx(H2O)y,tambin son llamados
sacridos o glcidos,

son elementos energticos, sustancias de reserva,

constituyen los compuestos mas abundantes de las plantas y
son el producto de la fotosntesis.

Se dividen en:

Osas: o azucares simples o monosacridos

Osidos : o asociaciones

Holsidos: Asociacin de osas

Hetersidos: Asociacin de osas y sustancias no

azcar llamada aglicona o genina.

OSAS: Las osas son pequeas molculas de tres a nueve

tomos de carbono donde las ms comunes y las que ms se
acumulan son las pentosas de 5 tomos de carbono y las
hexosas de 6 tomos.

Los carbohidratos son caracterizados por presentar varios

carbonos asimtricos, varias funciones alcohlicas y la
presencia de una funcin carbonilada; dependiendo de este
grupo carbonilo, pueden ser aldosas que contienen un grupo
aldehdo y cetosas cuando contienen un grupo cetnico.

Propiedades

Fsicas

Las osas simples y los holsidos son considerados metabolitos primarios, o

pertenecientes al metabolismo intermediario, pero cuando uno o mas OH
son transformados o reemplazados por otros grupos funcionales se
consideran metabolitos secundarios

D-Glucosa

Se encuentra presente en toda las clulas, muy abundante en

frutos y en la miel ligado a otros metabolitos en forma de
glicsidos.

D-Fructosa o levulosa

Existe en su estado libre en frutos y la miel (40-70%), hace

parte de casi todos los oligosacridos de plantas, Es usada
como edulcorante en la alimentacin parenteral,
principalmente en pacientes diabticos

D-Manitol

Se obtiene a partir del man del fresno Fraxinus ornus (la

droga se recolecta en Sicilia. El manitol es un diurtico
osmtico, se administra va parenteral, el man posee una
suave actividad laxante.

D-Sorbitol

Aislado de frutas dulces como peras, manzanas, ciruelas,

etc., industrialmente, se obtiene por reduccin cataltica de
la glucosa.

Tiene una fuerte actividad diurtica

Su mayor empleo es como regulador de funciones digestivas

y del transito intestinal. En la industria sirve de base en la
preparacin de cido ascrbico (vitamina C).

DEOXIAZUCARES

son aldosas en las cuales uno o ms grupos OH han sido

reemplazados por hidrgeno, estos compuestos son
abundantes en la naturaleza

Estos son constituyentes de muchos

glicoproteinas y glicsidos vegetales.

polisacridos,

Algunos hetersidos tipo

cardiotnicos como el caso de
Digitalis purpurea.

Los Aminoazucares:

Elaborado por varias clases de Streptomyces. El mas

abundante es la glucosamina

Varias veces se presenta N-acetil derivados en polisacaridos

y glicoproteinas como el caso de la quitina que es un
homopolisacarido

sacarosa

Es la principal forma de energa de los

vegetales, til como edulcorante , excipiente en
tabletas y otras formas farmacuticas

Corfomacion de las Osas

POLISACRIDOS

Los polisacridos o polisidos o glicanos tienen

una distribucin casi universal en los seres
vivos, responsables de la rigidez de la pared
celular de los vegetales superiores, protegen los
tejidos contra la deshidratacin debido a su
carcter hidrfilo.

Polisacarido

Almidn

pueden ser homogneos o heterogneos, entre

los homopolisacridos el mas importante es el
almidn que es la principal forma de reserva
glucdica de los vegetales,

La estructura del almidn comprende la

asociacin de dos poliholsidos homogneos la
amilosa y la amilopectina

La amilosa molcula lineal de 250 a 300

unidades de a-D-glucopiranosa unidas 1 4.

La amilopectina es el principal constituyente de

la mayora de los almidones (>80%), es una
molcula muy ramificada constituida de 1000 a
3000 unidades de glucosa

El almidn se presenta en forma de polvo blanco, su

hidrlisis produce glucosa la cualpor medio de una
reduccin produce sorbitol para luego obtener vitamina C

LIPIDOS

LPIDOS
Son

steres de cidos grasos no voltiles (aceites fijos)

insolubles en agua, solubles en solventes orgnicos no
polares, dependiendo del tipo de alcohol o poli -ol, se
clasifican en:
Glicridos: donde el alcohol es el glicerol

Cridos: el alcohol es aliftico, monohdrico de peso

molecular elevado.
Estridos: donde el alcohol es un esterol.

