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AMINOCIDOS
Desde el punto de vista qumico, los aminocidos
(AA) son cidos orgnicos con un grupo
amino en posicin alfa. Segn esta definicin,
los cuatro sustituyentes del carbono alfa (C) en
un aminocido son:
el grupo carboxilo
un grupo amino
un tomo de hidrgeno
una cadena lateral R, que es caracterstica de
cada AA
Grupo carboxilo
(disociado)
Aminocidos
Grupo amino
(protonado)
COO
H3N
C H
R
Cadena
lateral
Carbono
Propiedades fsicas
Propiedades elctricas
Los aminocidos deben sus propiedades elctricas a la
presencia de grupos
disociables en su molcula: los grupos carboxilos y aminos:
Henderson-Hasselbach
Punto isoelctrico
Relacionado con el comportamiento elctrico
de los aminocidos (PI). EI punto isoelctrico
es el valor del pH al cual este presenta una
carga neta cero y no es atrada por ningn
polo si lo sometemos a un campo elctrico.
a) Neutro:
b) acido:
C) Basico:
Ejemplo
Electroforesis
CLASIFICACIN DE LOS
AMINOCIDOS
AMINOCIDOS PROTEICOS
COO
COO
H3 N
C H
H
Glicina
Gly, G
H 3N
C H
CH3
Alanina
Ala, A
COO-
H3 N+
C H
CH
H 3C
CH3
Valina
Val, V
C H
CH2
Leucina
Leu, L
CH
H3 C
CH3
COOH3 N+
C H
CH
H3 C
CH2
CH3
Isoleucina
Ile, I
CARACTERISTICAS
Fundamentalmente es la hidrofobicidad de la cadena lateral
(con excepcin de G)
Suelen ocupar el interior de las protenas globulares, donde
contribuyen a la estructura global de la protena debido al
efecto hidrofbico (micela proteica)
Reactividad qumica muy escasa
Treonina, Thr, T
Serina, Ser, S
COOH3N
C H
CH2OH
Serina
Ser, S
COOH 3N +
C H
H C OH
Treonina
Thr, T
CH3
Hidroxiaminocidos
Hidroxiaminocidos
El grupo -OH de la serina es fundamental en el centro
activo de muchas enzimas (serin proteinasas, p.e.)
Forma enlaces glicosdicos con oligosacridos en ciertas
glicoprotenas
El grupo -OH tanto de S como de T es susceptible de
fosforilacin: importante modificacin postraduccional
que regula la actividad de muchas protenas
Fenilalanina, Phe, F
Tirosina, Tyr, Y
Triptfano, Trp, W
COO-
COO+
H3N
C H
H3N+
C H
H3N+
CH2
CH2
Fenilalanina
Phe, F
COOC H
CH2
Tirosina
Tyr, Y
OH
NH
Triptfano
Trp, W
Tioaminocidos
COOH3N+
C H
CH2
Cistena
Cys, C
SH
COOH3 N+
C H
CH2
CH2
S
CH3
Metionina
Met, M
Tioaminocidos
Importante papel estructural de la cistena por la
posibilidad de formar enlaces disulfuro con otro
residuo de cistena
La cistena participa en el centro activo de muchas
enzimas
La metionina es el aminocido iniciador de la sntesis
de protenas (codon AUG)
COOH3N+
H 3 N+
H3N+
COOC H
COOH3 N+
C H
C H
CH2
CH2
CH2
CH2
COO-
CONH2
CH2
CH2
COO-
CONH2
C H
c.Asprtico
Asp, P
NE
Asparragina
Asn, N
NE
c.Glutmico
Glu, E
NE
Glutamina
Gln, Q
NE
COOH3 N+
COOH3N+
C H
CH2
CH2
CH2
CH2
NH3+
C H
CH2
Lisina
Lys, K
CH2
CH2
NH
+
H2N C
COO-
NH2
Aminocidos dibsicos
Arginina
Arg, R
H3N+
C H
CH2
NH+
HN
Histidina
His, H
Aminocidos dibsicos
Lisina sirve para formar intermediarios covalentes en
catlisis enzimtica (bases de Schiff)
Lisina es el aminocido que une determinadas coenzimas
a la estructura de la protena
Arginina es un importante intermediario en el ciclo de
la urea
Histidina forma parte del centro activo de muchas enzimas,
debido al carcter nuclefilo del imidazol
Histidina contribuye al tamponamiento de los medios
biolgicos por tener un pKa cercano al pH intracelular
COO
NH2
Prolina
Pro, P
NE
Prolina
Importante papel estructural: su presencia dificulta
