METABOLITOS SECUNDARIOS

DE LAS PLANTAS

Mgter.
Valentn Murillo T

Metabolitos secundarios
Se llama metabolitos secundarios de
las plantas a los compuestos
qumicos sintetizados por las plantas
que cumplen funciones no esenciales
en ellas, de forma que su ausencia no
es fatal para la planta, ya que no
intervienen
en
el
metabolismo
primario de las plantas.

 Histricamente han recibido poca atencin

por parte de los botnicos. Muchas de las
funciones de los metabolitos secundarios
an son desconocidas.

En estudios biolgicos ms
recientes se determin que la
mayora de los metabolitos
secundarios cumplen funciones
de defensa contra predadores y
patgenos,
actan
como
agentes alelopticos, o para
atraer a los polinizadores o a los
dispersores de las semillas. El
reconocimiento de propiedades
biolgicas
de
muchos
metabolitos
secundarios
ha
alentado el desarrollo de este
campo, por ejemplo en la
bsqueda de nuevas drogas,
antibiticos,
insecticidas
y
herbicidas.

Los metabolitos secundarios de las plantas

pueden ser divididos en 3 grandes grupos, en
base a sus orgenes biosintticos:
Compuesto
s fenolicos

Terpenoide
s

Alcaloides

Terpenoides
Isopreno

Monoterpeno

Es el terpenoide
ms simple, es un
producto
voltil
producido por los
tejidos
fotosintticos. Se
cree
que
el
isopreno
lo
producen ciertas
plantas
para
hacer frente a las
altas
temperaturas.

los monoterpenos
suelen ser los
componentes de
las
esencias
voltiles de las
flores y de los
aceites esenciales
de las hierbas y
especias, en los
que
los
monoterpenos
pueden constituir
incluso el 5% del
peso seco de la
planta.

Sesquiterpeno
al igual que los
monoterpenos,
muchos
sesquiterpenos
aparecen en los
aceites
esenciales. A su
vez,
muchos
sesquiterpenos
actan
como
fitoalexinas
y
como
agentes
repelentes
de
herbvoros.

DITERPENOS : a este grupo pertenecen el

fitol;hormonas giberelinas; cidos resinosos de
conferas y especies de leguminosas; fitoalexinas y
numerosos
metabolitos
farmacolgicamente
importantes.
Triterpenos: a
este
grupo
pertenecen
los
brasinosteroides,
los fitoesteroles,
que
componen
las membranas
celulares,
algunas
fitoalexinas,
y
compuestos que
forman parte de
las ceras.

Tetraterpenos:
a
este
grupo
pertenecen
lo
carotenos,
que
son
pigmentos
que
poseen
funciones
importantes en la
fotosntesis.

Politerpenos:
en este grupo
encontramos la
plastoquinona y
la
ubiquinona,
que
son
molculas
antioxidantes
que participan en
la
cadena
transportadora
de electrones de
la fotosntesis y
de la respiracin
celular
respectivamente.

Meroterpenos:
son
molculas
mixtas
que
llevan
en
su
composicin
isopreno, as por
ejemplo,
la
vincristina y la
vinblastina, que
son
alcaloides
con propiedades
anticancergenas
,
contienen
fragmentos
de
terpenoides
en
su estructura.

Lignanos,
ligninas

Estivenos

Suberinas
Los
fenilpropanoides
se clasifican en:

Cumarinas,
furanocumarin
as

Flavonoides

lignanosrefuerzan
pueden variar
dmeros
a grandes
oligmeros. Los
laslos
ligninas
las desde
paredes
celulares
especializadas,
lignanos
pueden,
por
ejemplo,
tanto
ayudar
a
defenderse
debarrera
patgenos
suberinas,
funcionan
proveyendo
de
una
permitindoles
el masivo
peso
en tierra
y transportar
como actuar desoportar
antioxidantes
en flores,
semillas,
frutos,
tallos, cortezas,
protectora
limita
losa efectos
agua
y minerales
desde
la raz
las hojas.de la desecacin
hojas
y races.que

atmosfrica y el ataque de patgenos.

Flavonoides

Estn presentes principalmente en las

vacuolas de la mayora de los tejidos
vegetales, y pueden encontrarse en
forma de monmeros, dmeros o grandes
oligmeros. Tambin pueden presentarse
como
mezclas
de
componentes
oligomricos/polimricos coloreados de
cortezas y maderas. Adems hay
flavonoides que participan en las
interacciones planta-animal.

