ALCOHOLES

Catedrtico:
QFB Alan Alberto Hernndez Flores.

Alcoholes
Historia
La palabra alcohol proviene de una antigua palabra rabe alkuhl que signifacaba el espritu. Ya que antiguamente se les
conoca a los alcoholes como espiritus.
Los rabes conocieron el alcohol extrado del vino por
destilacin. Sin embargo, su descubrimiento se remonta a
principios delsiglo XVI, atribuyndose al mdico Arnau de
Villanova.
Pero Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de
producir el alcohol por medio de la fermentacin, demostrando
que con lalevadura de cerveza el azcar de uva se transforma
encido carbnicoy alcohol.

DEFINICIN
Los alcoholes son compuestos orgnicos formados a partir de los
hidrocarburos mediante la sustitucin de uno o ms grupos
hidroxilo por un nmero igual de tomos de hidrgeno.
El trmino se hace tambin extensivo a diversos productos
sustituidos que tienen carcter neutro y que contienen uno o
ms
grupos alcoholes.

Estructura

Los alcoholes tienen casi

la misma configuracin
geomtrica que el agua

Tienen una frmula general R-OH donde R es cualquier grupo alquilo,

incluso sustituido, y OH es el grupo hidroxilo. El grupo puede ser
primario, secundario o terciario; puede ser de cadena abierta o cclico;
puede contener un doble enlace, un tomo de algeno, un anillo
aromtico o grupos hidroxilos adicionales. Por ejemplo

Clasificacin
Clasificamos un tomo de carbono como primario, secundario o terciario
segn el numero de otros carbonos unidos a el. Un alcohol se clasifica de
acuerdo con el tipo de carbono que sea portador el grupo OH.

CLASIFICACIN
Se clasifican en : Monoles y Polioles.
MONOLES:
Tienen un solo grupo funcional (-OH). A su vez se sub. dividen en :

*PRIMARIOS
*SECUNDARIOS
*TERCIARIOS

Primarios
Grupo -OH unido a un carbono primario.
Formula general:
H
R - C - OH
H
Ej.:
CH3-CH2-CH2OH
1- Propilo
Ac. Proplico

Secundarios
Grupo -OH unido a un carbono secundario.
Formula general:
H
R-C-R
OH
Ej.:
CH3-CH-CH3
OH
2- Propano
Ac. Isoproplico

Terciarios
Grupo -OH unido a un carbono terciario.
Formula general:
H
R - C - OH
H
Ej.:
CH3
CH3-C-CH3
OH

2 Metil - 2 Propenol
Ac. Isoproplico

POLIOLES
Compuestos por 2 o ms -OH.
Destacan los Dioles y Trioles.
Formula general:
R

OH

R - C - OH
OH
Dioles

R - C - OH
OH
Trioles

Ejemplos Polioles
CH2 - CH2

CH2 - CH - CH3

OH

OH

OH

Etenodiol
Glicol

OH

1,2 Propanotriol
Propiglicol
CH2 - CH - CH2
OH OH OH
1,2,3 Propanotriol
Glicerina o Glicerol

Nomenclatura
Los alcoholes se denominan utilizando dos sistemas principales. Para los
alcoholes simples se suelen emplear nombres comunes. Un nombre comn
consiste sencillamente en el nombre del grupo alquilo con la terminacin
ico y precedido por la palabra alcohol. Por ejemplo:

Nomenclatura IUPAC
Reglas:
1.- Como estructura de referencia, elijase la cadena carbonada
continua mas larga que contenga el grupo OH; considrese a
continuacin que e compuesto se deriva de esta estructura por
reemplazo de hidrogeno por diversos grupos. La estructura de
referencia se conoce como etanol, propanol, butanol, etc.,
dependiendo de el numero de tomos de carbono; cada nombre
se deriva agregando el nombre del alcano correspondiente
agregando una letra (l) final
2.-Mediante un nmero se indica la posicin del grupo OH en la
cadena de referencia, utilizando generalmente el nmero mas
bajo posible para este propsito.
3.- Las posiciones de los dems se indican por nmeros de la
cadena principal

Ejemplos

Propiedades Fsicas

Las propiedades fsicas de un alcohol se comprenden mejor si se

reconoce el hecho de que estructuralmente un alcohol es un compuesto
de un alcano y agua. Contiene un grupo lipfilo y un hidrfilo.