Los lpidos son las grasas y sustancias similares, las cuales se

encuentran en las plantas y los animales.
Igual que los carbohidratos y las protenas, constituyen un
grupo muy importante de molculas orgnicas con utilizacin
farmacolgica y forman una gama heterognea de funciones
qumicas.

MOLCULAS ORGNICAS: C-C, C-H

BIOMOLCULAS.

C, H, O.P, S Y N.

TIENEN COMO CARACTERSTICA PRINCIPAL

EL SER HIDRFOBAS.

SOLUBLES EN DISOLVENTES ORGNICOS.

EN EL USO COLOQUIAL, A LOS LPIDOS SE LES

LLAMA INCORRECTAMENTE GRASAS.

Funciones de los lpidos

Reserva Energtica
Constituyen la reserva energtica de uso tardo o diferido
del organismo. Su contenido calrico es muy alto (10
Kcal/gramo), y representan una forma compacta de
almacenamiento de energa.

Las semillas de lino

(linaza):
Ayuda de varias maneras, es rica
en cidos grasos Omega 3
encontrado
en
suplementos
diettico favorece el aumento del
colesterol bueno, rico en fibra
(dificulta absorcin de grasas y
azcares) y tiene un efecto
saciante que ayuda a comer un
poco menos a las personas que
necesitan perder peso.

Reserva de agua
Es una de las funciones menos conocidas de los lpidos. Al
realizar la degradacin de los lpidos se consigue mas agua que
con los carbohidratos o las protenas. As, la combustin de un
mol de cido palmtico puede producir hasta 146 moles de agua

Cumplen estas funciones:

cidos grasos esenciales.
El cido linoleico (omega 3)
El cido linolnico (omega 6)
El cido esterico.

El aceite de Almendras es muy apreciado

por su rpida absorcin. Destaca por su alto
contenido en cidos grasos mono y
polisaturados, vitaminas A, B1, B2, B6, E y
fitoesteroles.
Posee
efecto
hidratante,
nutritivo.
y
protector.

Reguladora del
metabolismo
Contribuyen al normal funcionamiento del organismo. Hay
una serie de sustancias que son vitales para el correcto
funcionamiento del organismo. Por lo tanto si se presenta
un dficit es necesario que sean suministradas en su
dieta. Desempean esta funcin las vitaminas (a, d, k e),
los esteroides.

Progesterona:

Pldoras anticonceptivas,
soluciones inyectables,
gel, pastillas

Encontrada en el Nogal
comn (Juglans regia)

Testosterona:

Soluciones
inyectables,
tetosterona oral
parches.

Tribulus

Funcin Estructural
Los fosfolpidos, los glucolpidos y el colesterol forman las
bicapas lipdicas de las membranas celulares. Los
triglicridos del tejido adiposo recubren y proporcionan
consistencia a los rganos y protegen mecnicamente
estructuras o son aislantes trmicos.

Uso de los Lpidos

 Algunos aceites como el de cacahuete y el de ssamo son

muy usados en la preparacin de inyecciones intramusculares.
Otros tienen accin medicinal por s mismo, como el aceite de
castor (catrtico), aceite de hgado de bacalao (anticatrtico) y
el aceite de oliva (emoliente).
Las sales de varios cidos grasos son fungicidas y accin
astringente como undecilinato de zinc.

Inyecciones de emulsiones de grasas para ser usada como una

fuente de caloras y cidos grasos para mantener o aumentar su
peso, en NTP.
Utilizados en medicina homeoptica para reducir el colesterol y
otros lpidos como los triglicridos.
Otros derivados de la glicerina son los jabones y los agentes de
accin superficial (tensoactivos) los cuales se emplean como
detergentes y germicidas.

Gran nmero de aceites vegetales se usan como excipientes,

sustancias incorporadas a ciertos productos como vehculo
para la asimilacin corporal de principios activos, y aunque
stos no surgen efecto por s solos, aceites como el de
almendra, aguacate y caf se utilizan para dicho propsito.