Otros flavonoides relacionados,

como son los flavonoles, las
flavonas, chalconas y auronas,
tambin
contribuyen
a
la
definicin
del
color.
La
manipulacin por el hombre del
color floral afectando las sntesis
de determinados flavonoides ha
tenido
bastante
xito,
particularmente en las petunias.
.Los flavonoides apigenina y luteolina
sirven como molculas seal en la
interacciones simbiticas entre las
leguminosas y las bacterias fijadoras
de nitrgeno. Por otro lado, los
isoflavonoides estn implicados en
inducir respuesta de defensa ante el
ataque de hongos en la alfalfa y otras
especies vegetales.

Los compuestos fenlicos de las plantas

contribuyen en general a impartir
fragancias y sabores a nuestras comidas
y
productos
industriales.
Los
capsaicinoides, como es el ejemplo de la
capsaicina, son responsables de las
propiedades irritantesde los pimientos
rojos, mientras que los piperinoides le
dan el sabor caracterstico a la pimienta
negra.

Compuestos nitrogenados o
alcaloides
Alrededor de 12.000 alcaloides que se
conocen, que contienen uno o ms
tomos de nitrgeno, son biosintetizados
principalmente a partir de aminocidos.
Los
alcaloides
poseen
una
gran
diversidad de estructuras qumicas. Son
fisiolgicamente activos en los animales,
an en bajas concentraciones, por lo que
son muy usados en medicina.

Alcaloides

Son molculas derivadas de aminocidos que

tienen nitrgeno. Los ms relevantes son los
alcaloides, pero adems se encuentran los
glucosinolatos, los aminocidos proteicos, los
inhibidores de proteasas y los glucsidos
cianognicos.Los alcaloides son un grupo muy
numeroso y heterogneo de molculas que
derivan de aminocidos, que cuentan con un
tomo de nitrgeno en un anillo heterocclico
y que en disolucin acuosa aumentan el pH.

Derivados de la
fenilalanina y
tirosina:
papaverina,
codena y
morfina.
Derivados del
triptfano: cido
lisrgico.

Alcaloides
verdadero
s

Derivados de la
arginina, lisina y
ornitina:
Nicotina.

El glucsido cianognico

es un metabolito secundario que no es txico

mientras se mantenga unido a un azcar; en el
momento en el que se elimina, el compuesto
se vuelve muy inestable y da lugar a cianuro.
Para evitar esto, el glucsido cianognico se
almacena en la vacuola y la enzima capaz de
quitar el azcar en otro compartimento celular
(la pared), de esa manera, slo cuando la
planta es depredada y se rompe la vacuola, la
glucosidasa puede interaccionar con el
glucsido y formarse cianuro.

Los glucosinolatos

son otro grupo de compuestos nitrogenados.

Son sintetizados exclusivamente por plantas
y dan lugar a compuestos generalmente no
txicos pero s de carcter disuasorio.
Los inhibidores de proteasas, inhiben las
proteasas de los insectos herbvoros. Forman
parte de la respuesta defensiva inducible de
las plantas controlando la sntesis del cido
jasmnico; un inhibidor del crecimiento.

ALCALOIDES

3000 aos de ser utilizados por el

hombre (al este del Mediterrneo
el jugo de la amapola del opio,
raz de Sarpagandha en la India).
Presente en: extractos de races,
cortezas, hojas, flores, frutas o
semillas.
Influencia
en
la
medicina:
purgativos, antitusivos, sedantes,
o para tratar dolencias como la
fiebre, mordeduras de serpiente,
insalubridad, etc.

ALCALOIDES
Derivan:
aminocidos
(triptfano/triptami
na, tirosina,
fenilalanina);
purinas (cafena),
terpenoides
aminados
(aconita), o de
alcaloides
esteroidales
(plantas de las
familias Solanaceae
y Liliaceae),
poliqutidos
derivados de
acetato (Conina).

20% de las
especies de
plantas con flor
producen
alcaloides y
cada una de
estas especies
acumula unos
tipos u otros de
alcaloides.

