Funes orgnicas

lcoois Compostos

orgnicos que
apresentam hidroxilas ligadas
carbono saturado.
Grupo funcional

C O

Exemplos:
OH
H3C

OH

CH2 CH2

Propan-1-ol

ciclopentanol

lcool
primrio

lcool
secundrio

17
6
2

35 4 3
5
OH

1
7

62

OH

Heptan-4-ol
3

1
2

4
OH

7
6

1
2

7
6

3-metil-Heptan-4-ol

Hept-1-en-4-ol

HO

5
2
4
3

3
5
2,4-dimetil-hex-3-en-2-ol

5
6
4

3
2

OH

5-metil-Hept-6-en-2-ol
OH
1
5
2
OH
3
4
2-metil-pentan-1,3-diol

H3C

OH

H3C

metanol
Monolcool
H3C

OH

etanol

CH2 CH2 OH

H3C

CH CH3
OH

Propan-1-ol

HO

CH2

Propan-2-ol

OH
OH

Propan-1,2,3-triol
Glicerina
Trilcool

HO

OH

etan-1,2-diol
Etileno-glicol
Dilcool

Enis Compostos

orgnicos que
apresentam hidroxilas ligadas
carbono insaturado por uma
dupla ligao.
H
Grupo funcional
O C

Exemplo:

OH
H3C

CH CH
propenol

Enol primrio

Fenis Compostos

orgnicos que
apresentam hidroxilas ligadas
carbono aromticos.
Grupo funcional

Exemplo:

O
Fenol comum

OH

OH

OH

CH3
CH2 CH3

H3C

OH

OH
H3C

CH
CH3

OH

CH3

H3C
CH2 CH3

OH

CH2 CH3
OH

H3C H2C

H3C

CH3

CH2

CH2 CH3

CH2
CH3

OH
CH3

teres Compostos

orgnicos que
apresentam o oxignio como
heterotomo.
Grupo funcional

R1

R2

Exemplo:

H3C

CH2 O CH3

metxi-etano

O CH2 CH3
Etxi- cicloexano
ter etil ciclohexlico

H3C O CH3

H3C

O CH2 CH3

CH2 O CH3

H3C

H3C O

CH2 CH2 O CH2 CH3

H3C H2C O CH2 CH CH2 CH3

CH3
CH3
H3C C

CH2 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH2 CH CH2

CH3

Haletos orgnicos So

compostos
orgnicos derivados de
hidrocarbonetos pela substituio de
tomos de hidrognio por tomos de
halognios .
R X onde X= (F , Cl , Br , I )
Grupo funcional
Grupo funcional

Exemplo:

H3C

H3C

Cl

I
2-iodo-propano
Iodeto de iso-propila

Cloro-metano
Cloreto de metila
1

CH CH3

Cl

Cl

2,4-dicloro-hexano

Aldedos So

compostos orgnicos
que apresentam o grupo aldoxila
(carbonila ligada ao hidrognio)
O

Grupo funcional

Exemplo:

C
H
O

O
H

2-metil-pentanal

C HC
H

H2C

CH3

Metil-butanodial

Acidos carboxlicos So

compostos
orgnicos que apresentam o
grupo carboxila (carbonila ligada
a hidroxila).
O
Grupo funcional

Exemplo:

C
O H
O

O
OH

cido 2-metilpentanico

C HC
HO

H2C

CH3

C
OH

cido metil-butanodiico

Anidridos de cidos So

compostos
orgnicos que derivam da
desidratao intermolecular de
cidos carboxlicos.
R1
O
R2

Grupo funcional

Exemplo:

OH

HO

+
O

c.
butanico

c. 2,3dimetilbutanico

H2SO4

+ H2O
O

Anidrido
butanico-2,3dimetil-butanico

Menor
Parte:
3
Carbonos
Ligao
Dupla
(Carbono
2)

Anidrido EtanicoPropanico
Maior
Parte:
3
Carbonos

Anidrido 2-PropenicoPropanico

Anidrido 2-Metil-Propanico-3-Metil-Butanic

Cetonas So

compostos orgnicos
que apresentam o grupo
carbonila entre carbonos.
O

Grupo funcional

C R
2

R1

Exemplos:
6

H3C

CH2 CH2 C
3

CH CH3
CH3

2-metil hexan-3-ona

octan-3,6-diona

steres So

compostos orgnicos
(e tambm inorgnicos) que
derivam da reao entre um
cido carboxlico e um
O lcool.
Grupo funcional

R1

Exemplos:

O
H3C H2C

+ HO CH2 CH3
H2SO4
OH

Ac.
propanico

Alcool
etlico

H3C H2C

H3C C

CH2

O CH2 CH3

+ H2O

Propanoato de etila

OBS:

R2

CH3

Aminas So

compostos orgnicos
nitrogenados derivados da
substituio de hidrognios da
Grupo
funcional
amnia (NH
)
por
grupos alquilas
3
ou arilas.
N
H
H H
R1