CLASIFICACIN de los
lpidos

La heterogeneidad estructural de los lpidos

dificulta cualquier clasificacin sistemtica.
LPIDOS SAPONIFICABLES
LPIDOS INSAPONIFICABLES

Lpidos
saponificables
Lpidos saponificables
Agrupan a los derivados por esterificacin u
otras modificaciones de cidos grasos.
En este grupo se incluyen:
cidos grasos y sus derivados
Eicosanoides (prostaglandinas,
tromboxanos y leucotrienos)
Lpidos neutros (acilgliceroles y ceras)
Lpidos anfipticos (glicerolpidos y
esfingolpidos).

cidos grasos y sus

derivados
Los cidos grasos son cidos monocarboxlicos de cadena larga.
Las propiedades qumicas de los cidos grasos derivan por una parte,
de la presencia de un grupo carboxilo, y por otra parte de la existencia
de una cadena hidrocarbonada. La coexistencia de ambos
componentes en la misma molcula, convierte a los cidos grasos en
molculas dbilmente anfipticas (el grupo COOH es hidroflico y la
cadena hidrocarbonada es hidrofbica). El carcter anfiptico es
mayor cuanto menor es la longitud de la cadena hidrocarbonada.

Segn la naturaleza de la cadena hidrocarbonada, distinguimos tres

grandes grupos de cidos grasos

cidos
cidos grasos
grasos saturados:
saturados: son
son el
el palmtico
palmtico (hexadecanoico,
(hexadecanoico, oo
C16:0)
C16:0) yy el
el esterico
esterico (octadecanoico,
(octadecanoico, oo C18:0).
C18:0).

cidos
cidos grasos
grasos insaturados:
insaturados: Las
Las insaturaciones
insaturaciones en
en estos
estos cidos
cidos
aparecen
aparecen en
en forma
forma de
de dobles
dobles enlaces
enlaces yy triples
triples enlaces.
enlaces.
As,
As, el
el cido
cido oleico
oleico (9-octadecenoico)
(9-octadecenoico) ,, el
el
octadecadienoico),
octadecadienoico), el
el linolnico
linolnico yy araquidnico.
araquidnico.

linoleico
linoleico

(9,12(9,12-

Derivados
Derivados de
de cidos
cidos grasos:
grasos: entre
entre ellos
ellos podemos
podemos destacar
destacar jabones,
jabones,
hidroxicidos
hidroxicidos grasos,
grasos, cidos
cidos grasos
grasos ramificados,
ramificados, cidos
cidos grasos
grasos
cclicos,
cclicos, cidos
cidos grasos
grasos con
con triples
triples enlaces.
enlaces.

S
E
D
I
O
N
A
S
EICO
Este trmino agrupa a una serie de compuestos derivados de cidos
grasos poliinsaturados de 20 tomos de carbono.
Son lpidos derivados de cidos grasos esenciales tipo omega 3 y
omega 6.
Como la diversidad de los eicosanoides es grande, estos compuestos
se clasifican en funcin de las enzimas que intervienen en su sntesis:
Si son productos de la ruta de la ciclooxigenasa: prostaglandinas y
tromboxanos
Si son productos de la ruta de la lipoxigenasa: leucotrienos
(Sonmediadores locales).

S
O
D
I
LP
S
O
R
T
NEU
Son steres de cidos grasos con alcoholes.
En la naturaleza encontramos dos tipos:
Acilgliceroles: o glicridos son steres de cidos grasos con glicerol.
Constituyen el contingente mayoritario de los lpidos de reserva
energtica, y son muy abundantes en el tejido adiposo animal y en las
semillas y frutos de las plantas oleaginosas.
Los cidos ms frecuentes en los acilgliceroles son palmtico y esterico
(entre los saturados); y oleico y linoleico (entre los insaturados).

Ceras: Son steres de cidos grasos con alcoholes

de cadena larga (entre 14 y 32 tomos de
completamente saturados).

primarios
carbono,

Las ceras son bastante inertes.

Su funcin principal es estructural, cubriendo y protegiendo
diversas estructuras, contribuyendo al carcter hidrofbico de
los tegumentos de animales y plantas.

NAFTOQUINONAS (VITAMINA K)

Title

Los compuestos llamados

quinonas aparecen con mucha
frecuencia como cofactores en
reacciones de oxidorreduccin
(ubiquinonas en mitocondrias
y plastoquinonas en
cloroplastos), ya que la
reduccin del anillo quinnico
es reversible.

Mtodos de
Extraccin
Extraccin en continuo Slido-Liquido (Soxhlet).
EXTRACCION CON FLUIDOS SUPERCRITICOS
Extraccin por arrastre de vapor

Lpidos con propiedades laxantes:

-Aceite de oliva:
-Aceite de ssamo:
-Aceite de ricino:

(cclicos):
Aceite de chaulmogra

Lpidos antiinflamatorios
prostticos: es un complejo
qumico apolar
Extracto lpido esterodico de las
cortezas de Pygeum africanum

Lpidos usados en Dermofarmacia

aceite de germen de trigo.

