RUTA DEL CIDO

SHIKMICO
CURSO:
FARMACOGNOSIA
DOCENTE :
Q.F. LIZ PALOMINO
ESCUDERO.
ALUMNO:
RICHARD CORONEL
CELIZ.

Historia del cido shikmico

El cido shikmico se aisl inicialmente
en el ao 1885 de la planta asitica
:shikimi-noki , y es reconocido como el
compuesto punto de partida para un
vasto numero de sustancias naturales.
Del acido shikmico se obtiene por
hemisntesis el oseltamivir , un
medicamento
antiviral
selectivo
contra el virus de la influenza.

Definicin
Es un conjunto de reacciones metablicas de
gran relevancia en la biosntesis de metabolitos
secundarios.
El cido shikmico es precursor de diversos
intermediarios metablicos aromticos, tales
como los taninos, el cloranfenicol, el acido 4aminobenzoico, los fenilpropanoides , los
lignanos, los aminocidos aromticos, aminas
biogenas aromticas, los flavonoides y diversos
alcaloides.

Principales sub rutas del cido

shikmico
a) Del 3-deshidroquinato:
Se biosintetiza del fosfoenol piruvato y
la eritrosa 4-fosfato para formar el
precursor
denominado
acido
3deshidroqunico; este acido puede
formar varios metabolitos como el
cido glico, el cido protocatecuico y
el cido qunico.

b) Del corismato:
El cido shikmico puede producir por
una va enzimtica de 3 pasos uno de
los metabolitos intermediarios, el cido
corsmico.
El acido corismico puede producir
metabolitos de gran diversidad
qumica entre ellos tenemos: el acido
4-hidroxibenzoico, el cido antranlico,
el cido 4-aminobenzoico, el cido
isocorsmico.

c) Del prefenato:
Biosntesis de los aminocidos aromticos
L-fenilalanina y L-tirosina a partir del
cido prefnico pueden variar de acuerdo
al organismo. Tres tipos de reaccin estn
implicadas:
Transaminacin.
Aromatizacin descarboxilativa.
Hidroxilaciones.
As, en algunos organismos se pueden
producir tanto sustratos de cido
arognico como del cido prefnico.

d) De los fenilpropanoides:
La L-fenilalanina y la L-tirosina, son
bloques de construccion para una
amplia gama de metabolitos
secundarios como los
fenilpropanoides( compuesto tipo
C6,C3). En plantas primer paso es
eliminacin del nitrgeno de la
fenilalanina en forma de amoniaco
para generar el cido transcinamico(en la tirosina se forma el
cido p-coumrico).

e) De los arilpiruvatos:
Los productos de transaminacin de
aminocidos aromticos son el cido
fenilpirvico y el cido p-hidroxifenilpirvico.
El cido fenilpirvico puede reducirse para
formar el cido 3-fenil lctico, el cual puede
transformarse por transposicin en cido
trpico. El cido fenilpirvico puede puede
dimerizarse por medio de una condensacin
aldlica doble para formar cido poliprico,
el cual es precursor de varios terfenilos.

f) De la DOPA:
La 3,4-dihidroxifenilalanina(DOPA), es
un precursor relevante en el
metabolismo de la tirosina y la
fenilalanina. Se produce por la
hidroxilacin de la tirosina y produce
varios metabolitos secundarios tales
como: las melaninas, las
catecolaminas, las betalanas, las
higroaurinas, los alcaloides
tetrahidroisoquinolnicos y otros
alcaloides .

) Del cido antranlico:

Acridinas y quinolinas
Cuando el acido antranlico se esterifica con una molcula de
coenzima A, participa en la formacin de un polictido mixto
tales como los alcaloides quinolnicos.
La N-metilantraniloil-coenzima A puede formar un trictido, el
cual es precursor de los alcaloides acridnicos.
g

Indol y triptfano
Se forma el fosfato de 3-indolilglicerol como intermediario, el
cual elimina una molcula de alanina para formar el indol.
Luego este indol realiza una sustitucin electrfila aromtica
como una molcula de serina para formar el triptfano.