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FILIAL NORTE

QUIMICA

LPIDOS
2016-I

Hlmer Lezama,
USMP-FMH-FN-Q-16-I
MSc.1
H. Lezama

LIPIDOS
CONJUNTO HETEROGENEO DE
BIOMOLECULAS EN GENERAL
INSOLUBLES EN AGUA
PERO HAY ALGUNOS HIDROSOLUBLES
COMO LOS GANGLIOSIDOS
Y HAY BIOMOLECULAS INSOLUBLES EN
AGUA SIN SER LIPIDOS COMO ALGUNOS
CARBOHIDRATOS O LAS
ESCLEROPROTEINAS
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ASOCIACIONES LIPIDICAS

Covalentes con otras biomolculas:


glicolpidos (presentes en las membranas
biolgicas)

No

covalentes con otras biomolculas:


lipoprotenas y estructuras de membrana.

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FUNCIONES:
1. Energtica:
combustible de alto valor
calrico (10 kcal/g) y de
uso diferido. Slo
admiten degradacin
aerbica (respiracin)
2. Estructural: Forman las

membranas plasmticas de
todo tipo de seres vivos
(fosfolpidos, glucolpidos y
ceras).

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3.

Informativa: seales qumicas como


esteroides, prostaglandinas, retinoides,
leucotrienos, calciferoles, etc. En general
llamadas hormonas

4.

En actividad cataltica, como cofactores y


coenzimas llamados vitaminas:

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CIDOS GRASOS
Acidos monocarboxlicos libres o formando parte de otros
lpidos.
RCOOH, donde R es una cadena carbonada larga de
estructura muy variada (lineal, ramificada, alicclica,
insaturada)
Por lo general, contienen un nmero par de tomos de
carbono, normalmente entre 12 y 24.
Los ms abundantes tienen 16 y 18 carbonos.

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CLASIFICACIN
Segn el nmero de dobles enlaces los
cidos grasos son:
cidos

grasos saturados (SFA)

cidos

grasos monoinsaturados (MUFA)

cidos

grasos poliinsaturados (PUFA)

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SFA
Comn
Frmico
Actico

Frmula
C1:0
HCOOH
C2:0
CH3COOH

Sstemtico
Metanoico

Propinico

C3:0

CH3CH2OOH

Propanoico

Butrico

C4:0

CH3(CH2)2COOH

Butanoico

Valrico

C5:0

CH3(CH2)3COOH

Pentanoico

Caproico

C6:0

CH3(CH2)4COOH

Hexanoico

Caprlico

C8:0

CH3(CH2)6COOH

Octanoico

Cprico

C10:0

CH3(CH2)8COOH

Decanoico

Lurico

C12:0

CH3(CH2)10COOH

Mirstico

C14:0

CH3(CH2)12COOH

Tetradecanoico

Palmtico

C16:0

CH3(CH2)14COOH

Hexadecanoico

Esterico

C18:0

CH3(CH2)16COOH

Octadecanoico

Araqudico

C20:0

CH3(CH2)18COOH

Eicosanoico

Behnico

C22:0

CH3(CH2)20COOH

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Docosanoico
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Lignocrico

C24:0

CH3(CH2)22COOH

Tetracosanoico

Etanoico

Dodecanoico

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|
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MUFA
Comn

Frmula

Palmitoleico C16:19;7
Oleico

C18:19;9

Eladico

C18:19;9

Ercico

C22:113;9

Nervnico

C24:115;9

Sstemtico
cis-9hexadecenoico
cis-9octadecenoico
trans-9octadecenoico
cis-13docosenoico
cis-15tetracosenoico
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PUFA

Comn

Frmula

Sstemtico

Linoleico

C18:29,12;-6

todos cis-9,12octadecadienoico

Linolnico
Linolnico

C18:36,9,12;6

todos cis-6,9,12octadecatrienoico

C18:39,12,15;3

todos cis-9,12,15octadecatrienoico

Araquidni C20:45,8,11,14;6
co
Timnodni C20:55,8,11,14,17;3
co
Clupanod C22:57,10,13,16,19;3
nico
Cervnico

C22:64,7,10,13,16,19;3

todos cis-5,8,11,14eicosatetraenoico
todos cis-5,8,1,14,17eicosapentenoico (EPA)
todos cis-7,10,13,16,19docosapentenoico
todosUSMP-FMH-FN-Q-16-I
cisH. Lezama
4,7,10,13,16,19-

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El

doble enlace, en
las formas "cis"
produce una
angulacin en la cola
del Ac. graso.
En los saturados, esta
angulacin NO se
presenta, al igual que
ocurre si el insaturado
es de forma "trans".

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cidos grasos insaturados-mega


Actualmente

se agrupan en famlias conocidas


como (mega). o n .
Se considera la posicin de la primera
insaturacin a partir del carbono metlico terminal
(CH3).

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CARCTER ANFIPTICO
La

coexistencia del grupo


carboxilo y de la cadena
hidrocarbonada en la misma
molcula, los convierte en
molculas dbilmente
anfipticas (el grupo COOH es
hidroflico y la cadena
hidrocarbonada es hidrofbica).
El

carcter anfiptico es tanto


mayor cuanto menor es la
longitud de la cadena
hidrocarbonada. La solubilidad en
agua decrece a medida que
aumenta la longitud de la
cadena.