la formacin de estructura secundaria
Como tal o modificado por hidroxilacin (4-hidroxiprolina) es muy abundante en el colgeno
Isomros pticos
Aminocidos: estereoisomera
CHO
COOH
H2N C H
HO C H
CH2OH
L-Alanina
L-Gliceraldehido
Aminocidos: estereoisomera
COO-
COO-
H C NH3+
H 3N C H
CH3
L-Alanina
D-Alanina
CH3
COO-
COO
+
H3 N C H
H3N C H
H C OH
H C CH3
CH3
CH2
L-Treonina
CH3
L-Isoleucina
PROPIEDADES DE LOS
AMINOACIDOS
HC
CH2
SH
SH
N H
C CH2 S
HC
CH2
O C
H N
S CH2 C
C O
COO+
H3 N C H
CH2
Cistena
SH
COO+
H3N CH
COOH3N CH
CH2 S S CH2
Cistina
PROPIEDADES DE LOS
AMINOCIDOS
H 3N +
II
COOH
COO-
COO-
C H
H2 N C H
C H
CH3
H3N+
CH3
III
CH3
II
COO-
COOH
H3 N+
C H
III
H3N+
C H
H3N+
IV
COO-
COO-
C H
H2 N C H
CH2
CH2
CH2
CH2
COOH
COOH
COO-
COO-
III
10
pH
8
6
II
4
2
0
0
IV
10
pH
III
6
4
II
0
0
IV
12
III
10
pH
8
6
II
4
2
0
0
II
IV
COO-
COO-
COO-
C H
H2N C H
H2N C H
(CH2)4
(CH2)4
(CH2)4
NH3+
(CH2)4
NH3+
NH3+
NH2
COOH
H3 N+
III
C H
H3 N+
AMINOCIDOS PROTEICOS
MODIFICADOS
Una vez que los AA codificables han sido incorporados a
las protenas, pueden sufrir ciertas transformaciones que
dan lugar a los AA modificados o particulares. Entre
las modificaciones ms frecuentes destacan:
HIDROXILACIN: Ejemplos tpicos son la 4hidroxiprolina o la 5-hidroxilisina, que se encuentran
en proporcin importante en el colgeno. Estos AA se
incorporan a la protena como P o como K, y son
posteriormente hidroxilados.
CARBOXILACIN: El E, por carboxilacin post-sinttica
se convierte en cido g-carboxiglutmico.
4-hidroxiprolina
carboxiglutmico
5-hidroxilisina
Reacciones Quimicas
ADICIN DE IODO: En la tiroglobulina (una
protena del tiroides), la Tirosina sufre diversas
reacciones de iodacin y condensacin que
originan AA como la monoiodotirosina,
diiodotirosina, la triiodotirosina o la
liotirosina.
COO+
H3 N C H
CH2
Cistena
SH
COO+
H3N CH
COOH3N CH
CH2 S S CH2
Cistina
AMINOCIDOS NO
PROTEICOS
Se conocen ms de un centenar, sobre
todo en plantas superiores, aunque su
funcin no siempre es conocida. Se
pueden dividir en tres grupos:
1.- D-AMINOCIDOS: La D-Ala y el DGlu forman parte del peptidoglicano de la
pared celular de las bacterias. La
gramicidina S es un pptido con accin
antibitica que contiene D-Phe. En ciertos
pptidos opioides de anfibios y reptiles
tambin aparecen D-aminocidos.D-AlaDGluD-Phe
COO+
H3N C H
H3N C H
COO+
H3N C H
COO+
H3N C H
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2OH
CH2
CH2
SH
NH3+
NH
O C
NH2
Ornitina
Citrulina
Homocistena
Homoserina
COO+
H 3N C H
Catecolaminas
CH2
Hormonas
tiroideas
HO
OH
L-DOPA
(dihidroxifenilalanina)
Melanina
-Aminocidos
COOCH2
CH2
CH2
CH2
NH3
COO-
-Alanina
CH2
NH3+
GABA
-Aminobutirato
Modificaciones postraduccionales, 1
COO+
H 3N C H
H
HO C
H 2C
CH2
NH2+
HC COO-
4-hidroxiprolina
CH2
CH2
H C OH
CH2
NH3+
5-hidroxilisina
COO+
H 3N C H
CH2
HC COOCOO-
4-carboxiglutmico
Diptidos
Oliopptidos
(Tetrapptido)
Polipptido
ENLACE PEPTDICO
Grupo amino terminal N-terminal
CADENA POLIPETDICA
SYSMEHFRWGKPV
-MSH (hormona estimulante de los melanocitos)
SYSMEHFRWGKPVGKKRRPVKVYPDAGEDQSAEAFPLEF
ACTH (Hormona corticotropa)
CYIQNCPLG
Oxitocina
CYFQNCPRG
Arginin-Vasopresina
CYFQNCPKG
Lisin-Vasopresina
Hormonas
peptdicas
NH2
O
O
NH
NH
O
CO
N
CH2
N
NH
Piroglutamil-histidil-prolinamida
ECA
DRVYHPFHL
Angiotensina I
RPPGFSPFR
KRPPGFSPFR
DRVYHPF
HL
Angiotensina II
Bradiquinina
Kalidina
Pptidos vasoactivos