ESTUDIO DE LA REACCIN DE HENRY PARA LA SNTESIS

DE NITRO-ALCOHOLES SIMPLES Y COMPLEJOS, UNA

PROPUESTA METODOLGICA EN LA ENSEANZA DE
REACCIONES ORGNICAS POR NIVELES DE ABERTURA.

Luis Hernando Moreno Castellanos

Dirigido por: Diego Gamba.
Alfonso Clavijo Daz

Contenido.
Preparacin de aldehdos.
Ozonolisis.
Proyecto de invertigacin.
Reaccin de Henry

Cromatografa.
Infrarrojo.

Reaccin.

Proyecto.
ESTUDIO DE LA REACCIN DE HENRY PARA LA SNTESIS
DE NITRO-ALCOHOLES SIMPLES Y COMPLEJOS, UNA
PROPUESTA METODOLGICA EN LA ENSEANZA DE
REACCIONES ORGNICAS POR NIVELES DE ABERTURA.

NOMBRAR EN IUPAC POR POSICIONES

RESPECTO GRUPOS FUNCIONALES.
Esta forma estndar de nombrar es considerada como no coherente
con la nomenclatura IUPAC (que alienta la identificacin de los tomos
por nmero, no por letra griega); pero de todas formas es muy
popular, particularmente debido a que es muy til en identificar las
posiciones relativas de los tomos de carbono a otros grupos
funcionales

REACCIN DE HENRY.
Dentro de las reacciones para tener aductos nitrados se encuentra la
nitro aldolizacin de Henry, reportada por Henry en 1895(Baer et al.,
2001), esta reaccin se da entre nitroalcanos bajo un catalizador y un
compuesto carbonlico para generar un -nitro alcohol

MECANISMO DE LA
REACCIN.

OBJETIVO DEL TRABAJO DE

LABORATORIO
Estudiar la reaccin de Henry con
aldehdos simples y complejos y
proponer una solucin a la
competencia que existe entre la
eliminacin del grupo hidroxilo
para un alcohol doble y ya
funcionalizado con otro grupo
hidroxilo previamente protegido y
su posible eliminacin y desde ese
punto de vista proponer un
marco metodolgico para el
trabajo de laboratorio desde la
dinmica de niveles de abertura.

TRABAJO SINTETICO.

ADICIN O ELIMINACIN?

Objetivo de las practicas de

laboratorio.
Proponer un mecanismo que responda a la reaccin
que se evidencia en el laboratorio.
Entender los procedimientos experimentales y generar
preguntas y aplicaciones para futuras sntesis.
Constatar de forma experimental y si es posible
instrumental la presencia de este compuesto.

TRABAJO EN LABORATORIO
En el baln con el
aldehdo se le
agrega el
nitroetanocon el
isopropanoly el
floruro de potasio,
se deja en
agitacin a
temperatura
ambiente hasta
que termine la
reaccin, se rota
evapora, se filtra el
excedente de
floruro de potasio.

En el baln con el
aldehdo se le
agrega el
nitroetanocon el
carbonato de
potasioy agua, se
deja en agitacin a
calentamiento.

En el baln con el
aldehdo se le
agrega el
nitroetano,con el
cloruro de
lantanoy el THF se
deja en agitacin.

POSIBILIDADES DE
RESULTADOS

P: Partida.
R:
Reaccin.
M:
Mezcla.

MOLECULAS A IDENTIFICAR

APLICACIN BIOLOGICA

Enigmol

Cromatografa

CROMATOGRAFIA
La cromatografa es un mtodo fsico de separacin para la
caracterizacin de mezclas complejas, la cual tiene aplicacin en todas las
ramas de la ciencia; Es un conjunto de tcnicas basadas en el principio de
retencin selectiva, cuyo objetivo es separar los distintos componentes de
una mezcla, permitiendo identificar y determinar las cantidades de dichos
componentes. Diferencias sutiles en el coeficiente de particin de los
compuestos dan como resultado una retencin diferencial sobre la fase
estacionaria y, por tanto, una separacin efectiva en funcin de los
tiempos de retencin de cada componente de la mezcla.

