AMINAS

COMPUESTOS NITROGENADOS, PROVIENEN

DEL AMONIACO

ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS

Tetradrico
Hibridacin sp3

SE ENCUENTRAN EN LOS ORGANISMOS VIVOS EN

FORMA DE AMINOCIDOS Y PROTEINAS, MATERIAL
GENTICO (DNA, RNA)
CH 3 NH 2

Metilamina

(CH 3)2NH

Dimetilamina

(CH 3)3N

Trimetilamina

O
H2NCNH2

urea

Olor de pescado viejo

CH3
N
Indol

N
Escatol

Se forma durante la putrefaccion de proteinas,

contribuye al olor de las heces

Algunas son especialmente pestilentes y

sus nombres comunes describen
correctamente sus olores.

CLASIFICACIN

NH3
amoniaco

CH3

CH3CHNH2

CH3CH2NCH2CH3

amina primaria
Isopropilamina
CH3
CH3NCH3
amina terciaria
Trimetilamina

amina secundaria
Dietilamina

ARILAMINAS

NH2
Anilina

NHCH3
N-metilanilina

PROPIEDADES FSICAS
Las aminas tienen puntos de ebullicin menores
a los alcoholes de pesos moleculares
semejantes ya que forman puentes de
hidrgeno ms dbiles que los alcoholes.
Las aminas terciarias tienen puntos de ebullicin
ms bajos que los de las aminas primarias o
secundarias de pesos moleculares semejantes.

enlaces N-H

enlaces O-H o N-H

 Las aminas de bajo

peso molecular (hasta
6 tomos de carbono)
son
relativamente
solubles en agua y en
alcoholes.

NOMENCLATURA DE AMINAS
Es aceptable designarlas con nomenclatura comn como alquilaminas,
agregando el SUFIJO: amina al nombre del grupo orgnico.
CH3NH2

Metilamina

(CH3)2NH

Dimetilamina

CH3CH2NH2

Etilamina

(CH3)3N

Trietilamina

La amina aromtica mas sencilla recibe el nombre de ANILINA.

Para aminas sustituidas, se debe verificar tanto el nombre como la
ubicacin del sustituyente.

NOMENCLATURA DE AMINAS
A) Las aminas se pueden nombrar mencionando primero los grupos
alquilo unidos al nitrgeno, seguidos del sufijo -amina.

Se pueden emplear los prefijos di, tri y

tetra para describir dos, tres o cuatro
sustituyentes idnticos.

B) Las aminas con estructura ms complicada se pueden nombrar

llamando al grupo -NH2 como amino, como cualquier otro sustituyente, con
un localizador que indique su posicin en la cadena o anillo de tomos.

C) Se pueden nombrar a las aminas de manera semejante a la de los

alcoholes. Para ello, se elige como cadena principal la que contenga un
mayor nmero de tomos de carbono y el compuesto se nombra
sustituyendo la terminacin -o de alcano por la terminacin -amina.

BUTAN-1-AMINA

3-METILBUTAN-1-AMINA

BUTAN-2-AMINA

N-METILBUTAN-2-AMINA

NH2

NH2

ciclopentanamina

CH3
3-metilciclopentanamina
NHCH2CH3

CH3
N-etil-3-metil-ciclopentanamina

NHCH2CH3

N.etil-ciclopentanamina
N-etilciclopentanamina

Ejercicios:
CH3CH2CHCH2CH2CH2NCH3
CH3CH2
CH3

NH2

NHCH2CH2CH3

CH3

Br

NHCH2CH3
Cl

Br

Br

CH3

NHCH2CH3

CH3

PROPIEDADES QUMICAS
Debido al par solitario de electrones las aminas
son bsicas y nucleoflicas.
Reaccionan con cidos para formar sales cidobase.
Reaccionan con electrfilos.

NH3 + HNO3

NH4+NO3-

NH2

NH2

La
presencia
de
grupos
donadores de electrones en
aminas aumenta la basicidad, la
de grupos atractores disminuyen
la basicidad.

NH2

CH3
mayor basicidad

NH2

NH2

NH2
NO2

NO2
NO2
ORDEN DE BASICIDAD
(descendente)

METODOS DE PREPARACIN
A.- ALQUILACION DE AMINAS POR SUSTITUCION NUCLEOFILICA
Grupo alquilo en una molcula.

H
CH3N
H

CH3
+

+
Cl

H+ CH3NCH3Cl
H

H
CH3N
H

CH3

Cl

B.- REDUCCION
Introduccin de hidrogeno en una molcula, ocurre o perdida de oxgeno
o conversin de dobles enlaces en simples
REDUCCION CATALTICA:

CH 3

NO 2

REDUCCION DE QUMICA:

H2/Pt

Por va clsica: Fe/HCl, luego NaOH

O
RCNH2

1) LiAlH4
2) H2O

CH 3

RCH2NH2

NH 2

C. AMINACIN REDUCTIVA DE ALDEHIDOS Y CETONAS (VIA

IMINAS
El amonaco y las aminas atacan a aldehdos y cetonas. Si en el medio
de reaccin se introduce un reductor, la imina intermedia puede
reducirse, obtenindose una nueva amina

D. TRANSPOSICIN DE HOFMANN

REACCIONES MS IMPORTANTES
-Sustitucin nucleoflica con los haluros de alquilo
- Adicin nucleoflica con aldehdos y cetonas (medio amoniaco)
- Sustitucin nucleoflica aclica con derivados de cidos carboxlicos

SALES DE DIAZONIO AROMATICAS

+
N

NH2
amina
aromatica
primaria

Cl

sal de diazonio
aromatica

NaNO2
HCl, 0C

Ejemplo:
NO2
HNO3
H2SO4
Nitracion

+
N

NH2
Fe
HCl
Reduccin

NaNO2
HCl, 0C

Diazotacion

Cl

REACCIONES DE COPULACIN

G
+
N

Cl

G: grupo donador
de electrones
-OH, -NH2, -NHR, -NR2

IMPORTANCIA
Las
aminas
funcionan
como
biorreguladores, neurotransmisores, en
mecanismos de defensa y en muchas
otras funciones ms.
Debido a su alto grado de actividad
biolgica
se
emplean
como
medicamentos.

peligro

Parkinson

esquizofrenia

AMINAS HETEROCICLICAS

N
H
piperidina

N
piridina

N
H
pirrolidina

N
H
pirrol

AMINAS HETEROCICLICAS NATURALES: ALCALOIDES

ALCALOIDES: BASES NITROGENADAS PRODUCIDAS POR LAS
PLANTAS Y QUE TIENEN EFECTOS FISIOLOGICOS SOBRE LOS
HUMANOS

ALCALOIDES
Los alcaloides son un grupo importante de
aminas biolgicamente activas aunque se
usan principalmente como analgsicos,
todos son txicos y causan la muerte si se
ingieren en grandes cantidades.