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(Sesin 30)
Ciencias de la tierra II
Alcanos
CnH 2n + 2
Nomenclatura
Se aplican las reglas bsicas
de la IUPAC.
La terminacin (sufijo) para
los alcanos es ano.
Ciencias de la tierra II
Nomenclatura
Se selecciona la cadena ms larga de tomos de carbono para
darle el nombre base.
Si tiene sustituyentes (radicales), se identifican y se numera la
cadena por el extremo donde se encuentre ms cerca el radical , o
el de mayor peso en caso de coincidir.
La posicin y nombre de la o las ramificaciones se anteponen al
nombre base (cadena principal), por orden alfabetico.
La terminacin (sufijo) para los alcanos es ano
Ejemplo
CH3
CH2-CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
1
Ismeros
Compuestos con la misma frmula, pero diferente orientacin de sus tomos
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
pentano
2-metil-butano
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
1-butanol
CH3-CH2-CH-CH3
CH3-O-CH2-CH2-CH3
Metil-propil-ter
Ciencias de la tierra II
# de C
Nombre
# de C
Metano
Octano
Etano
Nonano
Propano
Decano
10
Butano
Undecano
11
Pentano
Dodecano
12
Hexano
Tridecano
13
Heptano
Tetradecano
14
Ciencias de la tierra II
Propiedades fsicas
Los alcanos de C1 a C4 son gases a temperatura ambiente, del
C5 (n-pentano) al C16 (n-hexadecano) son lquidos, y los alcanos
de C17 o ms tomos de C son slidos a temperatura ambiente.
Los puntos de ebullicin aumentan al aumentar el peso molecular
del alcano, los alcanos lineales tienen mayores puntos de
ebullicin que los ramificados con similar peso molecular.
Los alcanos son compuestos no polares, por lo tanto son solubles
en solventes no polares e insolubles en polares como el agua.
Los alcanos son menos densos que el agua, por lo tanto flotan en
ella.
Ciencias de la tierra II
Frmula
P.f.,
C
n-Butano
n-Pentano
n-Hexano
n-Heptano
n-Octano
n-Nonano
n-Decano
n-Undecano
n-Dodecano
n-Tridecano
n-Tetradecano
n-Pentadecano
n-Hexadecano
n-Heptadecano
n-Octadecano
n-Nonadecano
n-Eicosano
CH 4
CH 3CH 3
CH 3CH 2CH 3
CH 3(CH 2) 2CH 3
CH 3(CH 2) 3CH 3
CH 3(CH 2) 4CH 3
CH 3(CH 2) 5CH 3
CH 3(CH 2) 6CH 3
CH 3(CH 2) 7CH 3
CH 3(CH 2) 8CH 3
CH 3(CH 2) 9CH 3
CH 3(CH 2) 10 CH 3
CH 3(CH 2) 11 CH 3
CH 3(CH 2) 12 CH 3
CH 3(CH 2) 13 CH 3
CH 3(CH 2) 14 CH 3
CH 3(CH 2) 15 CH 3
CH 3(CH 2) 16 CH 3
CH 3(CH 2) 17 CH 3
CH 3(CH 2) 18 CH 3
Isobutano
Isopentano
Neopentano
Isohexano
3-Metilpentano
2,2-Dimetilbutano
2,3-Diemtilbutano
(CH 3) 2CHCH 3
-159
(CH 3) 2CHCH 2CH 3
-160
(CH 3) 4C
- 17
(CH 3) 2CH(CH 2) 2CH 3
-154
CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 -118
(CH 3) 3CCH 2CH 3
- 98
(CH 3) 2CHCH(CH 3) 2
-129
Metano
Etano
Propano
-183
-172
-187
P.e.,
C
Densidad
relativa
(a 20 C)
-162
- 88.5
- 42
0
36
-138
-130
- 95
- 90.5
- 57
- 54
- 30
- 26
69
98
126
151
174
196
- 10
- 6
5.5
10
18
22
28
32
216
234
252
266
280
292
308
320
0.626
.659
.684
.703
.718
.730
.740
.749
.757
.764
.769
.775
36
- 12
28
9.5
.620
60
63
50
58
.654
.676
.649
.668
Ciencias de la tierra II
Propiedades qumicas
Combustin (Oxidacin)
2 CH3 CH3 + 7 O2 4 CO2 + 6 H2O + Calor
Ciencias de la tierra II
Aplicaciones e importancia de
los alcanos
Fuentes de energa: gas licuado (gas LP), gasolina, turbosina,
queroseno, etc.
Solventes: hexano, ter de petrleo, etc.
Asfalto usado en la pavimentacin de las carreteras.
Ceras de velas
Aceites lubricantes.
Fuente de materias primas para la industria petroqumica.
Ciencias de la tierra II
Aplicaciones e importancia
de los alcanos
Octano
(componente de la gasolina)
Dixido de Carbono
Agua
Oxgeno
Motor
(combustin interna)
Ciencias de la tierra II
Bibliografa
Educacin Remota Operada por Software. (2003).
Reacciones orgnicas bsicas [Imagen].
Educacin Remota Operada por Software.
Recuperado el 27 de mayo de 2003 de la World
Wide Web:
http://eros.pquim.unam.mx/olimpiada/material/org
anica/reacciones.htm
Accelrys, Inc. (2003). Material Studio Gallery
[Imagen]. Accelrys, Inc. Recuperado el 27 de mayo
de 2003 de la World Wide Web:
http://www.accelrys.com/gallery/mstudio/methane.
jpg
Ciencias de la tierra II
Bibliografa
Bloomfield, M. (1997). Qumica de los
Organismos Vivos. 1era ed. Mxico: Editorial
LIMUSA
Rakoff, H. et al. (1992). Qumica Orgnica
Fundamental. 1era ed. Mxico: Editorial LIMUSA
Solomons, G. (1996). Fundamentos de Qumica
Orgnica. 2da. ed. Mxico: Editorial LIMUSA
Ciencias de la tierra II