Vous êtes sur la page 1sur 62

UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA


rea de Farmacognosia y Farmacobotnica

Metabolitos secundarios y
ruta del cido shikimico

Mg. Q.F. MARILU ROXANA SOTO VASQUEZ


Docente de la ctedra de Farmacognosia
E-mail: msoto@unitru.edu.pe

METABOLITOS SECUNDARIOS Y RUTA


DEL ACIDO SHIKIMICO
GENERALIDADES
METABOLISMO EN LAS PLANTAS
METABOLITO PRIMARIO
METABOLITO SECUNDARIO
RUTAS BIOSINTTICAS
RUTA DEL CIDO SHIKIMICO

REALIZAN
FUNCIONES
FISIOLGICAS EN
LA QUE ESTN
IMPLICADAS RUTAS
METABLICAS :
RESPIRACIN Y
SNTESIS DE
PROTENAS
ESTAS FUNCIONES SON
FUNDAMENTALES PARA QUE
ESTOS ORGANISMO SE
MANTENGAN CON VIDA

CIANOBACTERIAS
FOTOSINTTICAS
LAS PLANTAS, ALGAS Y ALGUNAS
BACTERIAS (CIANOBACTERIAS
FOTOSINTTICAS) REALIZAN UNA
FUNCIN FUNDAMENTAL :
FOTOSNTESIS

QUE ES LA BASE Y SUSTENTO


DE NO SLO LA VIDA PROPIA
DE ESOS ORGANISMOS, SINO
DE TODA LA VIDA EN LA
TIERRA.

METABOLISMO VEGETAL
El metabolismo es el
conjunto
de
reacciones
qumicas que realizan las
clulas de los seres vivos
para sintetizar sustancias
complejas a partir de otras
ms
simples,
o
para
degradar las complejas y
Las
plantas,
organismos
obtener
las simples.
auttrofos,
adems
del
metabolismo
primario
presente en todos los seres
vivos,
poseen
un
metabolismo secundario que
les
permite
producir
y
acumular compuestos de
naturaleza qumica diversa

METABOLISMO
PRIMARIO
llamametabolismo

Se
primario
de
las
plantasa los procesos
qumicos que intervienen
en forma directa en la
supervivencia, crecimiento
y reproduccin de las
plantas.
Son
procesos
qumicos
pertenecientes
al
metabolismo primario de
las plantas:
la fotosntesis
la respiracin
el transporte de solutos
la translocacin

METABOLITOS
PRIMARIOS

Son los productos del


metabolismo
primario,
tales como: carbohidratos,
protenas, lpidos y cidos
nuclecos.
Son los mas abundantes y
se denominan as por
constituir
la
base
fundamental y comn de
los procesos vitales.
Se
encuentran
excepcin
en

sin
todo

Metabolismo Secundario
Defniciones

METABOLISMO
Conjunto de procesos mediante los cuales se
SECUNDARIO
generan sustancias que no forman parte del
metabolismo primario (fotosntesis, respiracin,
transporte
de
solutos,
translocacin,
asimilacin de nutrientes y diferenciacin
celular; entre otros), poseen caractersticas
muy variadas, as como una extrema
complejidad qumica.

Metabolito Secundario
Defniciones

Metabolito Secundario
Los metabolitos secundarios de las
plantasson
compuestos
qumicos
sintetizados por las plantas
que son
productos del metabolismo secundario y
que cumplen funciones no esenciales en
ellas, de forma que su ausencia no es fatal
para la planta, ya que no intervienen en el
metabolismo primario de las plantas.

Aceite esencial
(manzanilla)

Alcaloide
(Chavelita)

Ua de gato
(alcaloides

Metabolito Secundario
Defniciones

Metabolito Secundario
Se sintetizan en pequeas cantidades y
no de forma generalizada, estando a
menudo su produccin restringida a un
determinado gnero de plantas, a una
familia, o incluso a algunas especies.
restringida en el Reino de las plantas.

