Modulo Carbohidratos Lipidos Proteinas Ac Nucleic

5 Modulo
8. Lipidos
8.1 Acidos grasos y trigleciridos
8.2 Fosfolipidos
8.3 Esteroides
9. Carbohidratos
9.1 Monosacridos
9.2 Reacciones de oxidacin de monosacridos
9.3 Disacridos
9.4 Polisacridos
10. Aminocidos y Protenas
10.1 Aminocidos
10.2 Anlisis de una mezcla de aminocidos
10.3 Sntesis de protenas y polipptidos
10.4 Hemoglobina una protena conjugada
10.5 cidos nucleicos
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Gloria Maria Mejia Z.
LIPIDOS
Llamados tambin aceites o grasas , son compuestos

orgnicos que forman cadenas mas o menos largas,
apenas solubles en agua , pero si en solventes orgnicos
como el ter , benceno , alcohol, etc.
Los lpidos desempean un papel importante como
reserva de energa en los animales (1 gramo de grasa es
igual a 9.3 caloras ).
Hay varios tipos : Las Grasas ; estn formadas por glicerol y cidos
grasos ,y pueden ser saturadas (caracterstica de los animales ) o no
saturadas (propias de los vegetales ). Los Fosfolipidos son lpidos
que llevan un grupo fosfato y forman las membranas celulares . Los
Esteroides son otro grupo importante ,pues constituyen ,por ejemplo,
las hormonas sexuales de los animales .
Los
lpidos que forman parte de la dieta humana (grasas

y aceites ) aportan
energa y mejoran el sabor
de los
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3
alimentos .
ESTRUCTURA MOLECULAR Y
CONDUCTA DE LIPIDOS
Contrario a carbohidratos, protenas y
cidos nucleicos, los lpidos no son
molculas polimricas.
Son relativamente pequeas y con
fuerte tendencia
a asociarse entre s
El tipo de estructura que va a formar un lpido al entrar
en contacto
con agua vano
a depender
de la estructura
mediante
fuerzas
covalentes.
molecular, de las porciones hidrofbicas e hidroflicas de la molcula.
Las ms importantes desde el punto
de vista celular son las que tienden a
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CLASIFICACION DE LOS LIPIDOS
COMPLEJOS
SIMPLES
steres de cidos grasos que

contienen otros grupos
qumicos adems de un
alcohol y del cido graso
Esteres de cidos
grasos con
diversos alcoholes
FOSFOLIPIDOS
GRASAS
Esteres de cidos
grasos con glicerol.
Una grasos en
estado lquido se
conoce como aceite.
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CERAS
Esteres de cidos
grasos con alcoholes
monohdricos de peso
molecular ms elevado.
Lpidos que contienen

adems de cidos
grasos y un alcohol,
un residuo de cido
fosfrico. Con
frecuencia tienen
bases nitrogenadas y
otros substituyentes.
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GLUCOLIPIDOS
Glucoesfingol
pidos:
Lpidos que
contienen un
cido graso,
esfingosina y
carbohidratos.
POLARES
NO POLARES
SAPONIFICABLES
TIPOS DE
LIPIDOS
Simples
No saponificables
Complejos
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Lpidos
insaponificables
Lpidos
saponificables
simples
complejos
terpenos
prostaglandinas
esteroides
Acilgliceridos
o acidos
grasos
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ceridos
fosfolipidos
Glucolipidos
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Energtica: Al ser
molculas poco oxidadas
sirven de reserva
energtica pues
proporcionan una gran
cantidad de energa; la
oxidacin de un gramo de
grasa libera 9,4 Kcal, ms
del doble que la que se
consigue con 1 gramo de
glcido o de protena (4,1
Kcal).
Estructural:
Son componentes
estructurales
fundamentales de
las membranas
celulares
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Protectora: Las ceras

impermeabilizan las
paredes celulares de los
vegetales y de las bacterias
y tienen tambin funciones
protectoras en los insectos y
en los vertebrados.
Transportadora: Sirven
de transportadores de
sustancias en los medios
orgnicos.
Reguladora de la temperatura:
Tambin sirven para regular la
temperatura. Por ejemplo, las
capas de grasa de los mamferos
acuticos de los mares de
aguas muy fras.
18
La funcin estructural est encargada a

