UNIDAD 1

DESARROLLO HISTRICO Y
CAMPOS DE APLICACIN DE LA
QUMICA ORGNICA
Orgenes

e importancia de la Qumica

Orgnica
Diferencias entre compuestos orgnicos e
inorgnicos
Clasificacin de los compuestos orgnicos
en base a su grupo funcional.
Villegas Osuna C.A., Villegas Ozuna R.E. (2007)

El desarrollo de la Qumica
Orgnica inici en el siglo XVIII
con el aislamiento de compuestos
orgnicos a partir de organismos
con vida.

Villegas Osuna C.A., Villegas Ozuna R.E. (2007)

En 1770 Torbern Bergman (Qumico sueco) fue el primero que

diferenci las sustancias orgnicas de las inorgnicas y J. J.
von Berzelius (1807) sugiri dichos nombres:

Villegas Osuna C.A., Villegas Ozuna R.E. (2007)

En 1784, sus estudios

sobre anlisis elemental
por combustin permiten
establecer que todos los
compuestos
orgnicos
tienen carbono en su
estructura.
Antoine Lavoisier
(Francs, 1743-1794)

Villegas Osuna C.A., Villegas Ozuna R.E. (2007)

 Propuso que los compuestos

orgnicos estaban constituidos
por pocos elementos, incluyendo
carbono e hidrgeno

Estableci la Teora Vitalista en

1807
Jns Jacob von
Berzelius
(Sueco, 1779-1848)

Villegas Osuna C.A., Villegas Ozuna R.E. (2007)

Qu estableca la Teora Vitalista?

Los compuestos de los organismos vivos
no pueden ser preparados en un
laboratorio a partir de sustancias
inorgnicas ya que se requiere de una
fuerza vital que slo est presente en
dichos organismos

Villegas Osuna C.A., Villegas Ozuna R.E. (2007)

Carl Whilhelm Scheele

(Sueco, 1742-1786)

Logr aislar:

cido tartrico
(uvas)

cido ctrico
(limones)

cido rico
(orina)

Villegas Osuna C.A., Villegas Ozuna R.E. (2007)

En 1805 Friedrich W. Sertrner (alemn, 1783-1841) aisl la

morfina a partir de un extracto de opio.

En 1815 Michel E. Chevreul (Francs, 1786-1889) aisl a

partir de tejido animal un material cristalino conocido
actualmente como colesterol.

Villegas Osuna C.A., Villegas Ozuna R.E. (2007)

En 1820 Pierre J. Pelletier (Francs, 1788-1842) y

Joseph Caventou (Francs, 1795-1877) aislaron un
material que actualmente se conoce como estricnina.

Villegas Osuna C.A., Villegas Ozuna R.E. (2007)

DERROCAMIENTO DE LA TEORA
VITALISTA
Friedrich Whler
(Alemn, 1800-1882)
Prepar urea (compuesto orgnico) a
partir de un compuesto inorgnico
iniciando el derrocamiento de esta
teora.

Cianato de amonio

Urea
Villegas Osuna C.A., Villegas Ozuna R.E. (2007)

Marcellin Berthelot
(Francs, 1827-1907)
Sintetiz en el laboratorio,
necesidad de una fuerza vital:

sin

numerosos hidrocarburos
grasas naturales
azcares
Con sus investigaciones derroc completamente la teora
vitalista.
Qu sucedi despus de este hecho?
Villegas Osuna C.A., Villegas Ozuna R.E. (2007)

Inicia un auge para la Qumica Orgnica sinttica:

Hermann Kolbe
(Alemn, 1818-1884)
Prepar etano (CH3CH3) por electrlisis de
acetato de potasio. Hizo contribuciones
importantes en el estudio de los radicales
orgnicos.

Edward Frankland
( Ingls, 1825-1899)
Prepar butano (CH3CH2CH2CH3) a partir de
yodoetano y Zn. Llev a cabo estudios en
cidos carboxlicos, nitrilos y compuestos
organometlicos.
Villegas Osuna C.A., Villegas Ozuna R.E. (2007)

Charles Adolphe Wurtz

(Francs, 1817-1884)
Descubri la reaccin que lleva su nombre
entre haluros de alquilo y sodio para formar
alcanos.
Investig los compuestos de
fsforo y nitrgeno.

August Wilhelm von Hofmann

( Alemn, 1818-1892)
Descubri un mtodo general de preparacin
de aminas. Aisl benceno y anilina del
alquitrn de hulla y fue uno de los creadores
de la industria de colorantes de la anilina.
Villegas Osuna C.A., Villegas Ozuna R.E. (2007)

Otras aportaciones al desarrollo de la

Qumica Orgnica
Butlerov introduce el trmino estructura qumica (1861)
Wichelhaus introduce la idea de la valencia (1868)
Jacobus H. Vant Hoff (1852-1911) y Joseph A. Le Bel
(Francs, 1847-1930) deducen que el carbono en los
compuestos orgnicos est conectado a cuatro tomos y
la orientacin de stos alrededor del carbono es
tetradrica.
Villegas Osuna C.A., Villegas Ozuna R.E. (2007)

 Gilbert N. Lewis (USA, 1875-1946) propone el concepto de

enlace por compartimiento de electrones y el trmino de
enlace covalente (1916).

Karl Heisenberg (Alemn, 1901-1976) y Erwin Schrdinger

(Austria, 1887-1961) describieron el concepto de orbital en
una estructura molecular.

