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QUIMICA
LPIDOS
2016-I
Hlmer Lezama,
USMP-FMH-FN-Q-16-I
MSc.1
H. Lezama
LIPIDOS
CONJUNTO HETEROGENEO DE
BIOMOLECULAS EN GENERAL
INSOLUBLES EN AGUA
PERO HAY ALGUNOS HIDROSOLUBLES
COMO LOS GANGLIOSIDOS
Y HAY BIOMOLECULAS INSOLUBLES EN
AGUA SIN SER LIPIDOS COMO ALGUNOS
CARBOHIDRATOS O LAS
ESCLEROPROTEINAS
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ASOCIACIONES LIPIDICAS
No
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FUNCIONES:
1. Energtica:
combustible de alto valor
calrico (10 kcal/g) y de
uso diferido. Slo
admiten degradacin
aerbica (respiracin)
2. Estructural: Forman las
membranas plasmticas de
todo tipo de seres vivos
(fosfolpidos, glucolpidos y
ceras).
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3.
4.
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CIDOS GRASOS
Acidos monocarboxlicos libres o formando parte de otros
lpidos.
RCOOH, donde R es una cadena carbonada larga de
estructura muy variada (lineal, ramificada, alicclica,
insaturada)
Por lo general, contienen un nmero par de tomos de
carbono, normalmente entre 12 y 24.
Los ms abundantes tienen 16 y 18 carbonos.
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CLASIFICACIN
Segn el nmero de dobles enlaces los
cidos grasos son:
cidos
cidos
cidos
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SFA
Comn
Frmico
Actico
Frmula
C1:0
HCOOH
C2:0
CH3COOH
Sstemtico
Metanoico
Propinico
C3:0
CH3CH2OOH
Propanoico
Butrico
C4:0
CH3(CH2)2COOH
Butanoico
Valrico
C5:0
CH3(CH2)3COOH
Pentanoico
Caproico
C6:0
CH3(CH2)4COOH
Hexanoico
Caprlico
C8:0
CH3(CH2)6COOH
Octanoico
Cprico
C10:0
CH3(CH2)8COOH
Decanoico
Lurico
C12:0
CH3(CH2)10COOH
Mirstico
C14:0
CH3(CH2)12COOH
Tetradecanoico
Palmtico
C16:0
CH3(CH2)14COOH
Hexadecanoico
Esterico
C18:0
CH3(CH2)16COOH
Octadecanoico
Araqudico
C20:0
CH3(CH2)18COOH
Eicosanoico
Behnico
C22:0
CH3(CH2)20COOH
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Docosanoico
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Lignocrico
C24:0
CH3(CH2)22COOH
Tetracosanoico
Etanoico
Dodecanoico
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|
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MUFA
Comn
Frmula
Palmitoleico C16:19;7
Oleico
C18:19;9
Eladico
C18:19;9
Ercico
C22:113;9
Nervnico
C24:115;9
Sstemtico
cis-9hexadecenoico
cis-9octadecenoico
trans-9octadecenoico
cis-13docosenoico
cis-15tetracosenoico
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PUFA
Comn
Frmula
Sstemtico
Linoleico
C18:29,12;-6
todos cis-9,12octadecadienoico
Linolnico
Linolnico
C18:36,9,12;6
todos cis-6,9,12octadecatrienoico
C18:39,12,15;3
todos cis-9,12,15octadecatrienoico
Araquidni C20:45,8,11,14;6
co
Timnodni C20:55,8,11,14,17;3
co
Clupanod C22:57,10,13,16,19;3
nico
Cervnico
C22:64,7,10,13,16,19;3
todos cis-5,8,11,14eicosatetraenoico
todos cis-5,8,1,14,17eicosapentenoico (EPA)
todos cis-7,10,13,16,19docosapentenoico
todosUSMP-FMH-FN-Q-16-I
cisH. Lezama
4,7,10,13,16,19-
15
El
doble enlace, en
las formas "cis"
produce una
angulacin en la cola
del Ac. graso.
En los saturados, esta
angulacin NO se
presenta, al igual que
ocurre si el insaturado
es de forma "trans".