ALCALOIDES

La planta gasta nitrgeno y energa en

producir estas molculas pero a cambio
consigue capacidad para defenderse (de
depredadores, patgenos, capacidad para
competir e incluso proteccin frente a daos
ambientales).
Nicotina
Cafena
Solanina

FUNCIONES DE LOS
METABOLITOS
SECUNDARIOS
EN LAS PLANTAS

Papel en las interacciones planta-microorganismo

Las plantas estn

constantemente
expuestas a
numerosos patgenos
microbianos (hongos)
Sistemas de defensa
inducibles y
constitutivos,protenas
antifngicas,
polmeros
estructurales
resistentes a los
patgenos y

Durante la evolucin,
han desarrollado
diversos sistemas
para defenderse de
sus atacantes
microbianos.

Papel en las interacciones plantamicroorganismo

COMPUESTOS
ATB NATURALES
FENLICOS Son
No tienen un modo de
importantes para la
accin especie-especfico,
defensa (lignina y
atacan contra la
membranas celulares de
suberina). Ambos
los patgenos y para que
polmeros se sintetizan
sean efectivos, se
rpidamente alrededor
requieren a altas
del sitio de infeccin
concentraciones en la
permitiendo a islar al
zona a defender.
(compuestos fenlicospatgeno del resto de la
flavonoides de
planta. (Proceso de
leguminosas;
lignificacin -- cereales
sesquiterpenos
frente al ataque de
capsidiol; alcaloides
hongos)
benzofenantridina)

Papel de los metabolitos secundarios en las interacciones planta-insecto

POLINIZACIN

DEFENSA

Los metabolitos
secundarios son
utilizados como
pigmentos de las
flores y aromas
atrayentes.

Hay metabolitos
secundarios que son
txicos por ingestin
para determinadas
especies, los hay que
incluso actan antes
de que el insecto se
pose sobre la planta y
la pruebe, (terpenoides

Papel en las interacciones planta-vertebrados

Pueden atraer
a los
polinizadores y
dispersores de
semillas
utilizando
aromticas y/o
coloreadas
flores o frutos.
Monoterpeno
limoneno--aroma
de los ctricos,

Edulcorantes
de la fruta, tal
es el caso de
un derivado del
compuesto
fenlico
naringenina
presente en las
uvas, y que es
500 veces ms
dulce que la
sacarosa.

Toxinas vegetales afectan la

reproduccin de los mamferos que
pastan (malformaciones en los fetos
en desarrollo, previenen la ovulacin,
como hace la daidzeina)

IMPORTANCIA PARA EL
HOMBRE DE LOS
METABOLITOS SECUNDARIOS
DE LAS PLANTAS

El empleo de los productos naturales en la

medicina ha llevado al surgimiento de una nueva
rama de la farmacologa llamada
FARMACOGNOSIS, y de la ETNOBOTNICA,
que se dedica al estudiar activamente el empleo
de los extractos de plantas como compuestos
base de los medicamentos

UTILIDADES EN MEDICINA

Isoquinlido alcaloide morfina: origen a un

nmero de drogas semisintticas tales como son la
herona y la codena.

Estricnina (semillas de Nux vomica) : en el pasado

era utilizado como tnico nervioso.

Cumarina y toxiferina: agentes activos del

curare, un poderoso relajante muscular utilizado en
procedimientos quirrgicos.

UTILIDADES EN MEDICINA

Vincristina y la vinblastina son indol alcaloides

sintetizados por la vincapervinca Catharanthus
roseus de Madagascar: para tratar la enfermedadde
Hodgkin y la leucemia.

Otro importante anticancergeno de reciente

descubrimiento es el terpenoide taxol, producido
por el Tejo del Pacfico.

PRODUCCIN MANIPULADA DE
METABOLITOS SECUNDARIOS
El
conocimiento
de
las
rutas
metablicas que participan en la
sntesis de los productos naturales de
las plantas
junto con los avances
biotecnolgicos han
permitido obtener plantas
transgnicas.

PRODUCCIN TRANSGNICA DE
TERPENOIDES
De este modo se han conseguido plantas
que producen mayor cantidad de aceites
esenciales que sern utilizados para la
fabricacin de perfumes y sabores,
sustancias de aplicacin fitofarmacetica.

Se han conseguido plantas que

producen
monoterpenos
sesquiterpenos
diterpenos
triterpenos

PRODUCCIN DE ALCALOIDES A
GRAN ESCALA
Al principio, era difcil estudiar las
vas de biosntesis de alcaloides, ya
que las plantas sintetizan estos
productos en bajas concentraciones y
en determinadas circunstancias.