UNIVERSIDAD AUTNOMA DE

CAMPECHE
FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICO BIOLGICAS
QUIMICO FARMACUTICO BILOGO
QUIMICA HETEROCICLICA
PROFESOR: RAUL CHOC MUCUL
ALFONSO JIMENEZ ALONDRA
CUEVAS COCOM ZAYNA MARISOL
DIAZ DIAZ ANA KAREN
TAMAY HERNANDEZ MARIELA ODETH
ZAPATA CAB JOSE JESUS

4.- B
EQUIPO # 1

SINTESIS DEL FURANO POR EL METODO DE

PALL-KNORR
REACCIONES DE SUSTITUCION
NUCLEOFILICA, PROTONACION Y
ALHOGENACION
MECANISMO DE REACCION

FURANO

furfurano,
xido de
divinileno

C4H4O

Lquido/Incoloro
a marronoso

respeta la
regla de
Hckel

 EL FURANO ES UN COMPUESTO
ORGNICO HETEROCCLICO
AROMTICO DE CINCO MIEMBROS
CON UN TOMO DE OXGENO.

Es un lquido claro, incoloro,

altamente toxico, inflamable y muy
voltil, con un punto de ebullicin
cercano al de la temperatura
ambiente.

SINTESIS DEL FURANO POR EL METODO DE PAALKNORR

En este mtodo el furano se obtiene por la ciclacin de compuestos 1,4dicarbonilicos utilizando como catalizador un acido.

La sntesis de furanos requiere slo la 1,4-dicetona en catlisis

cida

El protn acido inicia la

reaccion al coordinarse a
uno de los oxgenos
polarizado el doble enlace
C=O

lo cual propicia el
heterociclo y
formar un doble
enlace en el
heterociclo

este adquiere
estabilidad por
el carcter
aromtico

LA SNTESIS DE FURANOS CATALIZADA POR CIDOS PROCEDE

POR:

Protonacin de un
carbonilo el cual
es atacado por el
tautmero enol
del otro carbonilo.

La deshidratacin
del hemiacetal da
el furano
resultantes.

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FORMACIN DEL FURANO UTILIZANDO EL 1,4-DIBUTANAL CON

UN ACIDO
Los grupos unidos a los carbonos del heterociclo (R1 a R4) pueden ser hidrgenos o grupos
funcionales que se necesiten, de ah la importancia de este mtodo en la sntesis orgnica, si se
requieren furanos sin sustituyentes es recomendable utilizar compuestos con aldehdos como
grupos carbonilos.

REACCIONES DE SUSTITUCIN NUCLEOFILICA

Los furanos sustituidos
con un grupo
electrofactor y un
grupo saliente
presentan reacciones
de sustitucin
nucleofilica.

As, por ejemplo, en el 5-bromo-2-nitrofurano es

posible sustituir al bromo con diferentes
nuclefilos.

 En el 5-nitro-2-furaldehdo es posible desplazar al grupo nitro con azida de

sodio u otros nuclefilos.

PROTONACIN DEL FURANO

el furano es relativamente estable frente cidos halogenados acuosos en
concentraciones de 1% hasta 13%.

El anillo del furano se descompone a 100C y en presencia de cidos halogenados

diluidos. En estas condiciones se protona el carbono 3
Facilita el ataque del
oxgeno del agua y la
ruptura del
heterociclo.

MECANISMO DE LA DESCOMPOSICIN DEL

FURANO POR UN CIDO ACUOSO.

El furano protonado sobre el C3 del heterociclo, es ms

susceptible al ataque de nuclefilos sobre el C2 y posterior
apertura del anillo.

HALOGENACIN DEL FURANO

En la bromacin del furano a temperatura ambiente 21c, se
obtiene el 2-bromofurano como producto principal cuando se utiliza
tetracloruro de carbono (ccl4) como disolvente.

si en lugar de ccl4 se utiliza metanol como disolvente, se obtiene un

furano disustituido en las posiciones 2 y 5 por un tomo de Br y un
grupo metoxilo. esto se debe a que durante la formacin del
intermediario catinico el OH del metanol acta como nuclefilo.