LOS HIDROCARBUROS

AROMATICOS Y
ALQUINOS
BENCENO

HIDROCARBUROS AROMTICOS

Son aquellos hidrocarburos cclicos en cuya

estructura existe al menos un anillo bencnico,
se clasifican en
Monocclicos si hay un anillo bencnico
Policclicos 2 ms anillos bencnicos
respectivamente.

HIDROCARBUROS AROMTICOS

El nombre de aromticos no guarda relacin

con el olor de estos compuestos esto obedece
a una antigua clasificacin (siglo XIX), donde
se le clasific como sustancias aromticas a las
sustancias olorosas naturales: resinas
vegetales, blsamos, incienso, etc.
Porque stas eran contrarias a los compuestos
alifticos, a los cuales pertenecen las grasas y
otras sustancias

AROMATICIDAD
.

Kekul fuel el primero en reconocer que estos

compuestos aromticos contenan una unidad
de seis carbonos y que retenan dicha unidad
durante la mayora de las transformaciones
qumicas.
El benceno fue reconocido eventualmente como
el compuesto prototipo de estas nuevas series.

Requisitos para la aromaticidad

Para

que un sistema monocclico sea

aromtico, tiene que satisfacer tres criterios:
1. Cada tomo del sistema anular tiene que
estar en el estado hbrido sp2 (o sp)
2. El sistema anular debe ser plano
3. Debe haber electrones pi (4n+2) en el
sistema anular (regla de Hckel)

Requisitos para la aromaticidad

Generalmente

la frmula de enlaces de
valencia de un compuesto aromtico muestra
un anillo con enlaces simples y dobles
alternados.
Hay casos, sin embargo, de compuestos
orgnicos cclicos con enlaces simples y
dobles alternados que no son aromticos.

El ciclooctatetraeno
El

ciclooctatetraeno experimenta reacciones

de adicin con los halogenuros de hidrgeno
y con los halgenos.
El ciclooctatetraeno no es plano, sino que
tiene forma de tina.
Como se ver ms adelante, esta molcula
no cumple con la regla de Hckel.

El ciclooctatetraeno

La regla de Hckel

En 1931, el qumico alemn Erich Hckel propuso

que para ser aromtico, un compuesto monocclico
(un anillo) plano debe tener 4n+2 electrones pi,
donde n es un nmero entero.
Segn la regla de Hckel, un anillo con 2, 6, 10 14
electrones pi puede ser aromtico, pero un anillo
con 8 12 electrones pi no puede serlo.
El ciclooctatetraeno (con 8 electrones pi) no se
ajusta a la regla de Hckel de aromaticidad.

La regla de Hckel

Para ser aromtica, una molcula debe tener todos

sus electrones pi apareados.
Este sistema proporciona la mxima y completa
superposicin que se requiere para la estabilizacin
aromtica.
Si algn orbital pi no est completo (es decir, hay
electrones p desapareados), la superposicin no es
mxima y el compuesto no es aromtico.

EL BENCENO
El benceno tiene seis electrones p y tres orbitales
pi de enlace. Los tres orbitales pi de enlace estn
completos, permitiendo que los seis electrones p estn
apareados, y consecuentemente el benceno es
aromtico.

EL BENCENO Y SUS
DERIVADOS

El benceno es el
hidrocarburo aromtico
ms sencillo fue
descubierto por el
ingles faraday en
1825,se le conoce
como benzol.

CARACTERSTICAS FISICO
QUMICAS
Es un lquido incoloro
Frmula global C6 H6
Densidad 0.879 g/cm3
Punto de ebullicin 80.1c
Olor : caracterstico
Insoluble en agua
Fcilmente inflamable ardiendo con llama viva
y produciendo mucho humo.
Es miscible en alcohol, eter, acetona, cido actico

OBTENCIN DEL BENCENO

SE LE OBTIENE A
PARTIR DEL
PETROLEO
Y DE LA HULLA.