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Los

lpidos son producto de la esterificacin


del cido graso con un alcohol

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20

O
C17H31

HO

CH2

CH

O
C17H35

CH2

1-Linoleil 3-estearil glicerol

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Diglicrido

C18:1
C16:0

1,3-diglicrido
, 1- oleil, 3-palmitil- glicerol

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22

O
HO

C17H35

CH2

C OH
cido esterico

CH2

3 C17H35

catalizador
HO

CH

-3H2O

C17H35

CH

O
HO

CH2

glicerol

C17H35

CH2

Estearato de glicerilo
(triestearina)
Un triacilglicerol simple
o
pf.
71
C
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Triglicridos (TG): tipos


Triacilglicridos

simples tienen el
mismo cido graso enlazado a cada
uno de los tres tomos de carbono
del glicerol.

Triestearina
Trioleina
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Triacilglicridos

mixtos tienen dos o


tres cidos grasos diferentes enlazados
al glicerol.

temperatura ambiente los


triacilglicridos saturados tienden a ser
slidos o semislidos y se denominan
grasas y los insaturados tienden a ser
lquidos y se denominan aceites.

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O
C11H23

CH2

O
C15H31

CH

O
C17H33

CH2

Lauropalmitooleato de glicerilo
(Triacilglicerol mixto)
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Reacciones

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COMPOSICIN PORCENTUAL EN MASA DE


CIDOS GRASOS EN ALGUNOS LPIDOS
COMUNES
Saturado

Lpido

cidos
lurico

sebo de carne
Grasa de
leche
Depsitos de
grasa en el
cuerpo
humano
Aceite de
oliva
Aceite de
man
Aceite de soya

2-5

Insaturado

cido
cido
cido
cido
mirsti
palmtico esterico oleico
co

cido
linoleico

3-5

25-30

20-30

40-50

1-5

8-14

25-30

9-12

25-35

3-6

23-26

7-10

45-50

8-12

8-16

2-5

70-85

5-15

8-10

3-5

55-60

25-30

10-12

25-30

50-55

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FOSFOLIPIDOS
FOSFOLPIDOS

FOSFOLPIDOS

Fosfoglicridos:

grupo de lpidos que contiene un

grupo fosfato.
Estn localizados principalmente en las membranas
celulares de los animales.
Dos steres de cidos grasos en los dos primeros
carbonos del glicerol.
En el tercer tomo de carbono hay un ster de
fosfato.
Esta molcula es el cido fosfatdico, base para
construir los distintos tipos de fosfoglicerolpidos.
El cido fosfatdico puede estar esterificado a un
segundo alcohol, originando distintos tipos de
fosfolpidos
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cido fosfatdico

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TIPOS DE FOSFOLPIDOS
1.-Cuando

el segundo alcohol es un alcohol


nitrogenado como :

la

colina, se obtiene la fosfatidilcolina


(tambin llamada lecitina),

la

etanolamina se obtiene la
fosfatidiletanolamina (o cefalina)

el

aminocido serina se obtiene la


fosfatidilserina.
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TIPOS DE FOSFOLPIDOS
2.-

El segundo alcohol puede ser :

un

polialcohol cclico, como el


inositol, con lo que se origina un
fosfoinostido o fosfatidilinositol.

otra

molcula de glicerol, con lo


que se originan los
fosfatidilgliceroles.
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TIPOS DE FOSFOLPIDOS
3.-

Puede darse el caso de que el


grupo fosfato del cido fosfatdico
est esterificado con otra molcula de
fosfatidilglicerol, con lo cual se tiene
un difosfatidilglicerol (o cardiolipina).

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CO O CH2
CO O CH

CH3

CH2 O P O CH2 CH2 N+ CH3


O-

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CH3

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fosfatidilinositol
(PI)

DIFOSTIDILGLICEROL
(DPG) O
CARDIOLIPINA
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ESFINGOLPIDOS
Fosfolpidos

que no
tienen glicerol en
su estructura.

Doble enlace
trans

Tienen

esfingosina,
un aminodialcohol
complejo que
contiene una cadena
larga insaturada no
polar.
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Esfingolpidos

A) Ceramidas
B) Cerebrsidos
C)Esfingomielinas
D)Ganglisidos
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A) CERAMIDAS
El

grupo amino de
la esfingosina se
une a un cido
graso a travs de
un enlace amida
-CO-NH-, y el
compuesto
resultante es una
N-acil esfingosina o
ceramida: La
ceramida
constituye la
porcin hidrofbica
de estos lpidos.

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B) CEREBRSIDOS
Se

encuentran en
membranas de
plantas y animales,
en neuronas,
espermatozoides,
leucocitos, hemates
Liberan, por
hidrlisis, un cido
graso, un
carbohidrato
(galactosa) y un
alcohol nitrogenado,
la esfingosina.

GALACTOCEREBRSIDO

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C)ESFINGOMIELINA
El

esfingolpido ms
abundante, contiene
un enlace amdico
con el nitrgeno de
la esfingosina y el
fosfato unido a una
colina, en el
carbono terminal.
Las esfingomielinas
tienen su funcin
principal en el
cerebro y en el
tejido nervioso.

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D)GANGLISIDOS
Glucoesfingolpidos

que contienen cido silico, estn


en clulas ganglionares del sistema nervioso central,
especialmente en las terminaciones nerviosas.
Son el grupo ms complejo de los esfingolpidos. Son
oligosacridos de ceramidas con al menos un residuo
de cido silico (cido Nacetilneuramnico (NANA). Un
azcar cido aminado de 9 carbonos, nonosa, sobre la
galactosa de posicin 2 a partir de la ceramida

GM2

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Los

nombres especficos
de los ganglisidos son
una clave para su funcin.
G se refiere a ganglisido,
y los sufijos M, D, T y Q
indican que la molcula
contiene mono-, di, tri y
tetra-cido silico. Los
sufijos numricos 1, 2, y
3 se refieren a la
secuencia de
carbohidratos que estn
unidos a la ceramida; 1
indica GalGalNacGalGlc-,
2 GalNAcGalGlc- y 3
GalGlc-

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