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QUMICA ORGNICA
Rama de la qumica que estudia los
compuestos basados en el carbono,
muchos de ellos relacionados con
los seres vivos.
(principalmente H
C4H10
FRMULA ESTRUCTURAL
DESARROLLADA
Representan todos los enlaces entre los tomos de la
molcula. Cada enlace se representa por una lnea.
H
H
H H
|
|
|
|
HCCCCH
|
|
|
|
H
H
H H
SEMIDESARROLLADA
H
H
H
|
|
|
HC C CH
|
|
H
H
HCH
|
H
CH3 CH CH3
|
CH3
C4H10
TRIDIMENSIONAL O ESPACIAL
Se representa la direccin en el espacio de los enlaces.
C
H
H
|
HCH
|
H
Metano: CH4
ENLACE DOBLE
Unin de un tomo de carbono
compartiendo dos electrones
con otro tomo.
H
H
|
|
HC
CH
Etano: CH2= CH2
ENLACE TRIPLE
Unin de un tomo de carbono
con otro de carbono o de
nitrgneo compartiendo tres
pares de electrones .
Disposicin tetradrica
HC
C H
Etino: CH CH
Disposicin plana
(todos los enlaces en el
mismo plano)
C
C
Disposicin lineal
CADENAS CARBONADAS
CH3 CH2 CH2 CH2 ...
cido oleico
CH2
CH2
CH2
ciclohexano
CH2
CH2
CH2
GRUPOS FUNCIONALES
Agrupaciones fijas de tomos que
confieren a las molculas que los poseen
un comportamiento qumico caracterstico.
Cada grupo funcional definir un tipo
distinto de compuesto orgnico.
GRUPO
FUNCIONAL
REPRESENTACIN
SUFIJO
EJEMPLO
alcano
alcano
H
|
HCH
|
H
-ano
alqueno
alqueno
C=C
- eno
CH2 = CH CH3
alquino
alquino
CC
-ino
CH C CH3
alcohol
hidroxilo
OH
-ol
cetona
carbonilo
O
||
C
-ona
O
||
CH3 C CH3
aldehdo
formilo
O
||
C H
-al
cido
carboxlico
carboxilo
O
||
C OH
-oico
amina
amino
|
C NH2
|
-amina
CH3CH2CH2NH2
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS
ORGNICOS
El nmero de tomos de carbono de la cadena
carbonada principal (ms larga) se indica con los
siguientes prefijos numerales:
PREFIJO
Nmero de tomos
de carbono
MetEtPropBut-
1
2
3
4
Nomenclatura de compuestos
orgnicos
Alcanos
CH4
metano
CH3 CH3
etano
Alquenos y alquinos
CH2 = CH2
eteno
CH CH
etino
CH3 CH = CH2
propeno
CH3 C CH
propino
Nomenclatura de compuestos
orgnicos
Alcanos
CH4
metano
CH3 CH3
etano
Alquenos y alquinos
A partir de cadenas de 4
tomos de carbono hay dos
posibles ubicaciones del
doble o triple enlace y se
hace necesario indicarla
pentan-2-ol
OH
2
CH3 CH = CH CH = CH2
1
pentano- 2, 3 - diol
CH3 CH COOH
cido 2 - hidroxipropanoico
OH
3
CH2 = CH COOH
pentan - 2 - ona
butanal
CH3 CH = CH CH3
but - 2- eno
metil -
CH3
etil -
CH3 CH2
propil -
2-metilbut- 2 - eno
CH3 C = CH CH3
|
CH3
CH3 CH CH CH2CH3
|
|
CH3 CH3
2, 3 - dimetilpentano
CH3
|
CH3 CH C CH2 CH2CH3
|
|
CH3 CH3
2, 3, 3 trimetilhexano
3 - etil - 2 - metilpentano
- COOH cidos
- NH2 aminas
- COOR steres
R' O R teres
C = C alquenos
- CONH2 amidas
C C alquinos
- C N nitrilos
C C alcanos
R COH aldehdos
R X derivados halogenados
R CO R' cetonas
R NO2 nitroderivados
R -OH alcoholes
ISOMERA
La isomera es la posibilidad de que dos o ms
sustancias con la misma frmula molecular
presenten propiedades distintas debido a que
tienen distinta frmula estructural (los tomos estn
enlazados de distinta manera).
ISMEROS
Butano (C4H10)
CH3 CH CH3
|
CH3
Metilpropano (C4H10)
Tipos de isomera
- de cadena: cambia la disposicin de los
ESTRUCTURAL
(hay una variacin en
la estructura bsica de
los ismeros).
ESTEREOISOMERA
(los ismeros se diferencian
en las posiciones relativas de
los tomos en el espacio, sin
variar la estructura bsica de
las mismas).
Ismeros de cadena
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentan
o
2 metilbutano
(metilbutano)
dimetilpropano
(2,2 - dimetilpropano)
C5H12
Ismeros de posicin
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2OH
pentanol
C5H12O
pentan- 2 - ol
pentan -3 - ol
Volver a esquema
Ismeros de funcin
O
CH3 C CH3
ISMEROS
propanona
(C3H6O)
propanal
ISMEROS
CH3 O CH3
dimetilter
Volver a esquema
CH3 CH2OH
etanol
(C2H6O)
Ismeros geomtricos
Cl
Cl
Cl
C
C
H
Forma CIS
H
C
C
Cl
Forma TRANS
Ismeros pticos
COOH
HOOC
CH3
OH
HO
espejo
CH3
HIDROCARBUROS
- Compuestos orgnicos formados solo por C e H.
- Al ir aumentando la longitud de la cadena van
aumentando sus puntos de fusin y ebullicin.
CLASIFICACIN
CADENA ABIERTA
CICLOALCANOS
AROMTICOS
CLASIFICACIN
- alcanos o parafinas: enlaces simples
CADENA ABIERTA
CICLOALCANOS
AROMTICOS
Cadenas cerradas
OBTENCIN INDUSTRIAL DE
HIDROCARBUROS
EL PETRLEO
El petrleo es un lquido oleaginoso, que se
form en la corteza terrestre como una
compleja mezcla de alcanos, alquenos,
cicloalcanos y compuestos aromticos en el
transcurso de millones de aos mediante la
descomposicin anaerbica de la materia
animal y vegetal a travs de la accin
bacteriana.
DESTILACIN
FRACCIONADA
DEL PETRLEO
CIDOS CARBOXLICOS
ALCOHOLES
- Compuestos orgnicos que poseen el grupo -OH (- O - H)
COMPUESTO
FRMULA
USOS
METANOL
CH3OH
- Disolvente, anticongelante,
ETANOL
CH3 CH2OH
sntesis biocombustibles,
etc.
CIDOS CARBOXLICOS
Compuestos orgnicos que se caracterizan por poseer el
grupo carboxilo: -COOH
Bastante reactivos.
Reacciones de saponificacin:
MACROMOLCULAS Y POLMEROS
POLMEROS NATURALES
ALMIDN
Polmeros de la
glucosa
(C6H12O6)
CELULOSA
CAUCHO
Polmero del isopreno
2-metil-buta-1,3-dieno
POLIETILENO
TEFLN
PVC
POLIESTIRENO