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Introduccin
La propiedad qumica
ms importante de los
cidos carboxlicos,
que es otro grupo de
compuestos orgnicos
que contienen el grupo
carbonilo, es su
acidez. Adems, los
cidos carboxlicos
forman numerosos
derivados importantes,
entre ellos los steres,
amidas, etc.
Propiedades Fsicas
Nomenclatura Comn
Algunos cidos alifticos se conocen desde hace
cientos de aos y sus nombres comunes reflejan sus
orgenes histricos. El cido carboxlico ms simple, el
cido frmico, es el causante de la irritacin causada
por la picadura de las hormigas (del latn formica,
hormiga). El cido actico se aisl del vinagre, cuyo
nombre en latn es acetum (agrio). El cido propinico
se consider como el primer cido graso, y su nombre
deriva del griego protos pion (primera grasa). El cido
butrico se obtiene por oxidacin del butiraldehdo, que
se encuentra en la mantequilla (en latn butyrum). Los
cidos caproico, caprlico y cprico se encuentran en
las secreciones cutneas de las cabras (capri en latn).
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CH3
CH
NH2
C
OH
Nomenclatura UIQPA
Segn la nomenclatura IUPAC, se cambia la terminacin o del
alcano por oico y anteponiendo la palabra cido
Para los cidos carboxlicos polifuncionales se utilizan las
reglas anteriormente descritas
O
R
COOH
CO2H
OH
CH3-CH2-COOH
cido propanoico
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH
cido pentanoico
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CH3
CH
NH2
OH
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Propiedades Fsicas y
nomenclatura
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O
C
H
O
C: cido benzoico
U: aceptado
C
H
Br
C: cido m-bromobenzoico
U: aceptado
.
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COOH
H
HO
COOH
COOH
13
Formacin de dmeros
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Solubilidad en agua
Los cidos carboxlicos son similares a
los alcoholes en cuanto a su
solubilidad en agua ya que tambin
pueden formar puentes de hidrgeno.
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O
C
OH
OH
C
O
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Esterificacin
Las reacciones de esterificacin se efectan bajo
catlisis cida, puesto que en ausencia de
cidos fuertes estas reacciones proceden de
forma muy lenta. Si est presente una cantidad
cataltica de cido el equilibrio se alcanza al
cabo de unas horas, calentando a reflujo una
mezcla del cido carboxlico y del alcohol.
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Formacin de Sales
2 RCOOH + Na2CO3
RCOOH + NaHCO3 +
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O
OH
NaOH
HC
-
O Na
+ H2O
formiato de sodio
metanoato de sodio
cido frmico
cido metanoico
O
C
OH
cidobenzoico
+ NaOH
O- Na+
+ H2 O
benzoato de sodo
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Derivados de cidos
carboxlicos
O
R
L = O-CO-R (Anhdridos)
O
R
C
X
Halogenuros
O
R
NH2
Amidas
C
O-R
steres
Anhdridos
de acilo
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22
Esteres
En un ster, se remplaza un
hidrgeno del grupo carboxilo
por un grupo alquilo o arilo.
CH3 CO CH3
CH3
= CH3COO
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24
metil
CH3 CO CH3
Etanoato
metilo (UIQPA)
etanoato de
25
O
HC
CH3
CH3
U: metanoato de metilo
C: formiato de metilo
CH3
O
U: Etanoato de metilo
C: acetato de metilo
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O
C
CH3
CH2
O
U: etanoato de etilo
C: acetato de etilo
CH3
O
C
CH2
CH3
C y U: benzoato de etilo
O
C
CH3
U: etanoato de fenilo
C: acetato de fenilo
Lic. Ral Hernndez M.
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metilo es un aceite
que se encuentra en
muchas plantas y
tiene una fragancia
que se asocia con la
gaulteria.
Se utiliza
ampliamente como
ingrediene analgsico
en linimentos.
.
28
Tiosteres
En un tioster, se remplaza un
oxgeno de un ster con un azufre.
O
R CS R = RCOS R
29
Nomenclatura Comn
CH3 CS CH3
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Amidas
Las amidas son derivados de los
cidos carboxlicos. Todas las
amidas contienen un tomo de
nitrgeno unido a un grupo
carbonilo. La frmula general de
una amida es:
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Amidas
Si uno de los tomos de hidrgeno que est
unido al tomo de nitrgeno se remplaza
por un grupo R , se produce una amida
monosustituida. Si ambos tomos de
hidrgeno se remplazan por grupos R , se
produce una amida disustituida.
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Nomenclatura comn
Nombre comn
Para escribir el nombre comn de una amida, se debe quitar la
palabra cido y reemplazar la terminacin -ico del cido
precursor por amida.
HCONH
formamida
CH 3CONH
acetamida
IUPAC
Se quita la palabra cido y se reemplaza la terminacin -oico de
la nomenclatura IUPAC del cido precursor por la palabra
amida.
Acido metanoico = metanamida
Acido etanoico = etanamida
Acido propanoico = propanamida
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RCONR2 .
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COMN
N- metiletanamida
N- metilacetamida
N,N- dietilbutiramida
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