Pasteur, Vant Hoff y Le Bel son considerados los

fundadores de la estereoqumica (estudia la orientacin
espacial de los tomos o grupos en una molcula).
Villegas Osuna C.A., Villegas Ozuna R.E. (2007)

DEFINICIN ACTUAL DE
QUMICA ORGNICA
Es la parte de la qumica que se
ocupa del estudio de los
compuestos del carbono

Villegas Osuna C.A., Villegas Ozuna R.E. (2007)

Por qu es importante estudiar Qumica Orgnica?

Existen varios millones de compuestos orgnicos y el
nmero aumenta a razn del 5 % anual
Qu tiene de especial el carbono que puede formar tantos
compuestos?

Forma enlaces covalentes fuertes, tanto consigo mismo

(fenmeno de concatenacin) como con otros elementos
especialmente H, N, O, S, X y P.
Villegas Osuna C.A., Villegas Ozuna R.E. (2007)

Estos enlaces C C pueden conducir a la formacin de

estructuras lineales, ramificadas y cclicas.

Adems, el carbono puede formar enlaces dobles y

triples con otros carbonos o con elementos como
nitrgeno u oxgeno.

Villegas Osuna C.A., Villegas Ozuna R.E. (2007)

Todos los compuestos responsables de la vida (cidos

nucleicos, protenas, enzimas, hormonas, azcares, lpidos,
vitaminas, etc) son sustancias orgnicas

El progreso de la Qumica
Orgnica permite profundizar en
el esclarecimiento de los
procesos vitales

ADN

Villegas Osuna C.A., Villegas Ozuna R.E. (2007)

La industria qumica juega un papel muy importante en la

economa mundial e incide en muchos aspectos de nuestra
vida diaria con sus productos
Algunas reas de la vida moderna influenciadas por la
Qumica Orgnica:
Farmacutica
Colorantes y pigmentos
Plsticos
Elastmeros
Fibras ( ejm nylon,
dacrn, orln)

Qumicos para
preparacin de alimentos o
preservacin
Pesticidas
Herbicidas
Jabones y detergentes
Villegas Osuna C.A., Villegas Ozuna R.E. (2007)

Reflexiona acerca de lo siguiente:

Sabes que ests vivo debido a reacciones qumicas que
involucran compuestos orgnicos?

Sabes que los impulsos nerviosos del cerebro que te

permiten realizar ciertos movimientos son inducidos por
molculas orgnicas llamadas neurotransmisores?

Dopamina

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 Conoces lo que tomas cuando te duele la cabeza de

tanto estudiar?
Aspirina

Tienes un amigo o conocido que haya sido tratado

por cncer?

Taxol
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No te ha recetado tu mdico un antibitico

ltimamente?

Penicilina

Fumas?
Nicotina
Villegas Osuna C.A., Villegas Ozuna R.E. (2007)

 Has escuchado del uso de azidotimidina (AZT)

para el tratamiento del Sida?

Has escuchado hablar del tefln?

Conoces de que est hecha tu ropa y la mayora de

las cosas que te rodean y te proporcionan confort?

Villegas Osuna C.A., Villegas Ozuna R.E. (2007)

Ests convencido que la qumica orgnica se

encuentra en todo tu alrededor y es parte integral
de tu vida?

Espero que el llevar este curso y comprender los

conceptos que implica esta ciencia no solo te
ayude a entender lo maravilloso de lo que te
rodea sino tambin a tener presente los daos
que algunas de estas molculas orgnicas
ocasionan como la contaminacin, armas
qumicas y drogas ilcitas.
Villegas Osuna C.A., Villegas Ozuna R.E. (2007)

DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS

ORGNICOS E INORGNICOS
Compuestos Orgnicos
Combustibles

(con excepciones como el CCl4)

Compuestos Inorgnicos
No combustibles

predominantemente
existir como gases, Existen
lquidos y slidos a temperatura
como slidos a temperatura
ambiente
ambiente

Pueden

Tienen bajos puntos de fusin y

Tienen altos puntos de fusin y
de ebullicin

de ebullicin

de ebullicin

Con excepcin de las sales, sus En la mayora de ellos, sus

tomos se unen por enlaces

covalentes

tomos se unen por enlaces

inicos
Villegas Osuna C.A., Villegas Ozuna R.E. (2007)

Compuestos Orgnicos

Compuestos Inorgnicos

La mayora son insolubles en

agua, pero solubles en
solventes orgnicos

La mayora son solubles en

agua

Por lo general, sus

reacciones son lentas y rara
vez cuantitativas

La mayora de sus
reacciones son muy rpidas
y cuantitativas

En solucin o fundidos no
conducen la corriente elctrica

Sus soluciones conducen

la corriente elctrica
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CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS

ORGNICOS
En base a los elementos que contienen:
Hidrocarburos
Compuestos orgnicos halogenados
Compuestos orgnicos oxigenados
Compuestos orgnicos nitrogenados
Compuestos con azufre
Compuestos organometlicos
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CLASIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROS

HIDROCARBUROS

ALIFTICOS

ALCANOS

ALQUENOS

AROMTICOS

ALQUINOS

ALICCLICOS

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PRINCIPALES CLASES DE COMPUESTOS ORGNICOS

Villegas Osuna C.A., Villegas Ozuna R.E. (2007)

Villegas Osuna C.A., Villegas Ozuna R.E. (2007)

Villegas Osuna C.A., Villegas Ozuna R.E. (2007)

Villegas Osuna C.A., Villegas Ozuna R.E. (2007)

Villegas Osuna C.A., Villegas Ozuna R.E. (2007)