Fam.
Solanaceae

Fam. Lamiaceae
( aceites esenciales )

Metabolito Secundario
Se agrupan en cuatro clases
Se
agrupan en cuatro clases
principales.
principales.
Terpenos.
Entre
los
que
se
Terpenos.
Entre
lospigmentos
que
se
encuentran hormonas,
o
encuentran
hormonas, pigmentos o
aceites esenciales.
aceites esenciales.
Compuestos fenlicos. Cumarinas,
Compuestos
fenlicos.
Cumarinas,
flavonoides, lignina
y taninos.
flavonoides, lignina y taninos.
Glicsidos. Saponinas, glicsidos
Glicsidos.
Saponinas,
glicsidos
cardiacos, glicsidos
cianognicos
y
cardiacos, glicsidos cianognicos y

Metabolito Secundario
FUNCIN
Proteccin contra el ataque de
herbvoros y patgenos ( Taninos)
Atrayentes de los animales para la
polinizacin
(flavonoides
y
antociansidos) y la dispersin del fruto
y de la semilla

RUTIN
A
Forsythia intermedia

agente polinizador visual que


atrae a los insectos.

LINALOL

Clarkia breweri

agente polinizador olfativo que atrae a los


insectos.

Proteccin contra plagas (Aceites esenciales, alcaloides


txicos, flavonoides)

Derris elliptica

ROTENONA
(flavonoide)
Insecticida

Proteccin de la radiacin solar


(Flavonoides)

Inhiben la existencia de especies competitivas as asegurando su


nicho ecolgico (alelopatca)
Radio (16m.) = morian
Juglona =
Hidroxinaftoquinona

+
tomate

nogal

Soluble en agua causante


del color pardo de las
nueces la que provocaba

LAS PLANTAS COMO FUENTE DE METABOLITOS


SECUNDARIOS DE INTERS COMERCIAL
Potencial:
- 75% de las nuevas estructuras

Podophyllum peltatum L

Contiene 20% de podoflina.

qumicas descubiertas provienen


de las plantas.
- Slo se tiene buen conocimiento
de 5.000 de las 250.000-300.000
especies vegetales que se creen
existentes en el planeta.
- 25% de los medicamentos de las
industrias farmacuticas son de
origen vegetal.
- 80 % de la poblacin mundial
utiliza la medicina tradicional que
consiste principalmente en el uso

ALGUNAS DE LAS MEDICINAS MS IMPORTANTES O SUS


PRECURSORES DERIVADOS DE PLANTAS Y SUS VENTAS

BIOSINTESIS DE METABOLITOS
SECUNDARIOS

El trmino biosntesis se refere a la formacin de


molculas complejas a partir de molculas sencillas,
esto implica la
formacin de enlaces carbonocarbono y de otros tipos, a travs de reacciones
por
enzimas.
escatalizadas
de enzimas
y su
actividad cataltica

BIOSINTESIS DE
METABOLITOS
SECUNDARIOS

Ruta
Ac. shikimico

Ruta
Ac. malnico

Ruta
Ac. mevalnico

Ruta
Metileritritol
fosfato
(cloroplastos)

RUTA DEL
CIDO
SHIKIMICO

ANTECEDENTES
HISTRICOS

AISLADO
(1885)

CIDO
SHIKMICO

Illicium anisatum
(Fam. Illiciaceae)

PARECIDO AL
ANIS ESTRELLA

SHIKIMI-NO-KI EN JAPONS
El cido Shikmico es reconocido como el compuesto
punto de partida para un vasto nmero de sustancias
naturales y es un metabolito universal de las plantas

Incapaces de
biosintetizar
aminocidos
aromticos
(Phe, Tyr, Trp)

CEPA
MUTANTE
E. coli

BIOSINTETIZ
A
AMINOCID
OS
CIDO
SHIKMICO

PRECURSOR
BIOGENTICO

ESTA
DIFUNDIDO EN
TODAS
LAS
ESPECIES
VEGETALES,
MICROORGANIS
MOS,AUSENTE
EN ANIMALES.