Lpidos util como excipientes en la

preparacin de formas farmacuticas:
Para elaboracin de supositorios,
inyectables oleosos y numerosas
dispersiones:

Cera de Carnauba.
Aceite de Soja.
Manteca de Cacao.

Aceites de inters en cosmtica y dermatologa

Aceite de almendras dulces

Aceite de avellanas
Aceite de palta (aguacate)
Melocotn (Prunus persica)
Cerezo (Prunus cerasus)

Aceite esencial
Ajenjo
artemisia absintum
Anglica
angelica archangelica
Ans verde
pimnpinella anisum
Badiana de la china o ans
estrellado
illicium verum

Componentes
Tuyona
Tuyol
Felandreno
Derivados Cumaniricos
Anetol

Accin farmacolgica
Emenagogo
Neurotxico
Vulnerario

Anetol

Carminativo

Canelo
cinnamomum zeylanicum
Clavo
syzygium aromaticum
Eucalipto
eucalyptus globulus
Lavanda
lavandula angustifolia
Manzanilla comn
matricaria chamomilla

Aldehido cinmico
Eugenol
Eugenol

Estomquico

Eucaliptol
Linalol
Acetato de linalilo
Hidrocarb. Terpnicos
Bisabolol
Camazuleno

Carminativo

Bactericida
Analgsico local
Antisptico
Expectorante
Sedante
Hipotensora
Antiinflamatorio
Antiespasmdico

Aceite esencial

Componentes

Accin farmacolgica

Melisa
melissa officinalis

Citral
Citronelal

Antiespasmdico
Estomquico
Carminativo

Menta
mentha x piperita
Organo
origanum vulgare
Perejil
petroselinum sativum
Romero
rosmarinus officinalis
Ruda
ruta graveolens
Salvia
salvia officinalis

Mentol

Antigastrlgico

Timol
Carvacrol
Apiol
Miristicina
Alcanfor
Cineol
Metilnonilcetona

Estomquico
Antisptico
Emenagogo
Neurotxico
Estimulante
Antisptico
Emenagogo

Tuyona

Emenagogo
Convulsivante
Neurotxico

Serpol
thymus serpyllum

Timol
Carvacrol

Antisptico
Bquico
Vermfugo

Tomillo
timus vulgaris

Timol
Carvacrol

Antisptico
Bquico

Otros

Morruato de sodio inyectable: hgado de bacalao.

Psiliato de sodio inyectable (forskal)
Grasa de cerdo : ungentos y ceratos
cido esterico: supositorios
cido oleico: locin de benzoato de bencilo,
oleolatos
Colesterol: vaselina hidrfila.
Extracto de bilis de buey: colertico
Esperma de ballena o espermaceti: emoliente.
Cera de abejas: Ung. emplastos.
Vitaminas Liposolubles.
Resinas: blsamos.

Glicridos

Los glicridos y en especial los triglicridos on los

constituyentes principales de las grasas vegetales.

 Caractersticas
Los

de los cidos grasos

cidos grasos son compuestos carboxlicos

terminales de cadena abierta aliftica de C8 a C24,
pueden ser saturados o insaturados y con menor
frecuencia cclicos como el cido hidnocrpico.

Abunda en la caparazn de crustceos, insectos, anlidos y

hongos, su composicin es variable

Langosta 25%

Cangrejos 75%

Camarn 15%

Solubilidad:

Los oligosacridos son solubles en agua y alcohol

a 70-80C, en cambio los polisacridos, algunos
son solubles en agua, precipitan en alcohol, y las
sales de calcio y de bario.

Por hidrlisis cida se liberan los monosacridos y

estos se pueden identificar en cromatografa en
papel o capa delgada.

 La

amilosa molcula lineal de 250 a 300 unidades de

-D-glucopiranosa unidas 14.

La

amilopectina es el principal constituyente de la

mayora de los almidones (>80%), es una molcula
muy ramificada constituida de 1000 a 3000 unidades
de glucosa

 La

vida no consiste en memorizar tus

triunfos y fracasos, si no analizarlos
para seguir triunfando y no volver a
fracazar.
V. M.Torres