Glucolpidos, Cridos, Esteroles, Acilglicridos y
Fosfolpidos
El transporte de lpidos, desde el intestino hasta el lugar de
utilizacin o al tejido adiposo (almacenaje), se realiza mediante
la emulsin de los lpidos por los cidos biliares y los
proteolpidos, asociaciones de protenas especficas con
triacilglicridos, colesterol, fosfolpidos, etc., que permiten su
transporte por sangre y linfa.
Los cidos grasos y grasas
(Acilglicridos) constituyen la funcin
de reserva principal.
Tambin protegen mecnicamente, como ocurre en los tejidos adiposos de
la planta del pie y en la palma de la mano del hombre.
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FUNCIONES
Cuando hay muy pocos Carbohidratos (CH) almacenados
(como glicgeno) en el cuerpo, el requerimiento de energa
se obtiene de la grasa almacenada.
Las grasa proveen alrededor de dos veces ms

energa por gramo que los carbohidratos y
protenas.
Actan como aislaste y amortiguador de

choques de rganos vitales.
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A los lpidos se les llama

incorrectamente grasas, cuando las
grasas son slo un tipo de lpidos,
aunque el ms conocido.
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www.authorstream.com/.../Vampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
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www.authorstream.com/.../Vampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos7/2/15
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Los cidos grasos se clasifican atendiendo al estado

que presentan a temperatura ambiente. Los slidos
se denominan sebos, y estn formados por cidos
grasos saturados. Los lquidos se llaman aceites, y
estn formados por cidos grasos insaturados y
saturados.
Los lpidos ms abundantes hallados en los organismos vivos son

derivados del glicerol. Las grasas y aceites son triesteres del
glicerol, es decir, triacilgliceroles (denominados a menudo
triglicridos).
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Los acil glicridos son molculas formadas por la unin de uno, dos o tres
cidos grasos, con una glicerina. La unin se da entre los grupos -OH de
cada molcula. Se libera una molcula de agua. El enlace recibe el nombre
de ster. Si la glicerina se une a un cido graso, se forma un
monoacilglicrido. Si se une a dos cidos grasos se forma un
diacilglicrido. Si se une a tres cidos grasos se forma un triacilglicrido o,
simplemente, triglicrido.
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Su principal componente es el hexadecanoato de

triacontilo.
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FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las
membranas celulares. En su estructura
qumica podemos observar una molcula
de glicerol, dos cidos grasos, un
grupo fosfato y una base nitrogenada
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Dibujo esquemtico de una membrana celular

Las molculas lipdicas estn dispuestas en forma
de una doble capa continua. Esta bicapa lipdica
constituye la estructura bsica de las membranas y
acta de barrerarelativamente impermeable al paso
de la mayora de las molculas hidrosolubles. Las
molculas proteicas,disueltas en la bicapa, median
la mayora del resto de las funciones de las
membranas
Zonas de una molcula de

fosfolpidos, la
fosfatidilcolina
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Estructura del colesterol
Orientacin del colesterol en una bicapa lipdica:

a las altas concentraciones en que se encuentra
en la mayora de las membranas plasmticas de
eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas
se junten y cristalicen, inhibiendo posibles
transiciones de fase.
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Lpidos
El agua, al ser una molcula muy polar, con gran facilidad
para formar puentes de hidrgeno, no es capaz de
interaccionar con estas molculas.
En presencia de molculas lipdicas, el agua adopta en torno
a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las
interacciones entre las propias molculas de agua, forzando a
la molcula hidrofbica al interior de una estructura en forma
de jaula, que tambin reduce la movilidad del lpido.
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TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos, en cada uno de
ellos posee un grupo oxidrilo (OH).
Cada OH se combina con el hidrgeno del grupo carboxilo
de un cido graso, de esta manera el cido graso se
"ensambla" con el glicerol desprendindose agua (OH (del
alcohol) + H (del carboxilo) H2O) .
De la unin del glicerol con un cido graso se forma un
monoglicrido, con dos cidos grasos tenemos un diglicrido,
y con tres cidos grasos tenemos un triglicrido.
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TRIGLICERIDOS
Los triglicridos son el principal tipo
de grasa transportado por el
organismo. Recibe el nombre de su
estructura qumica. Luego de comer,
el organismo digiere las grasas de los
alimentos y libera triglicridos a la
sangre. Estos son transportados a
todo el organismo para dar energa o
para ser almacenados como grasa.
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FORMACION DE
TRIGLICERIDOS
Cuando
la
persona
come,
los
triglicridos se combinan con una
protena en su sangre para formar lo
que se llama lipoprotenas de alta y
baja densidad. Estas partculas de
lipoprotenas contienen colesterol
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Los trigliceridos mas importantes son:

