ALCOHOLES Y TIOLES

NOMENCLATURA SISTEMTICA
Y PROPIEDADES FSICAS

ALCOHOLES
Un alcohol es un compuesto en el que un grupo OH sustituy a un hidrgeno de un alcano.

R-OH

Frmula general:

Estructuralmente son semejantes al agua, en donde uno de los hidrgenos se ha sustituido por
un grupo alquilo.

Su grupo funcional es el grupo

hidroxilo, OH.

CLASIFICACIN DE LOS
ALCOHOLES
Los alcoholes se clasifican en: Alcoholes primarios, alcoholes secundarios
y alcoholes terciarios, segn si el grupo OH est unido a un carbono
primario, secundario o terciario.

NOMENCLATURA IUPAC
La cadena principal del compuesto debe contener al carbono enlazado
al grupo OH y ese carbono debe recibir el ndice ms bajo posible. La
terminacin o del alcano correspondiente a la cadena principal se
sustituye por ol para indicar que se trata de un alcohol.
Se antepone un prefijo al nombre padre para especificar la posicin del
grupo funcional , en este caso el OH

Cuando existe ms de un grupo hidroxilo se utilizan los prefijos di, tri, etc.
antes de la terminacin propia al grupo.
En un alqueno como el 2-hexeno, el ndice 2 indica la posicin del doble enlace
y del hidroxilo respectivamente.

Si hay un sufijo de grupo funcional y un sustituyente, el sufijo del grupo

funcional debe llevar el nmero menor posible.

Si nos dan la frmula

Sita los localizadores a partir del extremo que tenga ms cerca un grupo
alcohol. Escribe los localizadores de los grupos OH seguidos del nombre del
hidrocarburo terminado en -ol, -diol, -triol, etc. segn corresponda.

Si nos dan el nombre

Sobre el esqueleto de tomos de carbono sita los grupos
OH y completa con los hidrgenos.

En alcoholes cclicos el carbono unido al -OH ocupa siempre la posicin 1.

Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo -hidroxi.
S hay ms de un sustituyente, los sustituyentes se citan en orden alfabtico.
v

PROPIEDADES FSICAS
Solubilidad:Gracias al Gpo. hidroxilo (-OH) pueden formar puentes de
hidrgeno,esto los hace solubles en agua.sin embargo cuando se aumenta el
hidrgeno esta caracterstica se pierde debido al grupo hidroxilo que va perdiendo
dicha capacidad.
Pto de ebullicin: Est influenciado por la polaridad del compuesto y la cantidad de
puentes de H existentes. Son los gpos. OH los que les permite tener un punto de
ebullicin alto. Cabe mencionar que a mayor cantidad de Carbono aumenta el pto de
ebullicin.
Pto de Fusin: Este al igual que el de ebullicin, es mayor al aumentar el # de
tomos de carbono.
La densidad : Es mayor al aumentar las ramificaciones y los atomos de carbono.

Acoholes en la industria

TIOLES
Los tioles son compuestos orgnicos que contienen como grupo funcional
un tomo de azufre unido a un hidrgeno. El grupo funcional es el
sulfhidrilo -SH.
Su nomenclatura es anloga a la de los alcoholes. Sin embargo ahora con
la nueva nomenclatura iupac se usa la terminacin tiol para nombrar un
compuesto.
Su frmula general de un tiol es R-SH

NOMENCLATURA
CH3-CH2SH etanotiol
CH3-CH(SH)-CH3 propano-2-tiol
CH3-CH2- CH(SH)-CH3 butano-2-tiol
CH3-CH(SH)- CH(SH)-CH3 butano-2,3ditiol
C6H5SH bencenotiol

PROPIEDADES
Los tioles de bajo peso molecular son txicos y tienen olor
desagradable, son voltiles y tienden a dispersarse ms rpido que otros
compuestos nocivos.
Los tioles de alrededor de nueve tomos de carbono son olores
agradables, como el furfuril mercaptano, en los granos de caf tostados.
Por su estructura electrnica, los tioles no forman puentes de hidrgeno,
por lo que son poco solubles en agua.
Sus puntos de ebullicin son muchos ms bajos que los de los
alcoholes y ms cercanas los de los hidrocarburos del mismo peso
molecular.

 Son ms cidos que los alcoholes.

Presentan alta nucleofilidad.
A diferencia de los alcoholes, los tioles se oxidan con facilidad para dar
dmeros que se llaman disulfuros.
La formacin y ruptura de los puentes disulfuro en los residuos del
aminocido cistena, es un aspecto importante de la qumica de las
protenas.
EL Dimetilsulfoniopropionato es un metabolito que se encuentra en el
fitoplancton marino, en algas marinas, y en algunas especies de plantas
vasculares terrestres y acuticas.

USOS
El olor del zorrillo se debe principalmente a dos tioles: el 3-metil-1butanotiol y el 2-buteno-1-tiol.

Un tiol voltil como el metanotiol (metilmercaptano)

se aade al gas natural o al gas LP como alarma
olfativa, fcil de detectar en caso de fugas.
Es gas mostaza es el bis-2cloroetiltioter, tiene olor mostaza, es un gas
de guerra por ser venenoso y vesicante.

En la industria

CONCLUSIN
El oxgeno y el azufre son miembros del grupo VI de la tabla peridica, por lo
tanto tienen configuraciones electrnicas similares en la capa de valencia y su
comportamiento qumico es parecido. Las diferencias que existen entre
alcoholes y tioles, se atribuye a que el azufre es ms grande y menos
electronegativo.

 GRACIAS !

BIBLIOGRAFA
Albores, Velasco Martha (2006). et al. Grupos funcionales y principales
reacciones. Departamento de Qumica Orgnica, Facultad de Qumica,
UNAM.
Fernandez, German (2011). Nomenclatura en Qumica Orgnica. Ed.
Academia Minas. 2da edicin. Centro Universitario Oviedo.
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http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/COMPUESTOSCONAZUFRE2
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