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2.

CARBOHIDRATOS

CARBOHIDRATOS
Fuente

de energa metablica.

Importante

papel estructural.

Qu alimentos con
carbohidratos comieron hoy?

CARBOHIDRATOS
Qu

grupos tienen?

CARBOHIDRATOS
Polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas o
compuestos que da origen a estos por
hidrlisis.

Monosacridos
Bloques

de construccin de los
polisacridos.

Frmula

general: CnH2nOn (n varia de 3 a 7).

Clasificacin de los
monosacridos
Por grupo:
Aldosa:

Tienen un grupo aldehdo.

Cetosa:

Tienen un grupo cetona.

Por nmero de carbonos:


Triosas,

tetrosas, pentosas, hexosas,


heptosas.

La mayora son aldohexosas.

Clasifique los siguientes


monosacridos

Ribosa

Gliceraldehdo

Eritrosa

Ribulosa

Fructosa

Ismeros
Molculas que tienen la misma frmula
molecular pero son diferentes!!!

Clasificacin:
Ismeros

estructurales

Ismeros

espaciales: Esteroismeros

Estereoismeros
Molculas que tienen al menos un
carbono quiral o sea unido a 4 grupos
diferentes tienen esteroismeros.

Clasificacin:
Enantimeros
Diastermeros

Gliceraldehdo

Enantimeros
Imgenes especulares el uno del otro.

Enantimeros
Ismeros D (dexter) y L (laevus)

D-Gliceraldehdo

L-Gliceraldehdo

Denominaciones basadas en el carbono


quiral del gliceraldehdo.
D: OH a la derecha. L: OH a la izquierda

Proyecciones de Fischer
(2D)
El carbono ms oxidable va en la parte
superior.
1
2
3
4
5
6

Azcares D y L con ms de
un C quiral
O

C
H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
D-glucose

C
HO C H
H C OH
HO C H
HO C H
CH2OH
L-glucose

En la naturaleza la mayora son D.

Estereoismeros de Aldotetrosas
Diastermeros

Enantimeros

Diastermeros:

Nomenclatura de los
azcares

D & L: Enantimeros:

Azcares mantienen el mismo


nombre, ej., D-glucosa & L-glucosa.

Diasteroismeros:

Tiene un nombre especifico e.j.,


glucosa, manosa, galactosa, etc.

D-Aldotriosas y
Aldotetrosas

D-Aldopentosas

D-Aldohexosas

Epmeros:
Ismeros que slo cambian en la
configuracin de 1 C

D-Cetosas

Piranosas y Furanosas
Los monosacridos tiene
estructuras cclicas.

Comparacin de Fischer y
Haworth

6 CH2OH

6 CH2OH
5

H
4

OH

H
OH
3

OH

-D-glucose

OH

H
4

OH

H
OH
3

OH

OH

-D-glucose

La formacin del anillo produce un C


quiral en el C1: se conoce como C
anomrico.

Anmeros: Ismeros que se


diferencian solamente en el C
anomrico: & .

(OH

abajo del anillo) y (OH arriba

Ejemplos de pentosas
Azcar

Fuente

Importancia

D-Ribosa

cidos
Nucleicos

Elemento estructural de
cidos nucleicos y de las
coenzimas.

Procesos
D-Ribulosa
metablicos

DArabinosa

Gomas:
arbiga, de
la ciruela y
cereza

D-Xilosa

Gomas
vegetales
Msculo

Intermediaria en metabolismo
de hexosas monofosfato.
Mecanismo de defensa por
lesiones.
Para estudios de metabolismo
de bacterias.
Caramelos masticables
(mentos).
Constituyente de una

Ejemplos de hexosas
Azcar

Fuente

Importancia

DGlucosa

Frutas, caa,
Azcar del organismo, es el
almidn,
que transporta la sangre.
lactosa

DFructosa

Frutas, caa, El hgado y el intestino la


miel
convierten en glucosa

DLactosa
Galactosa

El hgado la convierte en
glucosa. Sintetizada en
organismo (leche). En
glicolpidos y glucoprotenas.

Manano
D-Manosa vegetal y
gomas

Se encuentra en
glucoprotenas

Azcares cidos
cidos

aldnicos : Oxidacin del


aldehdo.

cidos

urnicos: Oxidacin del hidroxilo


terminal (C6)

Ej. cido glucurnico


cido D-galacturnico cuyo polmero es
la
pectina

Desoxiazcares
Monosacridos

en los que un
hidroxilo es reemplazado por un H

Aminoazcares

Un hidroxilo es sustituido por un amino.