Grasas y aceites
Se diferencian uno del otro por que a temperatura
ambiente los aceites son lquidos oleosos, esta
caracterstica est dada por que son triglicridos no
saturados, mientras que las grasas presentan cidos
grasos saturados.
Ambos sirven de depsito de reserva de energa para
clulas animales (grasas) y en vegetales (aceites). Estos
compuestos son altamente energticos, aproximadamente
9,3 kilocaloras por gramo.
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Las grasas animales y los aceites vegetales son los lpidos ms

abundantes.
Aunque parecen diferentes, las grasas animales son slidas y los
aceites vegetales son lquidos sus estructuras guardan ntima
relacin.
Qumicamente, las grasas y los aceites son triacilglicridos, es
decir, triesteres de glicerol. Los triacilgliceroles ricos en cidos
grasos insaturados como los cidos oleicos y linoleicos, suelen ser
aceites; mientras que los ricos en cidos saturados, como los
cidos esterico y palmtico, suelen ser grasas.
La hidrogenacin, adicin de hidrgeno a algn doble enlace
presente en la cadena carbonada del cido graso no saturado,
convierte los aceites vegetales en grasas.
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arabinosa, ribosa
y xilosa ;
Monosacaridos
Hexosas:
glucosa, fructosa,
galactosa y
manosa
(2 C):
Sacarosa,
maltosa,
Disacarid
os
lactosa y
celobiosa
Polisacaridos
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Almidn,
glucgeno,
celulosa y
hemicelulosa
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Los glcidos, carbohidratos,

hidratos de carbono o
sacridos (del griego
que significa "azcar") son
molculas orgnicas compuestas
por carbono, hidrogeno y oxigeno
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Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la

cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido.
Son la forma biolgica primaria de almacenamiento
y consumo de energa
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El trmino hidratode
carbono o carbohidrato
es poco apropiado, ya
que estas molculas no
son tomos de carbono
hidratados, es decir,
enlazados a molculas
de agua, sino que
constan de tomos de
carbono unidos a otros
grupos funcionales
Gloria Maria
Mejia Z.
qumicos
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62
Se recomienda el
termino carbohidrato
y se desaconseja l
de hidratos de
Carbono
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Para el termino
Carbohidratos o
Hidratos de Carbono
ha habido intentos
para sustituir lo
Glcidos: este nombre proviene

de que pueden considerarse
derivados de la glucosa por
polimerizacin y prdida de agua.
El vocablo procede del griego
"glycs", que significa dulce.
Azcares: este trmino slo
puede
usarse
para
los
monosacridos
(aldosas
y
cetosas ) y los oligosacaridos
inferiores
(disacridos
).
En
singular (azcar) se utiliza para
referirse a la sacarosa o azcar de
mesa.
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63
Hidratos de carbono o
glcidos
Los carbohidratos son las molculas fundamentales de
almacenamiento de energa en la mayora de los seres vivos
y forman parte de diversas estructuras de las clulas vivas.
Hay tres tipos principales de carbohidratos:
www.scian.cl/portal/globals
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Gloria Maria
Gloria
Mejia
Maria
Z. Mejia Z.
64
64
Los monosacridos se clasifican de acuerdo a tres caractersticas

diferentes:
- La posicin del grupo carbonilo
- El nmero de atomos de carbono que contiene
- Y su quiralidad.
Si el grupo carbonilo es un aldehdo, el monosacridos es una
aldosa; si el grupo carbonilo es una cetona, el monosacridos es
una cetosa.
Los monosacridos ms pequeos son los que poseen tres tomos
de carbono, y son llamados triosas;
aqullos con cuatro son llamados tetrosas,
lo que poseen cinco son llamados pentosas,
seis son llamados hexosas y as sucesivamente.
Los sistemas de clasificacin son frecuentemente combinados; por
ejemplo, la glucosa es una aldohexosa (un aldehdo de seis tomos
de carbono), la ribosa es una aldopentosa (un aldehdo de cinco
tomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona
de seis tomos de carbono).
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65
Disacridos
compuestos formados por monosacridos unidos por un
enlace glucosdico ( con prdida de agua)
Ej:
maltosa:
lactosa:
sacarosa:
glucosa + glucosa
glucosa + galactosa
glucosa + fructuosa
Polisacridos
Largas cadena de monosacridos unidos por enlaces
glucosdicos. Polmeros de ms de 10 monosacridos.
Almidn: fuente importante de carbohidratos de los alimentos.
Reserva energtica en los vegetales
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Monosacridos ,
D, glucosa - es
porque el -OH del
Carbono 1, esta
para abajo
El enlace O-glucosdico es el enlace para unir