Del cido shikmico se obtiene por hemisntesis el


oseltamivir, un medicamento antiviral selectivo contra el
virus de la influenza. Lo produce la casa Roche bajo la marca
Tamiflu.
El oseltamivir es una prodroga, que se transforma en un
compuesto activo en el organismo disminuyendo los
sntomas de pacientes con la gripe adquirida recientemente
y reduce la incidencia de los sntomas propios de una gripe
confrmada, como las infecciones bacterianas: bronquitis,
sinusitis y neumona.
La actividad antiviral de oseltamivir se ha confrmado en los
estudios de provocacin experimental en voluntarios sanos.
hemisnt
esis

cido
shikmico

oselltami
vir

Biosntesis del cido shikmico


La formacin del cido shikmico ocurre a partir de precursores de
3 y 4 tomos de carbono como son el cido fosfoenolpirvico
(PEP) y la eritrosa 4-fosfato (E4P) por una condensacin de tipo
aldlica, produciendo un compuesto C7 a travs de una serie de
etapas que se resumen en la Figura

A partir de l se forman los aminocidos y desde ellos los otros


compuestos aromticos ms complejos (fenilpropanoides,
flavonoides, alcaloides)

BIOSNTESIS DE
ALCALOIDES

Triptfano
4. ALCALOIDES DE ORIGEN DIVERSO
imidazlicos y bases xnticas
terpnicos y esterodicos
pseudoesterodicos

Se
llamanalcaloides(delcali,
alcalinos,
y-oide,
parecido a, en forma de) a aquellosmetabolitos
secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a
partir deaminocidos. Los alcaloides verdaderos derivan
de un aminocido, son por lo tanto nitrogenados.
Sonbsicos(excepto colchicina), y poseen accin
fsiolgica intensa en los animales aun a bajas dosis con
efectos psicoactivos, por lo que son muy usados en
medicina para tratar problemas de la mentey calmar el

EJEMPLOS DE ALCALOIDES PRODUCIDOS


EN VEGETALES

ALCALOI
DE

PLANTA

USOS

Ajmalina

Rauwolfia
serpentina

Antiarrtmico

Atropina

Hyoscyamus niger

anticolinrgico

Cafena

Coffea arabiga

Estimulante del sistema nervioso


central

Campotecin Camptoteca
a
acuminata

Agente anticancergeno

Cocana

Erytroxilon coca

Anestsico local

Codena

Papaver
somniferum

Analgsico, antitusivo

Conina

Conium maculatum Parlisis del Sistema Nervioso

Emetina

Uragoga
ipecacuanha

Emtico

Morfna

Papaver
somniferum

Analgsico, narctico

Nicotina

Nicotiana tabacum

Txico, insecticida

Pilocarpina

Pilocarpus

Estimulante del sistema

BIOSNTESIS DE
FENOLES

AS DE SNTESIS DE COMPUESTOS FENLI


Eritrosa 4fosfato
(de la ruta de
las pentosas
Ruta
fosfatos )

del
cido
Shikmico

cido
fosfoenolpirvico
(de la gliclisis)
Acetil coA

Ruta de
Poliacetatos

Fenilalani
na
cido
cinmico
Fenoles
simples
cidos
Fenlicos
Cumarinas
Lignanos

Flavonoi
des

Quinonas

FENOLES SIMPLES

C6

En este grupo se incluyen compuestos poco abundantes en la naturaleza y de escaso valor


teraputico a excepcin de la hidroquinona, que en forma de glucsido se localiza en algunas
plantas medicinales pertenecientes a las familias Ericaceae y Rosaceae. De todas ellas, las
ms empleadas por su poder antisptico de vas urinarias son la gayuba y algunos tipos de
brezo. Se clasifican a su vez en:

MONOFENOLES
TRIFENOLES

DIFENOLES
FENOL
Catecol

Resorcinol
Hidroquinon
a

Uva ursi o gayuba

Pirogalol

Florogucin
ol

HidroxiHidroquinona

Brezo

C6 -C1

CIDOS FENOLICOS

Los cidos fenlicos que tienen inters teraputico son derivados del cido benzoico o del cido
cinmico (cafeco, ferlico, p-cumrico). Entre las plantas medicinales que poseen cidos fenlicos
vamos a destacar la alcachofa con actividad colertica, el ortosifn con actividad diurtica y la
equincea empleada por sus propiedades inmunoestimulantes. Igualmente incluimos en este
captulo, plantas medicinales, reina de los prados y sauce, que poseen derivados del cido
saliclico con actividad antiinflamatoria, analgsica y antipirtica.

