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Carboidratos

Carboidratos
(CH2O)n
Biomolculas mais abundantes na terra
Monossacardeos
acares simples
D-glicose (mais abundante)

Oligossacardeos
Cadeias curtas de monossacardeos (ligaes glicosdicas)
Dissacardeos (mais abundantes); e.g.: sacarose (glicose+frutose)
glicoconjugados

Polissacardeos
20 ou mais unidades (pode chegar a centenas ou milhares)
Cadeias lineares (celulose) ou ramificadas (glicognio)
Amido e celulose apenas glicoses, mas ligaes diferentes, funoes
e propriedades diferentes

Aldoses ou cetoses (aldeidos ou cetonas com


hidroxilas)

Trioses, tetroses, pentoses, hexoses, heptoses

Monossacardeos possuem centros


assimetricos (carbonos quirais)
C numerados a partir do C da carbonila (C=O)

Monossacardeo de referncia:
D-gliceraldedo

Estereoisomeros D possuem a
configurao do C quiral MAIS
DISTANTE do C da carbonila
igual a do D-gliceraldedo.

Em soluo, aldotetroses e
monossacardeos com 5 ou mais
carbonos existem na forma CCLICA

PIRANOSES e FURANOSES

Hexoses so abundantes e existem diversos derivados


de hexoses

Monossacardeos como
agentes redutores

Glicose + 2CuO Gluconato + Cu2O


Forma um precipitado vermelho

Ligaes GLICOSDICAS

Carbono da
carbonila =
carbono
ANOMRICO

Ligaes O-glicosdicas: quando a hidroxila de um sacardeo reage com o o carbono


anomrico de outro. O carbono anomrico envolvido perde o potencial de reduo.

Nomenclatura
1)

2)

3)

4)

Configurao do carbono
anomrico da primeira unidade
( ou );
Nome do aucar no redutor
(adiciona-se furano ou pirano
para distinguir o tipo de anel)
Os carbonos envolvidos na
ligao glicosdica so
identificados pelos nmeros e
seta
O segundo resduo nomeado

Polissacardeos ou
GLICANOS
Armazenamento de
energia (amido em plantas,
glicognio em clulas
animais)

Elementos estruturais
(quitina, celulose,
pepetideoglicano)

Formao de
polissacardeos no
programada.

AMIDO e GLICOGNIO armazenamento de energia


Muitas hidroxilas expostas altamente hidratado (muitas pontes de H)
Estrutura HELICOIDAL

AMIDO amilose + amilopectina (ambos so polmeros de glicose)


Amilose: ligaes 14; lineares
Amilopectina: ligaes 14 e 16; muito ramificada
(ramificaes a cada 24-30 resduos)
GLICOGNIO polmero de glicose
Ligaes 14 e 16; mais ramificado que a amilopectina (uma ramificao a cada 8-12 resduos)
Mais compacto que o amido
Grnulos de reserva no fgado, musculos

AMIDO e GLICOGNIO armazenamento de energia

Por que no armazenar glicose ao invs de amido ou glicognio?

Celulose e quitina homopolissacardeos estruturais


Celulose fibrosa, rgida, insolvel
em gua
Parede celular vegetal, troncos,
partes duras, madeira.
Algodo quase celulose pura

Cadeia linear, no ramificada de 10


a 15 mil D-glicoses.
Diferena da amilose, amilopectina
e glicognio: na celulose, as
ligaes so 14.
Estrutura e propriedades muito
diferentes.
PONTES de hidrognio entre
intra- e inter-cadeias confere
ALTA estabilidade e rigidez, e
diminui solubilidade em gua

Celulose e quitina homopolissacardeos estruturais


Quitina homopolissacardeo linear de N-acetilglicosamina em ligaes 14.
Fibras extendidas, rigidas.
Exoesqueleto de artrpodes, parede celular de fungos.

Por que ns, humanos, no conseguimos digerir celulose ou quitina?

Glicoconjugados
Proteoglicanos
Macromolculas da superfcie celular ou matriz extracelular nas
quais cadeia(s) de glicosaminoglicano so ligadas
covalentemente numa protena de membrana ou protena
secretada (e.g.: tecido conjuntivo).
A parte glicana maior, domina a estrutura contm a atividade
biolgica da macromolcula.