monosacridos con el fin de formar disacridos o
polisacridos.
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67
Un monosacridos, es una unidad, ya no se

subdivide ms por hidrlisis cida o enzimtica, por
ejemplo glucosa, fructosa o galactosa.
Los oligosacridos estn constituidos por dos a diez
unidades de monosacridos. La palabra viene del
griego, oligo = pocos. Digamos el azcar que
utilizamos es un disacrido y por tanto un
oligosacrido.
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Los
polisacridos
son
macromolculas,
por
hidrlisis
producen muchos monosacridos,
entre 100 y 90 000 unidades.
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CARBOHIDRATOS
COMPLEJOS
DISACARIDOS
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POLISACARIDO
S
SIMPLE
S
MONOSACARID
OS
70
TRIOSAS
TETROSAS
SEGN EL NUMERO
DE CARBONOS
PENTOSAS
HEXOSAS ETC.
CLASIFICACION DE
LOS
MONOSACARIDOS
ALDOSAS
CETOSAS
SEGN EL GRUPO
FUNCIONAL
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71
El gliceraldehido es la aldosa ms simple. El C # 2 es el C quiral
El
enantimero
Ddel
gliceraldehido es (+) y el L- es (-),
que corresponde al efecto de la
estructura de la molcula sobre el
haz de a luz polarizada
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www.uhu.es/24003/.../apuntes/2004/tema_2_carbohidratos.doc
Gloria Maria Mejia
Z.
72
Cuando los ismeros pticos son imgenes especulares no

superponibles se denominan enantimeros, como es el caso del D
y L gliceraldehido . Aquellos ismeros pticos que se diferencian solo
en la configuracin de uno de sus carbonos quirales se denominan
epmeros. El resto de ismeros pticos que no son enantimeros ni
epmeros se denominan diasteremeros.
Enantimero
del
gliceraldehido.
Imgenes especulares
no superponibles de la
molcula
de
gliceraldehido.
7/2/15
73
D-Aldosas. Frmulas de todas las aldosas pertenecientes a la

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74
serie D, hasta los monosacridos de 6 tomos de carbono..
Los monosacridos se clasifican en la serie D- o en la serie Lde acuerdo con la configuracin del carbono quiral ms alejado
del grupo carbonilo. As, si dicho carbono posee la misma
configuracin que el carbono quiral del D-gliceraldehido,
pertenece a la serie D-.
Los monosacridos, no se hidrolizan en

unidades ms pequeas. La glucosa es el
monosacrido ms abundante; tiene 6
tomos de carbono y es el combustible
principal para la mayora de los organismos.
7/2/15
75
En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la

posicin 2 en la cadena carbonada. La cetosa
ms pequea es la dihidroxiacetona:
Esta cetosa carece de carbono quiral,

luego, a diferencia de las aldosas, slo
existe una ceto-triosa y carece de
actividad ptica.
7/2/15
76
Cetosas de la serie D-. Existen 1 cetotriosa, 2 cetotetrosas, 4

cetopentosas y 8 cetohexosas. De todas ellas la cetosa ms
comn es la D-fructosa, cuyo nombre se le asign antes de
conocer su estructura;Gloria Maria Mejia
7/2/15
Z.
77
CICLACION DE
LOS
MONOSACARIDOS
El grupo hidroxilo de un
monosacrido puede
reaccionar con su
correspondiente grupo
carbonilo (aldo- o ceto-)
para dar lugar a
hemiacetales o
hemicetales cclicos.
Las proyecciones derivadas de

aldosas de seis carbonos dan
lugar a anillos derivados de pirano
y las derivadas de cetosas de seis
carbonos originan anillos
derivados de furano
7/2/15
Gloria Maria Mejiawww.uhu.es/24003/.../apuntes/2004/tema_2_carbohidratos.doc