A. BENZOICO
A. FENIL ACETICOS
Mono
Hidrolizados

Alcachofa

Di
Hidrolizados

Equincea

A. CINAMICOS

Tri
Hidrolizados

Ortosifn

sauce

C6 -C3

CUMARINAS

Como grupo, su inters farmacolgico no es muy grande, sin embargo debemos


mencionar sus efectos sobre el sistema vascular tanto en territorio arterial como venoso
y su utilidad en el tratamiento de algunas alteraciones de la piel como por ejemplo la
psoriasis debido a sus propiedades fotosensibilizantes. Ejemplo de este tipo de
principios activos es la visnadina, piranocumarina con efectos vasodilatadores presente
en el Amni visnaga.Tambin antimicrobianos y anticoagulantes
ISOCUMARINAS

Coriandrum sativum
(culantro)

CUMARINAS

Amni Visnaga

La propiedad fsica mas importante de estos


compuestos es la fluorescencia generada con la
luz ultravioleta (365 nm), propiedad ampliamente

QUINONAS
Las quinonas son muy abundantes en la naturaleza, en el Reino Vegetal se encuentran tanto en
vegetales superiores como en hongos y bacterias. Las plantas que contienen estos compuestos
son especies vegetales que pueden comportarse como laxantes o como purgantes segn las dosis
administradas. Las antraquinonas se encuentra en forma natural en algunas plantas (Espino
Cerval y el gnero loe), hongos, liquenes Los derivados naturales de la antraquinona son
glucsidos con accin laxante y purgante sumamente potente. En la teraputica farmacolgica, la
antraquinona pertenece a la categora de catrticos y se usan en la terapia contra el estreimiento,
Se encuentran en las hojas, vainas, races y semillas de diversas plantas como el sen, el ruibarbo y
la frngula. Dependiendo del grado de complejidad de su estructura qumica pueden clasificarse
en:

ANTRAQUINONAS

BENZOQUINONAS

Sen
Rubibarbo

Frngula

Aloe

NAFTOQUINON
AS

TANINOS
Los taninos son compuestos polifenlicos, mas o menos complejos, de origen vegetal, masa
molecular relativamente elevada, sabor astringente, conocidos y empleados desde hace muchos
siglos por su propiedad de ser capaces de convertir la piel en cuero, es decir de curtir las pieles.
De las actividades farmacolgicas de los taninos podemos destacar sus propiedades astringentes,
tanto por va interna como tpica. Entre las plantas encontramos Rosaceae, que se emplean en
forma de infusiones o gargarismos por su poder astringente. Los frutos de taya (Caesalpinia
spinosa) son antibacterianos. Las hojas de zarzamora (Rubus fruticosus L.) como
antidiarreico ligero o las hojas de frambueso (Rubus idaeus L.) utilizadas tradicionalmente en el
tratamiento de una amplia variedad de trastornos femeninos

HIDROLIZABLES O
GALICOS

CONDENSADOS O
PROANTOCIANIDINAS

Zarzamora

tara

Rosaceae

Hojas de Frambueso

LIGNANOS

Estn formados por dos unidades de


fenilpropano, C6 C3 unidades por
enlaces entre las posiciones y .
Se encuentran ampliamente distribuidas
en la naturaleza.

RESINA DE PODOFILO
Polvo pardo amarillento de
sabor amargo e irritante de
las mucosas.
Contiene:
Podofilotoxina
(20%)

Tratamiento de
condilomas externos :
(disolucin alcoholica al
0.5%)
Derivados
hemisintticos:
etopsido
(quimioterapia)

EMPLEOS DE LA PODOFILOTOXINA
Tratamiento de condilomas externos :

(disolucin alcoholica al 0.5%)


-Mtodo alternativo a la crioterapia o
mtodos quirrgicos.
-Contraindicado
en embarazadas
y lactantes
OBTENCION
DE DERIVADOS
HEMISINTETICOS