Glicoprotenas
Protenas que contm um ou vrios oligossacardeos ligados
covalentemente.
Glicanas altamente variveis, formam stios especficos de
interaes e reconhecimento

Glicolipdeos
Lipdeos de membrana nos quais a cabea polar um
oligossacardeo

Lipdeos

Lipdeos so insolveis em gua


Trs classificaes funcionais:
Lipdeos de armazenamento
Lipdeos estruturais
Lipdeos sinalizadores, cofatores e pigmentos

Lipdeos de Armazenamento
- Formados por cidos graxos
- cidos graxos c. carboxlicos com cadeias de
hidrocarbonetos (C4 a C36).
- Podem conter saturaes ou insaturaes (ligaes duplas)
- Nomenclatura: nmero de C
nmero de insaturaes
posies dessas insaturaes

20:2(9,12)

Propriedades fsicoqumicas:
- Quanto mais longos
e menos ligaes
duplas, maior a
insolubilidade em
gua;
- 25 oC, a
viscosidade
afetada tb pelas
insaturaes
(empacotamento,
distncias de van der
Walls)

O lipdeo mais simples composto de cidos graxos o


triacilglicerol (triglicerdeos)
A maioria dos triacilgliceris so
mistos (2 ou mais c. graxos diferentes)
APOLARES (ver estrutura)
BAIXA DENSIDADE
So usados como fonte de energia
e como insulantes

Os triacilgliceris so armazenados como


gotas de leo no citoplasma da clula
formam uma fase separada

ADIPCITOS clulas especializadas em


armazenar gordura
Sementes so ricas em leos (triacilgliceris).
Por que?

Adipcitos e sementes possuem lipases


(enzimas que quebram/hidrolisam
triacilgliceris e liberam cidos graxos livres)

Discutir vantagens e desvantagens da


utilizao de triacilgliceris como forma de
armazenamento de energia
tomos de carbono mais reduzidos (mais energia)
Hidrofobicidade desidratados
Carboidratos disponibilidade imediata
(solubilidade em gua - hidrofilia)

Ceras so utilizadas como fonte de energia e


repelentes de gua
Cadeias longas (C16 a C30)
Ponto de fuso mais altos (slidas a 25 oC)
Glndulas de cera para proteo da pele, cabelos
Penas de alguns pssaros
Cuticula de plantas (previne excesso de perda de gua,
proteo mecnica)
Muito usado por humanos em formulaes (loes,
pomadas, etc)

Lipdeos Estruturais em Membranas


- Bi-camada lipdica
- Lipdeos anfipticos (permitem empacotamento na bicamada)
- Podem conter grupos polares
- Fosfolipdeos
- Glicolipdeos

Glicerofosfolipdeos
Abundantes em
membranas plasmticas

Esfingolipdeos
No possuem glicerol
Abundantes em
membranas plasmticas

STIOS DE
RECONHECIMENTO na
superfcie celular
Tipagem sanguinea

Tipagem
sanguinea

Fosfo- e
Esfingolipideos so
degradados nos
lisossomos por
fosfolipases muito
especficas

Esteris
Membrana de clulas
eucariticas
4 anis fusionados
3 anis de 6C
1 anel de 5C
Anis no permitem rotao C-C

Colesterol anfiptico
Precursores de hormnios,
cidos biliares, etc.

Lipdeos Sinalizadores, Cofatores e


Pigmentos
- Lipdeos muito menos abundantes que as demais
classes
- Funes celulares ativas (sinais, hormnios, cofatores
enzimticos, absoro de luz e etc.)
- Alguns derivados de vitaminas A, D, E e K.

Fosfatidilinositol (e seus derivados)


Regulam metabolismo e estrutura celular

Eicosanides
Hormnios parcrinos (clulas prximas)
Reproduo, inflamao, febre, dor
Derivados de lipdeos de 20C poliinsaturados
- Prostaglandinas (PG): regula a sntese de cAMP
- Trombohexanos: cogulos
- Leucotrienos: contrao muscular do pulmo
(asma, reaes alrgicas)

Hormnios esterides
Derivados do colesterol, porm , mais
polares

Circulam na corrente sanguinea


ligados a carreadores (proteinas)

Entram nas clulas, chegam ao ncleo


e regulam expresso gnica e
metabolismo celular

ALTA AFINIDADE pelos seus


receptores (poucas quantidades de
hormnios)

Colesterol

Vitaminas A e D so
precursoras de hormnios
Vitamina D3 colecalciferol (sintese
na pele UV)
Produz hormonio que regula absoro
de clcio no intestino e suas
concentraes no fgado e ossos

Vitaminas A e D so precursoras de hormnios


Vitamina A retinol e suas diversas formas
Funes hormonais
Pigmento visual em olhos de vertebrados
Ac. retinico se liga a receptores nucleares e regula expresso de genes
ligados a sintese de tecido epiteial

Vitaminas E e K so cofatores de reaes de


xido-reduo
Vitamina E tocoferis
Hidrofbicos associados a membranas, depsitos lipidicos,
lipoproteinas
Anti-oxidantes (destroem radicais livres)

Vitamina K
Envolvida na produo de protrombina (coagulao sangunea)