Z.
78
Es importante indicar que en

disolucin acuosa existe un
equilibrio entre la forma abierta
y los anillos ciclados.
7/2/15
79
La
oxidacin
de
los
monosacridos
puede
producirse de diversas
formas, segn el agente
oxidante utilizado. As, la
oxidacin suave de una
aldosa con Cu (II) produce
los cidos aldnicos,
La glucosa se oxida
en
condiciones
suaves para producir
cido glucnico. Su
reduccin da lugar al
sorbitol (glucitol).
7/2/15
80
Monosacridos
Reacciones y derivados
Reacciones de oxidacin-reduccin
Oxidacin
Azcares reductores
Aldosa
CHO
R
Fehling
+
+
Cetosa
Cu
++
/ OH
cido aldnico
-
Tollens
C O
Ag / NH4OH/H2O
-dicarbonilo
C O
C O
www.um.es/qcpai/carbo/carbo2
7/2/15
Cu2O
R
H C OH
COOH
81
Ag
espejo
Monosacridos
Reacciones y derivados
Reacciones de oxidacin-reduccin
Oxidacin de sorbitol
Obtencin de cido L-ascrbico
O
CH2OH
H C OH
H C OH
CH2OH
HO C H
HO C H
HO C
H /Ni
www.fq.uh.cu/dpto/qo/organicaII
HO C H
2
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
CH2OH
CH2OH
D-glucitol
7/2/15
www.um.es/qcpai/carbo/carbo2
H C OH
HO C H
CH2OH
L-sorbitol
82
MONOSACARIDOS
Los azucares son molculas complejas con mas
de un carbono quiral, por lo tanto hay muchos
posibles estereoisomeros. Por ejemplo una
pentosa con 3 carbonos quirales tiene 2 3 = 8
estereoisomeros posibles. Una hexosa con 4
Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros
posibles.
(Un carbono asimtrico o carbono quiral es
un tomo de carbono que est enlazado
con cuatro elementos diferentes)
7/2/15
83
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
7/2/15
84
Las protenas estn formadas por unidades bsicas

que corresponden a los aminocidos, los cuales se
unen entre s para formar una estructura en cadena.
Son macromolculas, de PM muy elevados.
7/2/15
https://www.u-cursos.cl/medicina/2009/1/TOBIOLO1/.../210904
85
COOH
H2N
TODOS LOS AMINOCIDOS QUE

FORMAN PARTE DE LAS PROTENAS SON L-AMINOCIDOS
7/2/15
86
CLASIFICACIN DE LOS AMINOACIDOS

ALIFTICOS
NO POLARES
AROMTICOS
POLARES SIN CARGA

Aminoacidos
CON GRUPOS CIDOS

POLARES CON CARGA
CON N BSICO
7/2/15
Gloria Maria Mejia 87

Z.
87
NO POLARES AROMTICOS
O
H2N
CH
O
OH
CH2
H2N
CH
O
OH
H2N
CH
CH2
OH
CH2
HN
FENILALANINA
Phe
OH
TRIPTOFANO
Trp
TIROSINA
Tyr
7/2/15

Z.
88
POLARES SIN CARGA

O
H2N
CH
OH
CH2
OH
SERINA
Ser
H2N
CH
CH
OH
CH3
CH
OH
H2N
CH
CH2
CH2
CH2
CH3
METIONINA
Met
CISTENA
Cys
O
OH
H2N
CH
OH
CH2
C
NH2
GLUTAMINA
Gln

Z.
OH
SH
CH2
7/2/15
CH
CH2
TREONINA
Tre
O
H2N
H2N
OH
NH2
89
ASPARRAGINA
Asn
BSICOS (O CARGADOS +)
O
H2N
CH
O
OH
H2N
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
NH2
LISINA
Lis
7/2/15
CIDOS (O CARGADOS -)
OH
H2N
CH
OH
CH2
NH
NH
C
NH
H2N
CH
HISTIDINA
Hys
H2N
OH
OH
CH2
OH
ACIDO GLUTMICO
Glu
NH2
ARGININA
Arg

