HALOGENUROS

DE ALQUILO

Carlos Hinojosa Valle

NDICE
Definicin

Estructura

Propiedades

fsicas
Procesos de obtencin
Usos y aplicaciones
Principales reacciones qumicas
Bibliografa
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DEFINICIN
Los halogenuros de alquilo son compuestos
orgnicos halogenados en los cules, uno o ms
hidrgenos han sido sustituidos por un halgeno
(F, Cl, Br, I). Pueden clasificarse en:
H

RCX

RCX

Halogenuro primario

Halogenuro secundario

CH2Cl CH2 CH2 CH3

1-Clorobutano

R CX

Halogenuro terciario

CH2 CH CCl2 CH2Cl

3,3,4-triclorobut-1-eno

ESTRUCTURA
En un halogenuro de alquilo el tomo de halgeno
est enlazado a un tomo de carbono con
hibridacin sp3. El halgeno es ms electronegativo
que el carbono y el enlace CX est polarizado con
una carga parcial positiva en el carbono y una
parcial negativa en el halgeno.

Fluoruro de etilo

Cloruro de etilo

Bromuro de etilo

Yoduro de etilo

PROPIEDADES FSICAS
1.
2.

3.

4.

Presentan densidades y puntos de ebullicin ms

altos que los de sus correspondientes alcanos.
Los cloruros y los fluoruros son menos densos que
el agua, mientras que los bromuros y los yoduros
son ms densos que el agua. Para un mismo
halgeno la densidad disminuye a medida que
aumenta el tamao del grupo alquilo.
El punto de ebullicin de los halogenuros de
alquilo aumenta a medida que aumenta el tamao
del grupo alquilo.
Son insolubles en agua y solubles en compuestos
orgnicos ya que no forman puentes de hidrgeno.

PROCESOS DE OBTENCIN

A partir de alcanos: halogenacin

radicalaria (cloro y bromo):

1.

Etapa de iniciacin:

2.

Pasos de propagacin: X + R H R + HX

X2 + energa 2 X
R + X2 R X + X

3.

Posibles reacciones de terminacin:

2 X X2 + energa
2 R R R + energa
R+ X R X + energa
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PROCESOS DE OBTENCIN
o A partir de alquenos y alquinos
Un alqueno reacciona con un
haluro de hidrgeno (HX)
para formar un haloalcano.
El doble enlace del alqueno
es reemplazado por dos
nuevos enlaces, uno con el
halgeno y el otro con el
tomo de hidrgeno. Los
alquenos tambin reaccionan
con halgenos (X2) para
formar haloalcanos con dos
tomos de halgeno
vecinales.

PROCESOS DE OBTENCIN

A partir de alcoholes

El mejor mtodo para producir halogenuros de alquilo es la

sntesis a partir de alcoholes. El mtodo ms sencillo para
la conversin de un alcohol en un halogenuro de alquilo
consiste en el tratamiento del alcohol con HCl, HBr o HI.
El mtodo funciona bien cuando es aplicado a alcoholes
terciarios. Los alcoholes secundarios y primarios tambin
reaccionan pero a velocidades menores:
ZnClCH
CH3CH2CH2CH2OH + HCl
2
3CH2CH2CH2Cl + H2O

CH3

CH3

CH3 C OH + HCl CH3 C Cl + H2O

CH3

CH3

USOS Y APLICACIONES

Disolventes

Pesticidas

Anestsicos

Refrigerantes

PRINCIPALES REACCIONES
QUMICAS

Sustitucin nucleoflica: un nuclefilo reemplaza

al in haluro utilizando un par solitario de electrones
para formar un nuevo enlace con el carbono.

Eliminacin: el in haluro abandona la molcula

junto con otro tomo o in (normalmente un H+).
Muchas veces se acaba formando un alqueno.

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BIBLIOGRAFA

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C.E.C.S.A, 1972.

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conceptos y aplicaciones: PEARSON, 1998.
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https://
sites.google.com/site/qorganica2victoresparzamedina/home/1
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Sinopsis: Sntesis y reacciones de los principales compuestos
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www.monografias.com/trabajos69/sinopsis-sintesis-reacciones
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