El grupo OH es muy polar y lo que es mas importante, es capaza de

formar puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras, con otras
molculas neutras, y con aniones.

 SOLUBILIDAD EN EL AGUA
Gracias al grupo-OH se pueden presentar puentes de hidrgeno, que hace
que los primeros alcoholes (osea menor numero de hidrgenos) sean
solubles en el agua, mientras que a mayor cantidad dehidrgeno,
dichacaractersticava desapareciendo debido a que el grupo hidroxilo va
perdiendo significanciay a partir del hexanol la sustancia se torna aceitosa.

 PUNTO DE EBULLICIN
Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son influenciados por la
polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrgeno. Los grupos
OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullicin sea ms alto
que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el
punto de ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de carbono y
disminuye con el aumento de las ramificaciones. Todo esto se presenta
porque el grupo OH al tener puentes de hidrogeno, son mas dificiles de
romper.

PUNTO DE FUSIN

Presenta el mismo comportamiento que el punto de ebullicin, aumenta a

medida que aumenta el numero de carbonos.

DENSIDAD

Aumenta conforme aumenta el numero de carbonos y las ramificaciones de

las molculas.

Propiedades Qumicas
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al
efecto inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de
OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este
efecto se establece un dipolo.
Deshidratacin:la deshidratacin de los alcoholes se considera una
reaccin de eliminacin, donde el alcohol pierde su grupo OH para dar
origen a un alqueno. Aqu se pone de manifiesto el carcter bsico de los
alcoholes. La reaccin ocurre en presencia de cido sulfrico (H 2SO4) en
presencia de calor.

Obtencin

Existen tres vas principales para obtener los alcoholes simples que son:
Hidratacin de alquenos
Procesos oxo de alquenos
Fermentacin de carbohidratos

Hidratacin de alquenos
A travs del cracking(cracking o craqueo del petrleo es el rompimiento de
molculas de petrleo para obtener productos derivados) de petrleo se
pueden obtener alquenos, y los alquenos pueden convertirse en fcilmente
en alcoholes por adicin directa de agua, o por adicin de cido sulfrico,
seguida de una hidrlisis. Ejemplo:

Proceso oxo
Tambin pueden obtenerse alcoholes primarios de alquenos
En presencia del catalizador adecuado, los alquenos reaccionan con monxido
de carbono e hidrgeno para generar aldehdos; compuestos que contienen el
grupo CHO.

Los aldehdos pueden reducirse a alcoholes mediante una hidrogenacin

cataltica.

Fermentacin de carbohidratos

Los azucaresy almidones, que a su vez provienen de los vegetalescaa de azcar,cebeada.maz,etctera-,al fermentar por accin de las
levaduras producen alcohol etlico.

Usos

Los alcoholes se utilizan como productos qumicos intermedios y

disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos qumicos,
detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosmticos, pinturas y
barnices. Algunos compuestos se utilizan tambin en la
desnaturalizacin del alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas
de secado rpido, anticongelantes, agentes espumgenos y en la
flotacin de minerales.

Bibliografa
Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed.
Addison Wesley Longman de Mxico, S.A. de C.V., 1998
Wade, L.G. Jr., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993
http://grupo4cta4d.wordpress.com/2007/05/03/obtencion-de-los-alcoholes/
https://
docs.google.com/presentation/d/1obqWLUdu9J1MMora1WAOHQb4HxMznAjCu
-MYcRoBrAI/embed?hl=es&size=m&start=true#slide=id.p16
http://
www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_alcoholes
.htm