APLICACIONES
Tiene amplio uso industrial como materia prima
en la preparacin de muchas sustancias o
orgnicas y tambien como disolvente del yodo,
azfre, fforo, resinas, etc.
Debe tenerse mucho cuidado al utilizarlo ya
que produce vapores txicos si se respiran por
mucho tiempo

RESONANCIA DEL BENCENO

El

alemn kekul ,establece en 1865 que la

molcula de benceno se halla formada por 6
tomos de carbono dispuestos en una
cadena cclica, unidos alternadamente por
tres enlaces dobles y tres simples, adems
cada carbono se halla enlazado a un
hidrgeno.

1,3,5-ciclohexatrieno.

RESONANCIA DEL BENCENO

El

benceno presenta el fenmeno de la

resonancia, consistente en que los enlaces
no son estticos, sino que se hallan
cambiando de posicin fugazmente.

RESONANCIA DEL BENCENO

La molcula de benceno se debe representar al
mismo tiempo por dos estructuras o formas
resonantes, y se resume representando al
benceno mediante un hexgono regular en cuyo
interior hay una circunferencia que se denomina
anillo bencnico

RESONANCIA DEL BENCENO

Los seis tomos de carbono ,resultan equivalentes ,lo

que significa que cualquier compuesto donde se ha
sustituido un hidrgeno por otro grupo, este debe
hallarse unido a cualquiera de los carbonos; as las
estructuras a continuacin pertenecen a un mismo
compuesto.
CI

CI

CI
Cl

Reaccin de Halogenacin
El

producto de la reaccin no es el producto

de adicin de los dos tomos de bromo, sino
un compuesto en el que se ha sustituido un
tomo de hidrgeno por un tomo de bromo,
formndose adems HBr como subproducto.

Reaccin de Halogenacin

Nitracin del benceno

Introduccin de grupos nitros en el anillo

La nitracin utiliza como reactivo una
mezcla de cido ntrico y sulfrico.
El cido sulfrico protona el -OH del cido
ntrico que se va en forma de agua
generando el catin nitronio, NO2+

Derivados monosustituidos del benceno

Se nombran de la misma forma que otros
hidrocarburos pero usando benceno como nombre
principal.
Los Bencenos sustituidos por grupos alquilo se
nombran de dos formas diferentes dependiendo
del tamao del grupo alquilo.
.

Derivados monosustituidos del

benceno
Si el sustituyente es pequeo (seis tomos de carbono o
menos) el compuesto se nombra como un benceno
sustituido por el grupo alquilo, por ejemplo,pentilbenceno.

Derivados monosustituidos del benceno

Si el sustituyente tiene ms de 6 carbonos, el compuesto
se nombra como un alquilo sustituido por el benceno,
por Ejemplo: 2-fenildecano.
Cuando el benceno se considera un sustituyente, se utiliza
el nombre fenil en el nombre del compuesto

Derivados monosustituidos del

benceno

Existen tambin muchos otros compuestos con nombres

comunes que son aceptados por la IUPAC.

Bencenos disustituidos
Se nombran utilizando los prefijos orto-,
meta- y para- o simplemente o-, m- y p-

Bencenos con ms de dos

sustituyentes
Se nombran numerando la posicin de cada
sustituyente del anillo de tal forma que resulten los
nmeros ms bajos posibles.
Los sustituyentes se listan alfabticamente en el
nombre del compuesto.
Tambin se puede usar como nombre principal
del compuesto el nombre comn de un benceno
monosustituido (tolueno, fenol, anilina, etc.).

Bencenos con ms de dos

sustituyentes
En este caso, el sustituyente principal es el que
le da el nombre caracterstico al compuesto;
como -OH para el fenol y -NH2 para la anilina, y
siempre recibe el ndice 1.
Nombres como bromobenceno y nitrobenceno
(terminados en benceno) no se pueden usar de
esta manera.

Compuestos Aromticos Policclicos

ALQUINOS
NOMENCLATURA
REACCIONES
OBTENCION
ACETILENO

Alquinos

Nomenclatura de alquinos
El grupo funcional caracterstico de los
alquinos es el triple enlace carbonocarbono. La IUPAC nombra los alquinos
cambiando la terminacin -ano de los
alcanos por -ino.
Esta terminacin est precedida de un
localizador que indica la posicin del
triple enlace dentro de la cadena.