ETOPSIDO: incluido en
protocolos de
quimioterapia:
carcinoma de testculo
cnceres bronquiales
coriocarcinoma
placentario
recidivas de cncer de
mama
linfoma de Hodkin y otros
leucemias agudas.
Vas de administracin:
Inyectables y cpsulas

TENIPSIDO
Se administra solo por
perfusin endovenosa
(aceite de ricino)
Indicado en:
-Enf. De Hodkin
-Tumores cerebrales y
de vejiga
-Mama, ovario (muy
expandidos)
*Toxicidad hematolgica
(y tisular)

FOSFATO
DE
ETOPSIDO
(profrmaco:
liofilizado
hidrosoluble)

FLAVONOIDE
S tienen
molculas que

Son
dos anillos bencnicos (
aromticos) unidos a travs
de una cadena de tres
tomos de carbono, puesto
que cada anillo bencnico
tiene 6 tomos de carbono,
los autores los denominan
simplemente
como
FLAMILIAS CON
compuestos
C6C3C6.
FLAVONOIDES
Fam. Astaraceae
Fam. Rutaceae
Fam. Umbelliferae
Fam. Polugonaceae
Fam. Lamiaceae
Fam. Leguminosae
Fam. Polugonaceae

FLAVONOI
DES

DEFINICIN
Flavonoide
(del
latn
flavus, "amarillo") es el
trmino genrico con que
se identifica a una
serie
de
metabolitos
secundarios
de
las
plantas.
Tambin conocidos como
bioflavonoides,
son
complejos
multifenlicos
por
lo que se les
Los
flavonoides
se denomina
polifenoles.
encuentran
tanto en estado
libre como glicosidado,
constituyen el grupo ms
amplio de los fenoles

va biosinttica
de los flavonoides

Son
molculas
que
tienen
dos
anillos
bencnicos
(
aromticos)
unidos
a
travs de una cadena de
tres tomos de carbono,
puesto que cada anillo
bencnico
tiene
6
tomos de carbono, los
FLAMILIAS
CON
autores los
denominan
FLAVONOIDES
simplemente
como
Fam.
Astaraceae
compuestos
C6C3C6.
Fam. Rutaceae
Fam.
Umbelliferae
Fam.
Polugonaceae
Fam. Lamiaceae

ACTIVIDAD TERAPEUTICA DE LOS


FLAVONOIDES
Accin vitamina P (Factor antiescorbtico)
Antihemorrgicos
Antiarritmicos
Protectores de la pared vascular o capilar (rutina,
Vasodilatador(naringenina, eriodictyol y luteolina)
Antiinflamatoria (Isoflavanquinonas, biflavonoides)
Antioxidante (antirradicales libres)
Antihepatotxicos(flavona, lignanos, derivados de
catequinas, biflavonas, flavolignanos)
Antibacterianos(Isoflavanos), antivricos y
antimicticas (Chalconas, Isoflavonas y flavanonas )
Antiespasmdicos
(flavonoles)
Diurticos y antiurmicos
Antitumoral (algunos flavonoles,flavonas y
biflavonas)
Anticancergeno(QUERCETINA y la RUTINA )
Antialrgica
(Isoflavanquinonas)
Antiagregante
plaquetario (antociansidos y
derivados de flavonas y flavonoles)

COMPUESTOS RELACIONADOS CON


LOS FLAVONOIDES
ANTOCIANINAS
Compuestos relacionados con los
flavonoides
Origen biosinttico: proceden de los
flavonoides
Son glicsidos con un azcar en
posicin 3. Cuando las antocianinas
carecen de azcar se denominan
antocianidinas

COMPUESTOS RELACIONADOS CON


LOS FLAVONOIDES
ANTOCIANINAS
Pigmentos hidrosolubles responsables
de los colores (rojo, rosa, malva, violeta,
prpura, azul o violeta)
Forman hetersidos
Papel primordial en la polinizacin por
los insectos
Alto poder colorante y carentes de
toxicidad (aditivos alimentarios)
Inters teraputico: campo vascular:
fragilidad capilarovenosa.

