AMIDAS

Concepto
Compuesto
orgnico

En una.

Amina
cida

Que
consiste

convirtindose

En una
amina
unida a

Grupo acilo

AMIDA

Derivan de
cidos
carboxlicos.

Contienen un
tomo de
nitrgeno

Que est unido a

una grupo
carbonilo

Tipos de Amidas

Amida
Primaria o
Sencilla

Amida
Secundaria
o Sustituida

Amida
Terciaria o
Disustituida

Frmula General

O
||
RNCH2

Si uno de los tomos de hidrgeno que est unido al

tomo de nitrgeno se reemplaza por un grupo R ,
se produce una amida monosustituida.

O
||
RCNHR

Si ambos tomos de hidrgeno se reemplazan

por grupos R , se produce una amida
disustituida.

O
||
RCNR2

Propiedades Fsicas
A condiciones ambientales 20C
La metanamida es la nica amida lquida.
Las amidas ligeras(6C) se disuelven en agua por mayor polaridad.
Las amidas superiores se disuelven en solventes orgnicos y no en agua.
Mayor punto de ebullicin que los cidos carboxlicos, por establecer
puentes de hidrgenos a fuerzas ms intensas.
Una amida primaria tiene mayor punto de ebullicin que una amida
sustituida, y sta mayor que las amidas disustituidas.

Propiedades Qumicas
Hidrlisis
cida

La hidrlisis cida de las amidas primarias produce cido orgnico libre y una sal de
amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente cido y
una sal de
amonio cuaternario.

Bsica
La hidrlisis bsica de las amidas produce una sal de cido orgnico y amonaco o
aminas, segn el tipo de amida.

Reaccin de hoffman
Se trata una solucin acuosa de amida con hipoclorito o hipodromito de sodio
e hidroxido de sodio , formando as una amina pura. Esta reaccin es
caracterstica de las amidas primarias.

Reduccin de amidas
Para convertir una amida en amina se usa el hidruro de litio y el aluminio.

Nomenclatura
Sistema Comn

Se usa en amidas sencillas. Se nombran eliminando la palabra cido y

cambiando la terminacin ico del nombre comn del cido carboxlico del cual
proviene por la terminacin AMIDA.

CIDO AMIDA
ico

amida

Sistema IUPAC

Se nombran como derivados de cidos carboxlicos sustituyendo la

terminacin oico del cido por amida.

Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas,

aldehdos y nitrilos.

Las amidas actan como sustituyentes cuando en la molcula hay grupos

prioritarios; en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se
nombran como carbamol.

Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena

principal y se emplea la terminacin carboxamida para nombrar la amida.

Los grupos alquilo se nombran como prefijos en orden alfabtico: primero se

antepone la letra N como localizador y luego se nombra la amida base.

Obtencin

Por accin del amoniaco sobre los esteres o sobre cloruros de cido

Por hidrlisis parcial de nitrilos

Importancia y usos
Las amidas son comunes en la naturaleza y se
encuentran en sustancias como los aminocidos, las
protenas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas.

Es utilizada en el cuerpo para la excrecin del

amonaco (NH3).

Muy utilizada en la industria farmacutica, y en la

industria del nylon.

Las amidas no sustituidas de

los cidos carboxlicos
alifticos se utilizan como
estabilizantes, agentes de
molde para plsticos.

Las amidas sustituidas, como

la dimetilformamida y la
dimetilacetamida tienen
propiedades disolventes
poderosas.

USOS
El principal uso de las
amidas se da en la
polimerizacin de las
mismas. Las poliamidas son
materia prima de fibras
sintticas(nylon).

Tambin se utilizan en
algunos tipos de poliamidas
que son utilizados en pinturas
especiales de tipo industrial.

Hilo
nylon

Pintura
industrial

Molde
para
plstico

Urea
Amida ms
importante
O

O
2(OH)X2NH 2

C
OH

OH

cido carbnico

C
NH

NH

Carbodiamida (rea)

UREA
en
Forma
natural
es
Producto
final
del
metabolismo
de
Organismo
de
mamferos
se
elimina
En la
orina

fue
Descubierta
en
1772
por
Roulle
En la
Orina de un
ser humano

fue
Obtenida
artificialmente
por
Wohler
en
1828

Propiedades
Es un slido cristalino molecular, cuya temperatura de fusin es 132C, que
cristaliza en prismas rmbicos incoloros.

Es soluble en agua y alcohol, pero insoluble en ter y en hidrocarburos.

APLICACIONES
Es un abono natural muy eficiente que proporciona gran
cantidad de nitrgeno a las plantas.
Para fabricar un tipo de plstico llamado bakelita, muy usado en
parabrisas, en computadoras, en utensilios.

Se usa como estabilizador de la nitrocelulosa, y en medicina como

diurticos
Como materia prima para obtener hipnticos( veronal,
proponal,luminal etc)

Riesgos
Algunas no hacen dao:
amidas de cidos grasos
simples de cadena larga,
amidas de cidos
estericos.

Por otra parte, algunos

miembros de los cidos
estericos son posibles
carcingenos humanos.

Se debe evitar el
contacto con la piel e
inhalacin de las amidas
de bajo peso molecular.

Ejercicios