Tipos
Cromatografa en papel
Cromatografa en capa fina

Fase mvil
Lquido
Lquido

Cromatografa de gases

Gas

Cromatografa lquida
en fase reversa

Lquido (polar)

Cromatografa lquida
en fase normal

Lquido
(menos polar)

Cromatografa lquida
de intercambio inico

Lquido (polar)

Cromatografa lquida
de exclusin

Lquido

Cromatografa lquida
de adsorcin

Lquido

Cromatografa defluidos
supercrticos

Lquido

Fase estacionaria
Papel de celulosa.
Gel de slice o almina.
Columnas capilares de
slice fundida, con
recubrimientos internos de
varios tipos de siloxanos
enlazados, columnas
empaquetadas con tierras
diatomeas hechas de tubos
de vidrio o metal.
Relleno de siloxano de
octilo o siloxano de
octadecilo.
Relleno de slice, almina o
un soporte al que se unen
qumicamente grupos
polares (ciano, amino, etc).
Resinas de intercambio
inico.
Relleno de pequeas
partculas de slice o
polmeros con red de poros
uniforme.
Partculas finamente
divididas de slice o de
almina.
Columnas abiertas de slice
fundida con recubrimientos
internos de varios tipos de
siloxanos enlazados y de

TIPOS DE CROMATOGRAFIA.
Thin-layer chromatography
(TLC): Este es un tipo de
cromatografa que se puede hacer en
silica, oxido de aluminio o celulosa.
Las placas en donde se suele correr
pueden ser de aluminio o vidrio donde
se adhiere la slica o la almina.

Cromatografia

RF
Depende del tipo de
solvente empleado,
del soporte
utilizado.
Conocer este valor
permite saber que
tan rpido se mueve
el soluto que se
analiza respecto al
sistema
cromatogrfico..

Rf = distancia
recorrida por el
soluto / distancia
recorrida por el
solvente

INFRARROJO

INFRARROJO.
La regin infrarroja abarca las regiones del
espectro comprendidos entre los nmeros de
onda de 12800 a 10 cm-1 aproximadamente, lo
que corresponde a las longitudes de onda de
0.78 a 1000 m. esta regin se divide en 3
porciones denominadas infrarrojo cercano,
medio y lejano.se muestran estas regiones con
sus intervalos de longitud de onda y
frecuencia.

ESPECTROSCOPA DEL INFRARROJO

LEJANO.
las primeras aplicaciones qumicas de esta
tcnica consistieron en estudios de
absorcin en el intervalo entre 400 y 10 cm1 (25 y 1000 m). La ventaja energtica del
sistema interferomtrico sobre el dispersivo
da lugar por lo general a una significativa
mejora en la calidad de los espectros.

ESPECTROSCOPIA DEL INFRARROJO

MEDIO. la aplicacin de la espectroscopia basada en la
transformada por Fourier al intervalo entre 650 y 4000 cm1 se ha limitado principalmente a problemas particulares
en los que existe algn tipo de limitacin energtica. Por
ejemplo, ha resultado til para el estudio de micromuestras
cuando la absorcin se reduce a una regin muy limitada;
de esta forma se puede obtener el espectro para partculas
tan pequeas como de 100 m.
Este mtodo tambin se ha empleado para el estudio de
especies transitorias que de otra forma requerirn un
barrido de longitud de onda muy rpido. En este caso, la
ventaja proviene del hecho de que se puede observar todo
el espectro en forma simultnea.

EL ESPECTRO DE INFRARROJO
CERCANO.
Se caracteriza por presentar bandas o
absorciones en la regin de 400 nm a
2500 nm (2500 cm-1 a 400 cm-1), las
cuales son el resultado de armnicos o
combinacin de bandas originadas en la
regin del infrarrojo medio. Los espectros
infrarrojos estn constituidos por la
representacin grfica de la energa
absorbida en funcin de la longitud de
onda

BANDAS CARACTERISTICAS

IR
NITRO DECANO

3-DECANOL