La

Reaccin
de Diels1

Presentado por: Jose Luis Morales

Otto Diels
En 1906 descubri un nuevo xido de
carbono extremadamente reactivo, el
anhdrido malnico.
Estudio
reacciones
de
deshidrogenacin con selenio, de Dicetona, as como de uretano.
Su trabajo ms famoso lo hizo en
colaboracin con su alumno Kurt
Alder, sobre la reaccin que lleva sus
respectivos nombres: la reaccin de
Diels-Alder.
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Kurt Alder
Naci en la ciudad de Chorzw, situada en Polonia
(Silesia) pero que fue annexada a Alemania durante
la invasin polonesa y adopt el nombre de
Knigshtte.
En 1936 sali de Kiel para llegar a Industrias I G
Farben en Leverkusen, en donde trabaj en el
caucho sinttico. Alder recibi varios grados
honorarios y otras concesiones, pero lo que lo hizo
ms famoso fue la obtencin del premio Nobel de
qumica (1950), el cual comparti con su profesor
Diels por el descubrimiento y desarrollo de la
reaccin de Diels-Alder.
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Crter lunar Alder

 Alquenos y alquinos con

grupos
atractores
de
densidad electrnica se
adicionan
a
dienos
conjugados para formar
anillos con seis miembros.
La reaccin de DielsAlder
ha
permitido
obtener
una
estereoqumica
controlada.
Diels y Alder fueron
galardonados
por
su
trabajo con el Premio

MECANISMO
Diferente al de otras reacciones debido a que no es polar ni
radical.
En lugar de eso,la reaccin de Diels-Alder es un proceso
pericclico que sucede en un solo paso por una redistribucin
cclica de sus electrones de enlace.
Los dos reactivos sencillamente se unen entre s a travs de un
estado de transicin cclico en el que se forman al mismo tiempo
los dos nuevos enlaces carbonocarbono.
Podemos imaginar una adicin de Diels-Alder como la que ocurre
por el traslape frontal () de dos orbitales p del alqueno con los
dos orbitales p en los carbonos 1 y 4 del dieno . Por supuesto,
esto es una orientacin cclica de los reactivos.
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La reaccin de Diels-Alder

Ejemplo:

1,3-butadieno y eteno

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Polarizacin

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Estereoespecifidad

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Estereoquimica
La pareja dieno y di enfilo se orienta de tal manera
que se forma el producto endo,en lugar del producto
alternativo exo.

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El dieno
El dieno debe adoptar lo que se llama una conformacin s-cis, que
significa parecida a cis respecto al enlace sencillo, para
experimentar una reaccin de Diels- Alder.
En la conformacin alternativa s-trans, los extremos del dieno estn
muy separados como para traslaparse con los orbitales p del
dienfilo.

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ciclopentadieno

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Reaccion de
Diels-Alder
y orbitales
moleculares
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Conservacin de la simetra orbital en la reaccin de Diels-Alder

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Reacciones permitidas por simetra

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Reacciones prohibidas por simetra

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Usos de las reacciones de Diels-Alder.

1. Es otro mtodo para formar enlaces carbonocarbono, y es usado en la formacin de anillos,

incluyendo biciclos.
2. La reaccin de Diels - Alder puede planificarse
de modo que el dieno y los grupos sustituyentes
en el dienfilo guarden una relacin bien
definida en el producto.
3.La reaccin de Diels Alder puede ser usada para
atrapar dienofilos altamente reactivos que no
pueden ser aislados en forma pura pero cuya
existencia es de gran inters.
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