Z.
CH
CH2
CH2
C
CH2
90
OH
CIDO ASPRTICO
Asp
AMINOCIDOS
ESCENCIALES
7/2/15
91
91
Aminocidos que no pueden

biosintetizar los animales ni el
hombre.
Deben ser administrados en la dieta.
Son 10:
val, leu, iso, trp, phe, tre, met, lys,
arg, hys.
7/2/15

Z.
92
PROPIEDADES DE LOS
AMINOCIDOS
7/2/15
93
93
PROPIEDADES CIDO-BASE
pK1
-COOH
-COO- + H+
CIDO
pK2
-NH2 + H
-NH3+
BASE
pK1
pK
2
ZWITTERIN
7/2/15

Z.
94
Punto isoelctrico
A pH cido: prevalece la especie con
carga +
A pH bsico: prevalece la especie
con carga
Hay un valor de pH para el cul la
carga de la especie es cero.
(zwitterin)
pI = pK1 + pK2
para un aa
neutro
2
7/2/15
95
Al subir el pH se desprotona el
grupo ms cido, H de menor pKa,
formndose una especie neutra
llamada Zwitterin.
7/2/15
96
Cuando el aminocido se encuentra en

medios bsicos pierde el protn del grupo
amino, dando lugar a la especie
desprotonada.
7/2/15
97
Propiedades qumicas
Formacin de enlaces PEPTDICOS:
7/2/15
98
PUENTES DI SULFURO
Formacin de enlaces disulfuro (PUENTES
DISULFURO)
O
O
O
C
H 2N
CH
H2C
OH
SH2
H2N
CH
SH2
CH2
OH
C
H2N
OH
CH
H2C
C
H2N
OH
CH
CH2
CISTINA
7/2/15
99
99
OTRAS PROPIEDADES
QUMICAS
Reaccin con cido ntrico:
identificacin de aa aromticos.
Reaccin con ninhidrina:
compuestos coloreados
Reaccin con Rvo. de Sanger ( 1flor-2,4-dinitro benceno): forma 2,4
dinitro fenilderivados de color
amarillo a rojo.
7/2/15
Gloria Maria Mejia100

Z.
100
PPTIDOS
Polmeros de
aminocidos de PM
menor a 6000
daltons
( <50
aa)
Dipptido: 2 aa Extremo N-terminal: comienzo de la
cadena
Tripptido: 3 aa
Extremo C-terminal: fin de la cadena
Tetrapptido: 4 aa
Pentapptido: 5 aa
7/2/15
101
101
NOMENCLATURA
Se nombran desde el extremo Nterminal al C-terminal, usando la
terminacin il, excepto para el ltimo
aa.
Ej:
ser-asp-tyr-lis-ala-cys
seril-aspartil-tirosil-lisil-alanilcystena
7/2/15

Z.
102
Alanina
Arginina
Asparagina
cido asprtico
Cistena
Glutamina
cido glutmico
Glicina
Histidina
Isoleucina
Leucina
Lisina
Metionina
Fenilalanina
Prolina
Serina
Treonina
7/2/15
Triptfano
Ala
Arg
Asn
Asp
Cys
Gln
Glu
Gly
His
Ile
Leu
Lys
Met
Phe
Pro
Ser
Thr
Trp
A
R
N
D
C
Q
E
G
H
I
L
K
M
F
P
S
T
W
103
PEPTIDOS
EJEMPLOS:
OCITOCINA: hormona que estimula la
contraccin del tero.
GLUCAGN: hormona que tiene
acciones contrarias a la Insulina.
ANTIBITICOS
GLUTATIN: glu-cys-gli, participa en
reacciones Redox de la clula.
7/2/15

Z.
104
Los aminocidos se pueden obtener por

halogenacin de cidos carboxlicos,
seguida de sustitucin nuclefila con
amoniaco. La halogenacin de la posicin
a del cido carboxlico se realiza con la
reaccin de Hell-Volhard-Zelinsky.
7/2/15
105
La Glicina [3] puede prepararse a partir de

cido etanoico [1]. En la primera etapa el
cido etanoico [1] reacciona con Bromo
catalizado con fsforo para formar el cido
halogenado en su posicin a [2]. La
reaccin de [2] con dos equivalentes de
amoniaco produce mediante SN2 la Glicina
[3] ms bromuro de amonio.
7/2/15
106
Sintesis de aminocidos - Gabriel

