INDUSTRIAL

QUMICA ORGNICA
I
ALCANOS
2016 -2
IRMA SOLS AMANZO

Mg. Irma Sols Amanzo

HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS

ALCANOS
ALCANOS

ALQUENOS
ALQUENOS

ACCLICOS
ACCLICOS

ACCLICOS
ACCLICOS

ALICICLICOS
ALICICLICOS

ALICICLICOS
ALICICLICOS

ALQUINOS
ALQUINOS

Mg. Irma Sols Amanzo

ACCLICOS
ACCLICOS

AROMATICOS

Fracciones
Gaseosas
Metano
Etano
Propano
Butano
Etileno
Propileno
Butilenos
Butadieno
Productos de transformacin
Acetileno
Acetaldehdo
Acetona
Acrilonitrilo
ALcohol butlico
Alcohol etlico
Alcohol isoproplico
Alcohol metlico
Alcoholes de sntesis
Cloruro de vinilo
Dicloroetano
Etilenglicol
Etilbenceno
Estireno
Fenol
Formaldehdo
Glicerol
Isopreno
xido de etileno
Propileno-glicol
Tripropileno
Tetrapropileno

Petrleo bruto
Gas natural

Fracciones
Lquidas y
Slidas
Benceno
Tolueno
Xileno
Gasolina ligera
Fracciones
aromticas pesadas
Parafinas

Aplicaciones
Abonos nitrogenados
Materias plsticas
Disolventes
Fibras sintticas
Fibras artificiales
Anticongelantes
Cauchos sintticos
Detergentes
Plastificantes
Insecticidas
Colorantes
Explosivos
Resinas
Mg. Irma Sols Amanzo

Productos de transformacin
Etilbenceno
Estireno
Fenol
Ciclohexano
cido adpico
Dodecilbenceno
cidos sulfnicos
Toluendiisociantao
T.N.T.
Ortoxileno
Anhdrido ftlico
Xilenos
cido tereftlico
cido actico
Negro de carbono
Resinas de petrleo
Olefinas superiores
Aditivos
Parafinas cloradas

Mg. Irma Sols Amanzo

Mg. Irma Sols Amanzo

UNIDAD: I

ALCANOS

FRMULA GENERAL: CnH2n+2

INTRODUCCIN:
Los animales y plantas sepultados bajo la superficie de la tierra
millones de aos fueron atacados por microorganismos y
descompuestos a residuos ms simples que contienen carbono.
Estos materiales se acumularon en cavidades porosas como
gas, petrleo y carbn. De estos se pueden obtener una
variedad de hidrocarburos.
Mg. Irma Sols Amanzo

SERIE HOMLOGA:
Serie de compuestos, que slo difieren en el nmero de
compuestos de -CH2- y tienen propiedades qumicas
semejantes.Ejm. Metano, etano, propano.....

Mg. Irma Sols Amanzo

PROPIEDADES FSICAS
1.-Punto de ebullicin crece al aumentar su peso
molecular. Si se trata de ismeros su punto de ebullicin
decrece al aumentar la ramificacin de la estructura.
2.- Densidad de los lquidos son menores que la unidad.
3.- Los alcanos son casi completamente insolubles en
agua.

Mg. Irma Sols Amanzo

El nmero de ismeros crece rpidamente con el nmero de tomos de carbono del alcano
Nmero
tomos C

Posibles
Ismeros

1-3

18

35

10

75

15

4,347

20

366,319

Tipos de tomos de carbono segn la sustitucin

Mg. Irma Sols Amanzo

NOMENCLATURA: IUPAC (unin Internacional de

Qumica pura y aplicada) SISTEMTICA
A) Enumere la cadena continua ms larga de tomos de
carbono y emplee el nombre de esta cadena como el
nombre bsico del compuesto.
B) Numere la cadena ms larga iniciando en el extremo
ms cercano a un sustituyente.
C) Nombre los grupos sustituyentes unidos a la cadena
ms larga como grupo alquilo y especifique la
localizacin de cada grupo alqulo mediante el nmero
del tomo carbono en la cadena principal al cual est
unido.
Mg. Irma Sols Amanzo

D) Cuando estn presentes dos ms sustituyentes, liste

en orden alfabtico. Cuando esn presentes dos ms
grupos sutituyentes del mismo alquilo, use los prefijos
di, tri, tetra, etc.
EJEMPLOS:
2,7,8-trimetil decano (no 3,4,9-trimetil decano)
2,3,7-trimetiloctano (no 2,6,7-trimetiloctano)
4-(11-dimetiletil)-7-etil-2,5-dimetilnonano
3-etil-2,6,6-trimetil-5-(2-metilpropil)-octano (se escoge la
cadena la cadena ms ramificada como cadena
principal)

Mg. Irma Sols Amanzo

Mg. Irma Sols Amanzo

REACCIONES:
1.- Halogenacin: X= F, Cl , Br, I.
CH4

Cl2

luz

CH3 Cl

HCl

CH3N02

H20

2.- Nitracin:
CH4 + H0N02(c)
3.- Combustin:
CH4 +
02
+
02
CH4

deficencia

C02 + H20 + Calor

C0 + C +
+ Calor
H20

Mg. Irma Sols Amanzo

4.- Pirlisis

CH3-CH2-CH2-CH3
5-Prueba de Baeyer

CH4 + CH2=CH- CH3 + CH2=CH2 + H2

N.R

R-H + KMnO4 (ac)

6.- Sulfonacin:
. +
CH
4
H0S03H(c)

CH3S03H

Mg. Irma Sols Amanzo

H20

PREPARACIN
1.-Wurtz
CH3-Cl + 2 Na

CH3 - CH3 + 2NaCl

2.- Grignard
RX + Mg

ter

RMg X + H20
3.- Hidrogenacin
CH2 = CH2 + H2

RMgX
R-H +

Pd/C

CH3 CH3

Mg. Irma Sols Amanzo

Mg(0H)X

4.- Reduccin de halogenuro de alquilo

CH3-CH-CH2-CH3 + HI + Zn polvo CH3-CH2-CH2-CH3 + ZnI2
I
RX

+ LiAlH4

ter

R-H + LiX3 + AlX3

Mg. Irma Sols Amanzo

KMnO4

Mg. Irma Sols Amanzo

PREPARACION DE ALCANOS

Mg. Irma Sols Amanzo

EJERCICIOS

Mg. Irma Sols Amanzo

DIBUJE LAS SIGUIENTES ESTRUCTURAS

a) 6-Isopropil-2,5-dimetilnonano
b) 4-tert-butil-3-metilheptano
c) Pentacosano
d) 4-Etil-4-metilheptano
e) 2,3-Dimetilpentanof) 5,5-Dietil-2-metil-4-propildecano
g) 2,3,4-Trimetiloctano.
h) 4-tert-Butiloctano
i) 3-Etil-6,7-dimetil-4-propildodecano
j) 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-propilundecano
Mg. Irma Sols Amanzo