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QUMICA RGANICA
HIDROCARBUROS
AROMTICOS
GMEZ CASTILLO ISMAEL
ALEXANDER
MARTNEZ BARRERA ARIATNA
YOSELIN
PROFESORA:
ROSAS GAL
ORTZ MAOR
MARTNEZ
SALAS
QU ES UN HIDROCARBURO
AROMTICO?
Loshidrocarburos
aromticosestn
constituidos
por
aquellos
compuestos
queson extrados de los blsamos, aceites,
inciensos y presentan olores de frutas,
flores,etc. de ah su nombre.
Sonhidrocarburos de cadena cerradaque
tienen propiedades caractersticas que los
diferencian de los hidrocarburos acclicos.
Estos
compuestosson
derivados
del
benceno.
Monocclicos:
Son aquellas
molculas que estn
formadas por un solo
anillo (o ciclo)
aromtico, as por
ejemplo:
Policclicos:
Estn constituidos por dos o mas
anillos bencnicos, debido a ello
son denominados tambin
hidrocarburos bencnicos o
bencenoides, as por ejemplo:
Que es el
Benceno?
El benceno es un hidrocarburo
poliinsaturado
(es decir tienen varios enlaces sencillos o
dobles) de frmula molecular C6H6, con
forma de anillo (se le llama anillo bencnico, o
aromtico,
ya
que
posee
un
olor
particularmente llamativo para cierto tipo de
individuos) .
El benceno es un lquido incoloro de aroma
dulce y sabor ligeramente amargo, similar al de
la hiel. Se evapora al aire rpidamente y es
poco
soluble
en
agua.
Es
sumamente
inflamable, voltil y se forma tanto en procesos
naturales como en actividades humanas.
CH3
Tolueno
NH2
Anilina
Fenol
COOH
cido benzoico
CH2
CH3
metilbenceno
etilbenceno
Br
bromobenceno
3-fenilnonano
(n)-propilbenceno
CH3
CH3
CH3
CH3
o-dimetilbenceno
1,2-dimetilbenceno
no 2-metiltolueno
ni o-metiltolueno
m-dimetilbenceno
1,3-dimetilbenceno
no 3-metiltolueno o
m-metiltolueno
CH3
p-dimetilbenceno
1,4-dimetilbenceno
no 4-metilbenceno o
p-metiltolueno
CH3
CH3
OH
Br
Br
Br
Br
NO2
2-bromo-1-metil-4-nitrobenceno
2-bromo-4-nitrotolueno
NO2
2-bromo-4-metil-1-nitrobenceno
3-bromo-4-nitrotolueno
Br
2,4,6-tribromofenol
REGLA DE HCKEL
ANLENOS
A los hidrocarburos cclicos con dobles enlaces y
enlaces sencillos alternados se les
denomina anlenos.
Iones aromticos
anin
ciclopentadienilo
catin
cicloheptatrienilo
catin
ciclopropenilo
Benceno
Naftaleno
Antraceno
Fenantreno
b) Compuestos aromticos No
bencenoides
N
Azuleno
anin
ciclopentadienilo
Piridina
N
H
Pirrol
catin
cicloheptatrienilo
TEORA DE LA
SUSTITUCIN
ELECTROFLICA
AROMTICA
E
H
(complejos ).
E
H
E
+ H
HALOGENACION
Bromacin
X=Cl, Br, I. En presencia de
un catalizador, que es una
sustancia que retarda o
acelera la reaccin sin salir
como producto final. En este
caso Cloruro de Hierro
Nitracin
Si un alqueno se trata con HNO3, se puede oxidar el
doble enlace por el gran poder oxidante del cido ntrico.
La alta estabilidad del anillo aromtico permite la
reaccin de nitracin sin que ocurra la oxidacin del
sistema insaturado, esto se consigue para una buena
reaccin usando una mezcla de HNO3 y H2SO4 , donde el
electrfilo es NO2+.
NO2
+ HNO3
H2SO4
+
H2O
Sulfonacin
En esta reaccin reversible, el benceno reacciona con
H2SO4 fumante (H2SO4 + SO3 disuelto)
+ H2SO4
SO3
SO3H
+ H2O
AlCl3
+ HX
+ AlCl3
R
R
H
R
AlCl3X
+ AlCl3X
AlCl3X
R
+
HX
AlCl3
COOH
1. KMnO4
+ otros productos
de oxidacin
, calor
OH
2. H3O
CH3
as
CH2CH3
COOH
CH2CH2CH3
1. KMnO4
OH , calor
2. H3O
CH3
CH3
CH3
1. KMnO4
OH
, calor
2. H3O
No hay oxidacin
H2 / Rh / C
Etanol
OBTENCIN DEL
Se encuentra naturalmente en el petrleo crudo, tambin
BENCENO
se obtiene a partir del coque de carbn en procesos que se
llevan a cabo en la industria del acero, es sintetizado
mediante gas natural o procesos de conversin del tolueno.
REACCION
de
de
grasas, aceites, pinturas y nueces en el
grabado fotogrfico de impresiones. Tambin
se utiliza como intermediario qumico.
Tambin se usa en la manufactura de
detergentes,
explosivos,
productos
farmacuticos y tinturas.
EFECTOS EN LA SALUD
El efecto principal de la exposicin de larga
duracin (365 das o ms) al benceno es en la
sangre. El benceno produce efectos nocivos en la
mdula de los huesos y puede causar una
disminucin en el nmero de glbulos rojos, lo
que conduce a anemia. El benceno tambin puede
producir
hemorragias
y
dao
al
sistema
La inhalacin de concentraciones ms dbiles
inmunitario, aumentando as las posibilidades de
origina torpeza cerebral, sensacin de vrtigo,
contraer infecciones.
cefalea, nuseas, excitacin con humor alegre,
embriaguez que puede transformarse en sueo,
sacudidas
musculares,
relajacin
muscular,
prdida del conocimiento y rigidez pupilar. En
caso
de
intoxicacin
aguda,
se
produce
enrojecimiento de la cara y las mucosas.
POR SU
ATENCIN
MUCHAS
GRACIAS