En esta sntesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el
ester malnico halogenado. En etapas posteriores se alquila,
hidroliza y descarboxila obtenindose el aminocido.
[1] Desprotonacin de la
Ftalimida.
[2] Sustitucin nuclefila
[3] Desprotonacin del
dister
[4] Alquilacin.
[5] Hidrlisis de la imida y
el dister
[6] Descarboxilacin del
1,3-dicido
7/2/15
107
Sntesis de aminocidos - Malnica

Se trata de un mtodo muy utilizado para preparar aminocidos en el
laboratorio. Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el
ester malnico halogenado [2], obtenindose el compuesto [3] que se
alquila e hidroliza dando un dicido [6], que descarboxila para formar el
aminocido [7].
7/2/15
108
PROTEINAS
DEFINICIN
Biopolmeros de aminocidos de mas
de 6000 daltons, indispensables para
la procesos vitales de los seres vivos.
Estn formadas por C, H, O, N y S
7/2/15

Z.
109
Por su naturaleza
qumica
CLASIFICACIN DE
LAS PROTEINAS
Por la forma que

adopta
SIMPLES
CONJUGADAS
FIBROSA
GLOBULAR
ENZIMAS
PROTENAS
Por su funcin
Biolgica
7/2/15
DE
TRANSPORTE
CONTRCTILES Y
MTILES
DE DEFENSA
REGULADORAS
NUTRIENTES
HORMONAS
110
110
Propiedades de las
proteinas
Desnaturalizacion: Cambios
irreversibles por acciones externas.
Reacciones coloreadas:
Prueba de Biuret: Sulfato cuprico
Reaccion xantoproteica: Acido
Nitrico
conc.con la parte
aromatica.
Hidrlisis: Ruptura de enlaces
peptidicos
7/2/15
111
PROPIEDADES DE LAS
PROTEINAS
PROPIEDADES CIDOS-BASE: punto
isoelctrico.
SOLUBILIDAD:
Forman dispersiones en agua
Efecto del pH: hace variar la carga.
Efecto de las sales:
Baja [ ]: aumenta la solubilidad
Alta [ ]: disminuye la solubilidad
Efecto de solventes poco polares:

disminuye la solubilidad.
7/2/15

Z.
112
ESTRUCTURA DE LAS
PROTEINAS
Las protenas tienen 4 niveles de
organizacin:
7/2/15
ESTRUCTURA
ESTRUCTURA
ESTRUCTURA
ESTRUCTURA
PRIMARIA
SECUNDARIA
TERCIARIA
CUATERNARIA

Z.
113
ESTRUCTURA PRIMARIA
7/2/15
Hace referencia a:
La identidad de aminocidos.
La secuencia de aminocidos.
La cantidad de aminocidos.
La variacin en un solo aa hace que cambie su funcin
biolgica.
Los aa se unen por UNIONES PEPTDICAS.
114
ESTRUCTURA SECUNDARIA
Interaccines entre aa que se
encuentran prximos en la cadena.
La cadena no es lineal, adopta
formas en el espacio.
Los aa interaccionan por puentes H.
Tipos de estructuras secundarias:
HLICE ALFA
HOJA PLEGADA BETA
AL AZAR.
7/2/15

Z.
115
HELICE ALFA
7/2/15
Los grupos R de los

aa se orientan
hacia el exterior.
Se forman puentes
de H entre el C=O
de un aa y el NHde otro que se
encuentra a 4
lugares.
Hay 3.6 aa por
vuelta.
Ej: queratina.
116
116
HOJA PLEGADA BETA

Los grupos R se
orientan hacia
arriba y abajo
alternativamente.
Se establecen
puentes H entre
C=O y NH- de aa
que se encuentran
en segmentos
diferentes de la
cadena.
7/2/15
Ej. Fibrona (seda)
117
117
ESTRUCTURA TERCIARIA
Una cadena con
7/2/15
estructura secundaria
adquiere una
determinada dispocin
en el espacio por
interacciones entre aa
que se encuentran en
sitios alejados de la
cadena.
Protenas globulares:
se pliegan como un
ovillo.
Protenas fibrosas:
tiene aspecto
alargado.
118
118
Ej: mioglobina
ESTRUCTURA TERCIARIA
7/2/15