IMPORTANCIA FARMACOLGICA Y
EMPLEOS

Disminuyen la permeabilidad
capilar
Accin antioxidante. Insuficiencia
ACCIN
ANTIEDEMATOSA

venolinftica
Fragilidad
capilar
TRASTORNOS
VASCULARES
PERIFRICOS:
-Flebologa
-Proctologa
-Trastornos vasculares de la
retina

INTERS EN LA INDUSTRIA:
-Colorante : pigmento natural carente de toxicidad
-Materia prima: mosto de uva (abundante y poco coste)
-Inconveniente:
-inestabilidad en medio acuoso
-Insolubilidad en lpidos
-Aditivo alimentario UE: E163 (bebidas, conftera,

Manipulacin gentica
del metabolismo
secundario

Una de las principales restricciones es que se


conoce poco acerca de la biosntesis de muchos
componentes de inters, mientras que en otros
casos slo existen consideraciones tericas
sobre sus vas metablicas
Las vas metablicas a nivel de genes, enzimas
y productos slo han sido mapeadas en detalle
para los flavonoides y las antocianinas.
Para otras vas, slo se conocen unas pocas
enzimas y slo algunos genes han sido clonados
Por otro parte, pocas plantas han sido
estudiadas en profundidad en cuanto a su
metabolismo secundario. Entre ellas, se
encuentran
N.
tabacum
(antocianinas,
flavonoides,
terpenoides,
alcaloides),
Catharantus roseus (alcaloides, flavonoides) y
Cinchona (antraquinonas y alcaloides). Esto
constituye una importante limitacin, ya que los

REQUERIMIENTOS PARA LA MANIPULACIN


GENTICA DEL METABOLISMO SECUNDARIO

Se requieren conocimientos sobre:


Intermediarios y productos
finales de las rutas biosintticas
Enzimas que regulan las rutas
biosintticas
Pasos limitantes, enzimas
alostricas, vas competitivas de
la ruta biosinttica principal
Compartimentalizacin
subcelular de las rutas
biosintticas
Clulas o tejidos productores

ESTRATEGIAS PARA MODIFICAR EL


METABOLISMO SECUNDARIO MEDIANTE
MANIPULACIN GENTICA
Producir ms cantidad del producto

deseado
- Aumentar el flujo de la ruta
biosinttica.
Inhibir
el
catabolismo
del
producto.
- Aumentar el nmero de clulas
productoras.
Producir menor cantidad del
producto deseado
- Reducir el flujo de la ruta
biosinttica.
- Aumentar el catabolismo.
Expresin de nuevos componentes

BLANCOS DE LA
MANIPULACIN
GENTICA DEL
METABOLISMO
SECUNDARIO

Modificacin de la sntesis de
terpenoides
- Alteracin de las fragancias y sabores
de
los alimentos
- Produccin y sobrexpresin de
vitaminas
-Produccin
de
compuestos
farmacolgicos
Modificacin de la sntesis de
flavonoides

LEMAT
O

Produccin
de
compuestos
nutracuticos
-Modifcacin de la coloracin floral

TERPEN
OS
Modifcacin
del aceite
esencial de
Mentha
piperita
(menta)

Los
monoterpenos
son
los
principales
componentes del aceite esencial de la familia de
la menta (Lamiaceae), siendo el mentol y la
mentona los principales monoterpenos (50 y 1030%, respectivamente) presentes en el aceite
esencial de Mentha piperita

Modifcacin
de la
composicin
del aceite
esencial de
Mentha
piperita
(menta)

PROBLEMAS:
La falta de luz, sequedad y altas temperaturas
favorecen la produccin y acumulacin de los
monoterpenos mentofurano y pulegona en el
aceite esencial de menta. Estos componentes
disminuyen el aroma y gusto de la menta.

SOLUCIN:
Disminuir la acumulacin de metabolitos
indeseables como mentofurano , y maximizar
la produccin de mentol

ESTRATEGIA:
Sobreexpresin de la enzima 1-deoxi-xilulosa-5
fosfato reductoisomerasa (DXR).
Supresin de la expresin de la enzima
mentofurano sintetasa (MFS) por expresin
transcriptos antisentido del gen de MFS.