Nomenclatura

Para denotar un alquino, el sufijo ano es sustituido

por ino en el nombre del compuesto.
La posicin del triple enlace se indica con su
nmero en la cadena.
La numeracin empieza por el extremo de la
cadena ms cercano al triple enlace.

Nomenclatura

Los compuestos que contienen enlaces dobles y

triples se llaman eninos ( y no inenos).
En este caso la cadena se empieza a numerar
desde el extremo ms cercano al primer enlace
mltiple ya sea este doble o triple.
Sin embargo, cuando son posibles dos formas
alternas de numeracin, se escoge la que asigne a
los enlaces dobles nmeros ms bajos que a los
triples.
Ejemplo: 1-hepten-6-ino.

Nomenclatura
. Si hay dos o ms cadenas con igual nmero
de insaturaciones la cadena principal es la
que contiene el mayor nmero de tomos de
carbono:

Nomenclatura

4. Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de

insaturaciones e igual nmero de tomos de
carbono la cadena principal es la que contiene el
mayor nmero de enlaces dobles:

Nomenclatura

Cuando hay un doble y un triple enlace se numera

empezando por el extremo ms prximo a
cualquiera de los grupos funcionales.
Si estn a la misma distancia de los extremos se
numera empezando por el doble enlace.
Los grupos funcionales (-OH), tienen preferencia
sobre los triples enlaces y se les asigna el
localizador ms bajo.

Adicin de halgenos
El bromo y el cloro se adicionan al triple enlace
exactamente igual como lo hacen con los alquenos.
Si se agrega 1 equivalente de halgeno se produce un
dihaloalqueno.
Los productos pueden ser alquenos cis o trans.

Adicin de halgenos
Si se agregan 2 equivalentes de halgeno se obtiene
el derivado tetrahalogenado.

Propiedades fsicas de alquinos

Al ser compuestos de baja polaridad, las

propiedades fsicas de los alquinos son, en
esencia, las mismas que las de los alcanos y
alquenos.

Son insolubles en agua, pero bastante solubles en

disolventes orgnicos usuales y de baja polaridad:
ter, benceno, tetracloruro de carbono.

Propiedades fsicas de alquinos

Son menos densos que el agua y sus

puntos de ebullicin muestran el aumento
usual con el incremento del nmero de
carbonos y el efecto habitual de ramificacin
de las cadenas.
Los puntos de ebullicin son casi los
mismos que para los alcanos o alquenos
con el mismo esqueleto carbonado.

El Acetileno

El alquino industrial ms importante es el miembro

ms simple de la familia, el acetileno.
Es un gas incoloro e inodoro cuando est puro, su
olor desagradable es por las impurezas que
contiene.
Es muy poco soluble en agua y muy soluble en
acetona.
El acetileno arde con el aire con una llama muy
luminosa y forma mezclas explosivas.

Reaccin de Combustin completa e

incompleta y con carbon nativo

H-C C-H + O2

CO2 + CO + C + H2O.

Obtencin del acetileno

Tradicionalmente, se ha preparado por la

accin del agua sobre carburo de calcio,
CaC2, que se obtiene, a su vez, por
reaccin entre el xido de calcio y el coque,
a las altsimas temperaturas del horno
elctrico.
Por su parte, el xido de calcio y el coque
se consiguen de la caliza y del carbn,
respectivamente

Carbn

Coque

Caliza

CaO

2000 C

H2O
CaC2 H C C H

En las minas el fuego

es generado por los
llamados "carbureros",
es decir, generadores o
reactores de acetileno
que funcionan a base
de carburo de calcio
(C2 Ca) para producir
una llama quemando
este gas (acetileno) que
se genera al mojar el
carburo

Sntesis alternativa
Utilizando el petrleo, est desplazando al
proceso del carburo.
Implica una oxidacin parcial, controlada y a
temperatura elevada, del metano.

1500C
6CH4 + O2
2HC CH + 2CO + 10H2