N
H

Amina
primria

R1 N
R2 H

Amina
secundria

R1 N
R3
R2
Amina
terciria

Exemplos:

H3C NH2

H3C NH CH3

(CH3)3N

Metilamina

Dimetilamina

Trimetilamina

NH2

CH3

NH
Fenilamina
(anilina)

Etil-propilamina

H3C N CH2 CH3

Etil-dimetilamina

Amidas So

compostos orgnicos
que apresentam tomos de
nitrognios ligados diretamente
ao grupo carbonila.
O
Grupo funcional

C
N

Exemplos:
H3C

O
NH2

Etanamida

CH3

1 O

NH

5 4

C
3 2 1 N

CH3

3,N- dimetilpentanamida

3,N,N- trietilpentanamida

Nitrocompostos So

compostos
orgnicos que apresentam o
grupo nitro (derivados do cido
ntrico)
O

Grupo funcional

Exemplos:
2ON

H3C

CH2 CH CH CH CH3
NO2 CH3 NO2

4-etil-3-nitrohexano

3-metil-2,4-dinitro
hexano

Compostos organometlicos Apresentam

metais ligados a cadeias

carbnicas. Dentre os
Organometlicos destacam-se os
compostos de Grignard.
halognio
Grupo funcional

Grupo
alquila

Exemplos:

H3C CH2 MgI

H3C MgCl
Cloreto de metil-magnsio

H3C

RMgX

Iodeto de etil-magnsio

CH2 CH2 MgF

Fluoreto de propil-magnsio

Compostos polifuncionais Apresentam

grupamentos que identificam

Segundo a IUPAC
a prefernciadiferentes.
de escolha da funo
funes
orgnicas
orgnica principal :

cido > amida > aldedo > cetona > lcool

> amina > ter > haleto
Exemplos:
O

O
OH

NH2

c. 2-amino- heptanico

HO

OH
O

c. 3-ceto-hex-4-enodiico

1- (UFU) De acordo com a nomenclatura IUPAC , podese dizer que o composto CH33CHOHCH(CH33)22 o :
a) 2-metil-3-butanol
b) 3-metil-2-butanol
c) metil-isopropil-lcool
d) butanol
e) 1,1-dimetil-2-propanol

Resoluo
H31C

OH
2

CH

CH 4

CH3
3-metil-2-butanol

CH3

2- (UEBA) De acordo com a nomenclatura IUPAC , o

nome do composto que apresenta frmula estrutural
a seguir :
H
A) 5-metil-2-heptanol H C 5C 4 CH3 CH2 CH
1
CH3
3
2
2
B) 5-etil-2-hexanol
CH2
OH
C) 2-etil-2-hexanol
6
D) 2-etil-5-hexanol
CH3
7
E) 3-metil-5-heptanol
5-metil-2-heptanol

Resoluo

3- (UFU) O PVC dos polmeros mais usados em todo o

mundo. So produzidas milhes de toneladas
anualmente, destinadas principalmente a construo
de tubos, discos, ladrilhos, mangueiras e etc.
H Cl H Cl H Cl

C C

H H H H H H
O monmero precursor desse polmero :
a)

b)

H Cl

C C

H H
c)

H Cl H Cl

H C C

C H

Cl H Cl H

d)

Cl
H
e)

H
H

C
H

Cl
C

Cl

Cl

C + C

Exerccios de aprofundamento
1- (U.S.Judas Tadeu-SP) O manitol C6H14O6 um tipo
de acar utilizado na fabricao de condensadores
eletrolticos secos , que so utilizados em rdios ,
vdeo cassetes e televisores; por isso que em alguns
aparelhos podem aparecer alguns insetos ,
principalmente formigas. Se a sua frmula estrutural
:
OH OH

HO

CH2 CH CH
OH OH

CH CH CH2 OH
1,2,3,4,5,6-hexano-hexol

Qual o nome oficial IUPAC desse acar :

a) Hexanol
b) Hexanodiol-1,6
c) 1,2,3-hexanotriol
d) 1,2,3,4-tetra-hidrxi-hexano
e) 1,2,3,4,5,6-hexano-hexol

Exerccios de aprofundamento
2-(ESPM-SP) Da cana de acar obtm-se por
triturao a garapa , da qual se extrai o acar ,
resultando o melao . Por fermentao do melao ,
produz-se o lcool comum ou comercial . Qual o
processo utilizado para separar o lcool comum dos
resduos da fermentao ?

Resoluo

O processo utilizado
a destilao
simples.