Desregulacin de la sntesis de monoterpenos para


modificar
la composicin de aceites esenciales de Mentha
piperita

BIOSNTESIS DE FLAVONOIDES
Los flavonoides se clasifican en cinco grupos segn su estructura
central (aglicona)

TRANSFORMACION DE Dianthus carophyllus CON LOS GENES


FLAVONOIDE 3 5 HIDROXILASA Y DIHIDROFLAVONOL REDUCTASA DE
Petunia hybrida

CLAVELES TRANSGNICOS CON DIFERENTES COLORACIONES DE AZUL


COMERCIALIZADOS POR FLORIGENE

Modifcaci
n de la
sntesis de
alcaloides
en Atropa
belladona

Atropa belladona

Hioscyamus

ALCALOID
ES
Existe
un gran

inters comercial en
incrementar
el contenido de ciertos
metabolitos secundarios de uso medicinal en
las plantas que lo producen.
El alcaloide del tropano escopolamina es un
importante anticolinrgico presente en varias
plantas Solanceas .
Atropa belladona produce altos niveles de
hioscinamina y muy poca escopolamina.
La enzima que realiza la conversin entre
estos dos compuestos
(hioscinamina 6-
hidroxilasa) fue aislada de Hioscyamus
niger

Modifcacin
de la sntesis
de alcaloides
en Atropa
belladona

ALCALOID
OBJETIVO: ES
Aumentar la expresin de escopolamina,
importante droga colinrgica, en Atropa
belladona.
ESTRATEGIA
Transformacin de Atropa belladona con

el gen que codifque la enzima


hioscinamina hidroxilasa (H6H) de
Hyosciamus niger bajo la regulacin del
promotor constitutivo 35 S de CaMV
35S
CaMV

Atropa
belladona

H6H Hyosciamus
niger

T-nos

Con este gen incorporado en la Atropa belladona se


logr que la planta produzca mas escopolamina

Desarroll
o de
plantas
de caf
Con bajo
nivel de
cafena

Existe una creciente


demanda
de
caf
descafeinado debido a
los efectos adversos
que la cafena produce
en personas sensibles
.
La obtencin de caf
descafenado
por
mtodos industriales
es cara y el caf
pierde sabor.

OBJETIVO:
Obtencin de plantas de caf (Coffea canephora) que
produzca menos cafena.
ESTRATGIA
Disminucin de la expresin de la enzima teobromina
sintetasa por ARN de interferencia

DESARROLLO DE CAF CON BAJOS NIVELES


DE CAFENA
En la biosntesis de cafena
estn involucradas tres N-metiltransferasas:
CaXMT1 Teobromina sintetasa
CaMXT1 Teobromina sintetasa
CaDXMT1 Cafena sintetasa

Se obtuvo una reduccin de hasta un


70% en los niveles de cafena

Bibliografa
1.
2.
3.
4.

5.

6.

Brunenton
Jean.
Farmacognosia:
Fitoqumica
Plantas
Medicinales. 2da. Edicin. Edit. Acribia S.A. ZaragozaEspaa.2001.
W. C. Evans Treese y Evans Farmacognosia 13 ed. , Ed.
Interamericana -McGraw-Hill, 1991
Marco Alberto. Qumica de los productos naturales. Aspectos
fundamentales del metabolismo secundario. Editorial Sintesis
S.A. Marid Espaa.2006
Avalos Adolfo y Prez-Urria Elene. Metabolismo secundario de
planta. Universidad Complutense de Madrid.(consultado el 25 de
julio
del
2013).
Disponible
en
:
http://eprints.ucm.es/9603/1/Metabolismo_secundario_de_planta
s.pdf
Arango Gabriel . Introduccin al Metabolismo secundario
Compuestos derivados del cido shikimico. Universidad de
Antioqua. .(consultado el 25 de julio del 2013). Disponible en :
http://farmacia.udea.edu.co/~ff/shikimico.pdf
Zelada Alicia. Ingeniera metablica. Universidad de Buenos
Aires. (Consultado el 28 de julio del 2013. Disponible en:
http://www.fbmc.fcen.uba.ar/materias/agbt/teoricos/2011_19%20
Ingenieria%20Metabolica.pdf