Z.
119
ESTRUCTURA CUATERNARIA
Surge de la
asociacin de
varias cadenas con
estructuras
terciarias.
Intervienen las
mismas
interacciones que
en la estructura
terciaria.
7/2/15
120
120
Desnaturalizacin de
protenas
Proceso generalmente irreversible
mediante el cul la protena pierde
su estructura 2, 3 y 4, careciendo
de importancia biolgica
Agentes:
Fsicos:
Qumicos
Calor
solventes orgnicos
Radiaciones
soluc. de urea
conc.
Grandes presiones
sales
7/2/15

Z.
121
MIOGLOBINA
Es una protena
conjugada
(hemoprotena)
formada por:
Fraccin proteica:
globina
Fraccin no proteica
(grupo prosttico)
Porcin orgnica:
grupo HEM
Porcin inorgnica:
tomo de Fe+2.
Funcin: transporte
7/2/15
de O2 en el msculo
www.ucasal.net/templates/unid.../aminoacidos_y_proteinas
122
HEMOGLOBINA
Es una protena conjugada al igual que la
mioglobina.
Est formada por 4 subunidades
(estructura 4)
2 cadenas y2 cadenas adulto
2 cadenas y 2 cadenas (feto)
Presenta fenmeno de cooperativismo

positivo.
Formas:
Oxihemoglobina
Carboxihemoglobina
7/2/15
123
+3
7/2/15
124
INMUNOGLOBULINAS
PROTEINAS DEL PLASMA
ALBUMINA: transporta ac. grasos.

FIBRINGENO: prot. que interviene
en la coagulacin.
GLOBULINAS: 1, 2, 1, 2 y
IMNUNOGLOBULINAS: Ig A, Ig M, Ig E,
Ig G, Ig D.
7/2/15

Z.
125
7/2/15
126

Modulo Carbohidratos Lipidos Proteinas Ac Nucleic

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5 Modulo

Gloria Maria Mejia Z.

Llamados tambin aceites o grasas , son compuestos

lpidos que forman parte de la dieta humana (grasas

Gloria Maria Mejia Z.

CLASIFICACION DE LOS LIPIDOS

steres de cidos grasos que

Lpidos que contienen

Gloria Maria Mejia Z.

Gloria Maria Mejia Z.

Gloria Maria Mejia Z.

Gloria Maria Mejia Z.

Gloria Maria Mejia Z.

Gloria Maria Mejia Z.

Gloria Maria Mejia Z.

Gloria Maria Mejia Z.

Gloria Maria Mejia Z.

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Gloria Maria Mejia Z.

Gloria Maria Mejia Z.

Protectora: Las ceras

La funcin estructural est encargada a

Gloria Maria Mejia Z.

Las grasa proveen alrededor de dos veces ms

Actan como aislaste y amortiguador de

Gloria Maria Mejia Z.

A los lpidos se les llama

Gloria Maria Mejia Z.

Gloria Maria Mejia Z.

Gloria Maria Mejia Z.

Gloria Maria Mejia Z.

Gloria Maria Mejia Z.

Gloria Maria Mejia Z.

Gloria Maria Mejia Z.

Gloria Maria Mejia Z.

Gloria Maria Mejia Z.

Gloria Maria Mejia Z.

Gloria Maria Mejia Z.

Los cidos grasos se clasifican atendiendo al estado

Los lpidos ms abundantes hallados en los organismos vivos son

Gloria Maria Mejia Z.

Gloria Maria Mejia Z.

Su principal componente es el hexadecanoato de

Gloria Maria Mejia Z.

Gloria Maria Mejia Z.

Gloria Maria Mejia Z.

Gloria Maria Mejia Z.

Gloria Maria Mejia Z.

Dibujo esquemtico de una membrana celular

Zonas de una molcula de

Gloria Maria Mejia Z.

Estructura del colesterol

Orientacin del colesterol en una bicapa lipdica:

Gloria Maria Mejia Z.

Gloria Maria Mejia Z.

Gloria Maria Mejia Z.

Gloria Maria Mejia Z.

Gloria Maria Mejia Z.

Gloria Maria Mejia Z.

Gloria Maria Mejia Z.

Gloria Maria Mejia Z.

Los trigliceridos mas importantes son:

Gloria Maria Mejia Z.

Las grasas animales y los aceites vegetales son los lpidos ms