Exerccios de aprofundamento
3- O ter
metil-terc-butlico , representado pela sigla
ter metil-terc-butlico
MTBE , vem ganhando destaque no cenrio mundial
como aditivo da gasolina , uma vez que sua presena
permite aumentar o ndice de octanagem do
combustvel . Escreva a frmula estrutural do MTBE

Resoluo

CH3
H
C22 CH3
H33RC
C1 O R
CH3

1- A alternativa que contm o composto de nome

pentanodial :

a)

O
H3C

c)

H
O

CH2 CH2 C

b)

O
H3C

H
H
O

d)

Resoluo

CH2 C
5

O
H

H
O

CH2 C
4

2- A maioria dos steres de pequena massa molar

constituda por lquidos de cheiro agradvel. As
essncias das frutas e das flores so geralmente
conseqncia da presena de steres volteis ,
embora outros compostos orgnicos tambm
contribuam para este fato. Alguns steres comuns ,
de odores caractersticos , so fornecidos a seguir :
a) Essncia de rum ___ formiato de etila
b) Essncia de ma __acetato de etila.
c) Essncia de abacaxi ___ butanoato de etila.
d) Essncia de framboesa __ formiato de isobutila.
De acordo com a nomenclatura acima assinale o
flavorizante abaixo:
2 carbonos=
etila

4 carbonos=

butanoato

Exerccios de aprofundamento
1- O cido butrico (do latim butyrum= manteiga )
contribui para o cheiro caracterstico de manteiga
ranosa. Esse cido formado por quatro tomos de
carbono unidos numa cadeia reta e saturada. D a
frmula estrutural e o nome oficial do cido butrico.

Resoluo
O
H3C

CH2 CH2 C
cido butanico

OH

Exerccios de aprofundamento
2. A Biacetila o principal aromatizante da margarina.
Sabendo que ela uma dicetona formada por quatro
tomos de carbono de cadeia normal e saturada ,
escreva sua frmula estrutural e seu nome oficial.

Resoluo
O O
H3C

C CH3

butanodiona

Exerccios de aprofundamento
3. Escreva a frmula estrutural e a molecular do
composto 4-metil-3-hexen-2-ona.

Resoluo
C

CH3

H3CC CC CH
C C

CH
C 2 CCH3

OO

C7H12O

Exerccios de aprofundamento
4. Tanto o metanoato de etila como o propanoato de
isobutila so usados como flavorizantes de rum.
Escreva a frmula estrutural de cada um.

Resoluo

O
H C
O CH2 CH3
Metanoato de etila

O
H3C

CH2 C

O CH2 CH CH3
CH3

Propanoato de isobutila

1. (UFU) A putrescina se forma com a decomposio da

protena animal e tem aquele cheiro desagradvel de
carnia.
H2NCH2CH2CH2CH2NH2
Putrescina
Seu nome, segundo a IUPAC, :
a) 1,6 diaminohexano.
b) 1,6 dinitrogeniohexano.
c) 1,4 diamniobutano.
d) 1,4 diamidohexano.
e) 1,4 diaminobutano.

Resoluo

H2N 1CH22 CH23 CH42 CH2 NH2

1,4-diaminobutano

2- O bactericida Fomecin A , cuja frmula estrutural

:

HO

CH2 OH

fenol
HO

C
OH

lcool

apresenta as funes:
a) cido carboxlico e fenol;
b) lcool , fenol e ter;
c) lcool , fenol e aldedo;
d) ter , lcool e aldedo;
e) cetona , fenol e hidrocarboneto.

aldedo

3- Na tiroxina , cuja frmula estrutural :

HO
fenol

c.carboxlico
O
CH2 CH C
OH
NH
2

observamos radicais que caracterizam as seguintes

funes:
a) lcool , hidrocarboneto e amina;
amina
b) fenol , amina e cido carboxlico;
c) lcool , nitrocomposto e ster;
d) enol , amida e cido carboxlico;
e) ter , nitrila e anidrido de cido.

Exerccios de aprofundamento

1. Uma amina muito utilizada na produo de

corantes orgnicos extrada do alcatro da
hulha , sendo comercializada com o nome de
anilina. Essa substncia um lquido incolor
temperatura ambiente e de aspecto oleoso. Seu
fenilamina
nome oficial fenilamina. Escreva suas frmulas
estrutural e molecular e classifique sua cadeia.

Resoluo

NH2

Frmula molecular C6H7N

Cadeia :
Cclica ; aromtica mononuclear ;
insaturada ; homocclica ;

Exerccios de aprofundamento

2- Escreva a estrutura de dois nitrocompostos de

cadeia aliftica saturada que apresentem , cada um
, seis tomos de carbono e d seus nomes oficias.

Resoluo
NO2

H3C

CH3
C

CH2 CH3

NO 2
1-nitro hexano

2-metil-2-nitro pentano

Exerccios de aprofundamento

3- Uma das matrias-primas utilizadas para a

produo de alguns tipos de carpetes , tapetes e
tecidos para revestimento a propenonitrila.
Escreva as frmulas estrutural e molecular dessa
nitrila.

Resoluo

H2C

CH C N
C3H3N