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AMINAS

AMINAS
Lasaminas(NH2)soncompuestosorgnicosderivadosdel
amoniacoconunoomas grupos alquilo o arilo enlazados al
tomo de nitrgeno.
Sepuedenconsideraralasaminascomocompuestos
nitrogenadosderivadosdel amoniaco (:NH3) en el que uno o
ms grupos alquilo o arilo estn unidos al nitrgeno.

AMINAS
El tomo de nitrgeno de la molcula de amoniaco
contiene un par electrnico libre, de manera que la
forma de esta molcula, considerando en ella al par de
electrones no enlazantes, es tetradrica ligeramente
distorsionada. El par aislado de electrones no enlazantes
ocupa una de las posiciones tetradricas. H-N-H.

AMINAS
Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas son
primarias, secundarias o terciarias.

Amina primaria.
Amoniaco.

Amina terciaria

Amina secundaria.

AMINAS
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas
primarias y secundarias pueden formar puentes de
hidrgeno. Mientas las terciarias puras no pueden formar
puentes de hidrgeno, sin embargo pueden aceptarenlaces
de hidrgenocon molculas que tengan enlaces O-H o N-H.
Como el nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno,
el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo
tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno ms dbiles
que losalcoholes de pesos moleculares semejantes.

NOMENCLATURA
Las aminas sencillas se nombran aadiendo el
sufijoaminaa los nombres de los radicales alquilo o arilo
unidos al nitrgeno. A veces, para mayor claridad, se
toma el nombre de la amina correspondiente a la
agrupacin hidrocarbonada ms larga o ms importante,
anteponiendo los otros sustituyentes precedidos de la
letra N.

EJEMPLOS
Metilamina Metil-para-toluilamiana
Isopropilamina

Dietilamina

etilamina

REACCIONES DE LAS
AMINAS
a)Las aminas presentan un carcter marcadamente bsico
que se pone de manifiesto en la formacin de sales. Estas
sales son slidos incoloros, no voltiles, solubles en agua e
insolubles en disolventes orgnicos.
b)La reaccin con el cido nitroso permite diferenciar entre
aminas primarias, secundarias y terciarias.

Las aminas primarias reaccionan con


desprendimiento de nitrgeno:
RCH2NH2+
HONO
amina primaria

RCH2OH + N2 +
H2O
alcohol

Las
aminas
secundarias
reaccionan
lentamente en caliente con el cido nitroso
formando
nitrosaminas
con
apariencia
aceitosa:

RNHR' + HONO
amina secundaria

RNNOR' +
H2O
nitrosaminas

Las aminas terciarias tratadas con


exceso de cido nitroso conducen a la
formacin de nitritos:
RNR'R'' + HONO
amina terciaria

RN(R')HNO2R
nitrito de trialquilamonio

Las aminas aromticas al reaccionar con cido nitroso


a temperatura elevada en presencia de cido sulfrico
diluido se comportan como las aminas alifticas, pero
si la reaccin ocurre a 0C se produce una sal de
diazonio soluble en agua.

Las aminas secundarias tanto alifticas como


aromticas al reaccionar con el cido nitroso
generan N-nitrosaminas oleosas e insolubles en
agua, llamadas tambin compuestos N-nitrosos

PROPIEDADES FISICAS
Las aminas presentan puntos de fusin y ebullicin ms
bajos que los alcoholes. As, la etilamina hierve a 17C,
mientras que el punto de ebullicin del etanol es de
78C.
CH3CH2OH P.eb. = 78C
CH3CH2NH2 P.eb. = 17C

PROPIEDADES FISICAS
Tambin se observa que las aminas primarias tienen
mayores puntos de ebullicin que las secundarias y
estas a su vez mayores que las terciarias.

BASICIDAD
La basicidad y la nucleofilicidad de las aminas est dominada por el par de
electrones no compartido del nitrgeno, debido a este par, las aminas son
compuestos que se comportan como bases y nuclefilos, reaccionan
cido para formar sales cido/base, y reaccionan

con

con electrfilos en

muchas de las reacciones polares.


Una amina puede comportarse como una base de Lewis, o como un
nuclefilo, debido al par de electrones no enlazantes sobre el tomo de
nitrgeno. Puede actuar tambin como base de Bronsted Lowry
Aceptando el protn de un cido.

PROPIEDADES QUIMICAS
Las aminas se comportan como bases.
Cuando
una amina se disuelve en agua, acepta
un protn
formando un ion alquil-amonio.

SINTESIS DE AMINAS
Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o
alcoholes con amoniaco. Produccin de aminas a partir de
derivados halogenados .

Las aminas inferiores se preparan comercialmente haciendo


pasar amoniaco y vapores de alcohol en presencia de xido de
thorio o de aluminio caliente.

La reduccin de diversos compuestos como nitro derivados,


nitrilos, aldehdos o cetonas tambin tiene entre sus productos
finales las aminas.

DONDE SE ENCUANTRAN LAS AMINAS?


Las aminas se
encuentran formando parte de la naturaleza, en
los
aminocidos que
conforman las protenas que son un componente
esencial
del organismo de los seres vivos. Al degradarse las protenas se
descomponen
en distintas aminas. Las cuales emiten olor desagradable.
Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es
preservada
mediante refrigeracin, los microrganismos que se encuentran en
ella
degradan las protenas en aminas y se produce un olor desagradable.
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos
que se
encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina.

USOS DE LAS AMINAS


Se emplean en:
Industria qumica.
Industria farmacutica.
Industria de caucho, plsticos, colorantes, tejidos, cosmticos y metales.
Se utilizan como:
productos qumicos intermedios.
disolventes.
aceleradores del caucho
Catalizadores.
emulsionantes.
lubricantes sintticos para cuchillas
inhibidores de la corrosin
agentes de flotacin
fabricacin de herbicidas, pesticidas y colorantes .