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CARCTER ANFIPTICO
La
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Los
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20
O
C17H31
HO
CH2
CH
O
C17H35
CH2
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Diglicrido
C18:1
C16:0
1,3-diglicrido
, 1- oleil, 3-palmitil- glicerol
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22
O
HO
C17H35
CH2
C OH
cido esterico
CH2
3 C17H35
catalizador
HO
CH
-3H2O
C17H35
CH
O
HO
CH2
glicerol
C17H35
CH2
Estearato de glicerilo
(triestearina)
Un triacilglicerol simple
o
pf.
71
C
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simples tienen el
mismo cido graso enlazado a cada
uno de los tres tomos de carbono
del glicerol.
Triestearina
Trioleina
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Triacilglicridos
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O
C11H23
CH2
O
C15H31
CH
O
C17H33
CH2
Lauropalmitooleato de glicerilo
(Triacilglicerol mixto)
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Reacciones
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Lpido
cidos
lurico
sebo de carne
Grasa de
leche
Depsitos de
grasa en el
cuerpo
humano
Aceite de
oliva
Aceite de
man
Aceite de soya
2-5
Insaturado
cido
cido
cido
cido
mirsti
palmtico esterico oleico
co
cido
linoleico
3-5
25-30
20-30
40-50
1-5
8-14
25-30
9-12
25-35
3-6
23-26
7-10
45-50
8-12
8-16
2-5
70-85
5-15
8-10
3-5
55-60
25-30
10-12
25-30
50-55
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FOSFOLIPIDOS
FOSFOLPIDOS
FOSFOLPIDOS
Fosfoglicridos:
grupo fosfato.
Estn localizados principalmente en las membranas
celulares de los animales.
Dos steres de cidos grasos en los dos primeros
carbonos del glicerol.
En el tercer tomo de carbono hay un ster de
fosfato.
Esta molcula es el cido fosfatdico, base para
construir los distintos tipos de fosfoglicerolpidos.
El cido fosfatdico puede estar esterificado a un
segundo alcohol, originando distintos tipos de
fosfolpidos
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cido fosfatdico
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TIPOS DE FOSFOLPIDOS
1.-Cuando
la
la
etanolamina se obtiene la
fosfatidiletanolamina (o cefalina)
el
31
TIPOS DE FOSFOLPIDOS
2.-
un
otra
32
TIPOS DE FOSFOLPIDOS
3.-
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CO O CH2
CO O CH
CH3
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CH3
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fosfatidilinositol
(PI)
DIFOSTIDILGLICEROL
(DPG) O
CARDIOLIPINA
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ESFINGOLPIDOS
Fosfolpidos
que no
tienen glicerol en
su estructura.
Doble enlace
trans
Tienen
esfingosina,
un aminodialcohol
complejo que
contiene una cadena
larga insaturada no
polar.
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Esfingolpidos
A) Ceramidas
B) Cerebrsidos
C)Esfingomielinas
D)Ganglisidos
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A) CERAMIDAS
El
grupo amino de
la esfingosina se
une a un cido
graso a travs de
un enlace amida
-CO-NH-, y el
compuesto
resultante es una
N-acil esfingosina o
ceramida: La
ceramida
constituye la
porcin hidrofbica
de estos lpidos.
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B) CEREBRSIDOS
Se
encuentran en
membranas de
plantas y animales,
en neuronas,
espermatozoides,
leucocitos, hemates
Liberan, por
hidrlisis, un cido
graso, un
carbohidrato
(galactosa) y un
alcohol nitrogenado,
la esfingosina.
GALACTOCEREBRSIDO
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C)ESFINGOMIELINA
El
esfingolpido ms
abundante, contiene
un enlace amdico
con el nitrgeno de
la esfingosina y el
fosfato unido a una
colina, en el
carbono terminal.
Las esfingomielinas
tienen su funcin
principal en el
cerebro y en el
tejido nervioso.
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D)GANGLISIDOS
Glucoesfingolpidos
GM2
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Los
nombres especficos
de los ganglisidos son
una clave para su funcin.
G se refiere a ganglisido,
y los sufijos M, D, T y Q
indican que la molcula
contiene mono-, di, tri y
tetra-cido silico. Los
sufijos numricos 1, 2, y
3 se refieren a la
secuencia de
carbohidratos que estn
unidos a la ceramida; 1
indica GalGalNacGalGlc-,
2 GalNAcGalGlc- y 3
GalGlc-
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