Este amino puede ser acetilado, como en la N-acetilglucosamina.

Formacin del enlace


glicosdico

Dos disacridos diferentes de


-D-Glucosa
Diferentes

enlaces glicosdicos:

Un disacrido de -D-Glucosa

Enlace glicosdico , (11)

Disacridos
Sacarosa
Azcar de mesa (caa de azcar y
remolacha).

Disacridos

Lactosa
Leche.

Disacridos

Maltosa
Por hidrlisis del
almidn. En
cereales y malta.

Celobiosa
Por hidrlisis de
la celulosa.

Celulosa:
Principal

componente estructural de
las plantas.

Polmero

lineal de aprox. 2800 Dglucosas unidas por enlaces


glicosdicos -1,4.

Celulosa:

Almidn:
Las plantas almacenan glucosa
como amilosa o amilopectina
(almidn).

Amilosa polimero de glucosa con


uniones (14).

Amilosa toma conformacin


6CH OH
helicoidal.
CH OH
CH OH
CH OH

O
H
OH

H 1

OH
H

OH

H
O

H 5
H
4 OH

H 1
OH

H H
O

CH2OH

O
H
OH

OH

amylose

H H
O

O
H
OH
H

H
OH

H H
O

O
H
OH

H
OH

OH

Amilopectina
Polmero de glucosa con uniones (14),
con ramificaciones en (16).
Las ramificaciones producen una
estructura compacta.

CH2OH
H

CH2OH
O

H
OH

OH

H
O

OH
CH2OH
H

OH
H

O
H
OH

OH

CH2OH
O

H
OH

OH

H
O

O
H
OH
H

H
OH

H
O

amylopectin

H
1
O

6 CH2
H 5
H
4 OH
3
H

CH2OH
O
H 1
2
OH

H
O

CH2OH
O

H
4 OH
H

H
OH

H
O

O
H
OH

H
OH

OH

Almidn:

CH2OH
H

O
H
OH

OH

CH2OH
H

OH
H

O
H
OH

OH

CH2OH
O

H
OH

H
O

OH

OH

H
O

glycogen
Glucgeno

CH2OH

O
H
OH
H

H
OH

H
O

H
1
O

6 CH2
H 5
H
4 OH
3
H

CH2OH
O
H 1
2
OH

H
O

CH2OH
O

H
4 OH
H

H
OH

H
O

O
H
OH

H
OH

OH

Depsito de glucosa en los tejidos


animales.
Similar a la amilopectina.
Glucosa con uniones (14), con ms
ramificaciones (16).
Facilita la liberacin, ej. en msculo,

Glucgeno

Quitina
Principal

componente estructural del


exoesqueleto de invertebrados.

N-acetil--D-glucosamina

unido por -1,4

N-acetilamnico

Glicosaminoglicanos
Repeticiones de discaridos (amino
azcar y otro con carga negativa por
un grupo sulfato o carboxilato).
Heparina: Anticoagulante. Acta
sobre la trombina, papel en la
formacin del cogulo.

Glicosaminoglicanos
cido Hialurnico: Componente
del humor vtreo y lubricante de
articulaciones

Glicosaminoglicanos
Condroitin sulfato y queratan
sulfato: Componentes del tejido
conectivo

N-acetilgalactosamina
glucurnico

N-cido

Paredes de clulas vegetales


Compuestas de celulosa
y pectina.
Pectina funciona como
cemento intercelular
Pectina: es un polmero
de cido D-galacturnico
unido por enlaces
glicosdicos -1,4.

Carbohidratos conjugados
Se unen covalentemente a
protenas o lpidos formando
complejos llamados:

Glicoprotenas

Glicolpidos

Glicoprotenas
Anticuerpos
Antgenos.
Sistema ABO

Paredes Bacterianas

Paredes Bacterianas

Glicolpidos

Carbohidratos en la clula

Fibra dietaria
Polisacaridos no amilaceos y lignina no digeridos por
las enzimas.
Fuente: Salvado de avena, frutas, cebada, etc
Importante en digestin, estimula la actividad
peristltica intestinal ayudando a la evacuacin.
Ayuda a expulsar toxinas
Puede reducir el colesterol.