Vous êtes sur la page 1sur 91

GLCIDOS

Glucosa
Fructosa
Galactosa
Sacarosa
Lactosa
Almidn
Glucgeno
Celulosa
Quitina

Pginas para ver molculas en 3D


http://www.chemeddl.org/resources/models360/models.php?pubch
em=107526
http://molview.org/?cid=5793

Concepto de glcido o hidrato de


carbono

Cuantitativamente forman la mayor parte de la materia


orgnica.
Son biomolculas formadas por C, H, O en proporcin 1:2:1,
(CH2O)n por lo que por su frmula emprica se les llam
carbohidratos o hidratos de carbono. A veces pueden
contener N, S, P.
Qumicamente son derivados aldehdicos o cetnicos de
alcoholes polivalentes: polihidroxialdehdos y
polihidroxicetonas. Sus grupos funcionales son el grupo
carbonilo y el grupo hidroxilo: =O, -OH.

Clasificacin de los glcidos


a) OSAS (MONOSACRIDOS): triosas, tetrosas, pentosas, hexosas
Aldosas
Cetosas
b) OSIDOS (molculas de gran tamao):
HOLSIDOS:
OLIGOSACRIDOS:
DISACRIDOS, TRISACRIDOS
POLISACRIDOS:
HOMOPOLISACRIDOS
HETEROPOLISACRIDOS
HETERSIDOS y GLUCOCONJUGADOS:
PEPTIDOGLICANOS o MURENAS
GLUCOPROTEINAS
GLUCOLIPIDOS

Propiedades de los glcidos


A.- PROPIEDADES FSICAS
Los monosacridos y disacricos tienen todas las siguientes propiedades:
Hidrosolubles y sabor dulce en algunos de ellos, debido a los grupos -OH,
por lo que fueron llamados glcidos, (del griego glyks; dulce).
Son slidos cristalinos, incoloros e inodoros.
Presentan actividad ptica desviando el plano de la luz polarizada.
Los polisacridos no son hidrosolubles y no generan actividad osmtica.

Propiedades de los glcidos


B.- PROPIEDADES QUMICAS
Formacin del ENLACE HEMIACETAL INTRAMOLECULAR (monosacridos)
Formacin del ENLACE GLUCOSDICO (disacridos)
Formacin del enlace ester fosfrico (glucosa 6-fosfato)
Por hidrlisis cida se pueden descomponer en otros glcidos ms sencillos
llamados monmeros, produciendo agua. Por condensacin o polimerizacin
pueden producir molculas ms complejas llamadas polmeros.

Reacciones de aminacin (-NH2).


Reacciones de esterificacin (R-COO-R').
Y muy fcilmente reacciones de oxidacin frente a sustancias menos oxidantes
que ellos
-CH2OH CHO -COOH
Algunos son sustancias reductoras (el poder reductor supone la prdida de
electrones)

MONOSACRIDOS

Concepto y propiedades de los


monosacridos
OSAS O MONOSACRIDOS.
Se denominan aadiendo el sufijo -OSA (si es un
aldehdo) o -ULOSA (si es una cetona) al prefijo que
indica el nmero de carbonos o a otro propio. P.e.:
glucosa, ribosa, ribulosa

A.- PROPIEDADES FSICAS

Hidrosolubles, sabor dulce, polares debido a los


grupos -OH, -H.
Slidos cristalinos, blancos.
Presentan actividad ptica.

B.- PROPIEDADES QUMICAS

No se descomponen por hidrlisis cida en otros


glcidos ms sencillos.
Reducen el licor de Fehling. Frente a sustancias ms
oxidantes: aldehdo alcohol.
Reacciones de aminacin, esterificacin, oxidacin.
Frente a sustancias menos oxidantes: alcohol cido.

C
1
C
2
C
3
C
4
C
5
C
6

C
1
C
2
C
3
C
4
C
5

Isomeras de los monosacridos


ISOMERAS.
Llamamos ISMEROS a los compuestos cuya frmula emprica o molecular es igual
pero cuya frmula estructural es diferente. Los ismeros presentan diferentes
propiedades.

Si tienen diferente estructura tridimensional se llaman ESTEREOISMEROS.


Si presentan actividad ptica se llaman ISMEROS PTICOS.
Si se diferencian por sus grupos funcionales se llaman ISMEROS DE FUNCIN.

Las diferentes propiedades fsicas que manifiestan se pueden deber a la presencia de


CARBONOS ASIMTRICOS (cuando cada una de sus 4 valencias est saturada por
un grupo qumico distinto)
Nmero de estereoismeros = 2 n
(n = n C asimtricos)

Cuntos carbonos asimtricos hay en las siguientes molculas?

C1
C2 asimtrico
C3 asimtrico
C4 asimtrico
C5 asimtrico
C6

Isomeras de los monosacridos


A. ESTEREOISMEROS:
ENANTIOMORFOS o enantimeros:

EPMEROS:

ANMEROS:

Formas SILLA y NAVE

B. ISMEROS PTICOS:
LEVGIROS
DEXTRGIROS

Isomeras de los monosacridos


A. ESTEREOISMEROS:
ENANTIOMORFOS o enantimeros: De enantios; contrario.
Debido a la posicin del hidroxilo del ltimo C asimtrico; el penltimo de la molcula.
(L): -OH a la izda
(D): -OH a la derecha
EPMEROS: difieren en la configuracin del -OH y -H de los C2 (tetrosas), C2 y C3
(pentosas),
C2,C3 y C4 (hexosas)

ANMEROS: debido al C1 que es anomrico. En las formas cclicas.


(): anmero trans -OH hacia abajo
(): anmero cis -OH hacia
arriba

Formas SILLA y NAVE (ms inestable). En las formas cclicas.

B. ISMEROS PTICOS:
Actividad ptica o desviacin del plano de la luz polarizada en un polarmetro. En la
naturaleza slo se presenta una de las formas (+) o (-) La mezcla de ambas se llama
mezcla racmica.
(-): desviacin a la izda; LEVGIROS
(+): desviacin a la dcha. DEXTRGIROS
fructosa = levulosa
glucosa = dextrosa

Estereoisomeras de los
monosacridos

Enantimeros o enantiomorfos

Epmeros

Epmeros y enantiomorfos

Epmer
os
Epmeros
Enantimeros

Estereoisomeras en triosas

Isomera de funcin

Estereoisomeras en tetrosas

Isomera de funcin

Estereoisomeras en pentosas

Estereoisomeras en hexosas

ALDOSAS

CETOSAS

Cmo se llaman los siguientes monosacricos?

D-Glucosa
D-Fructosa
D-Gliceraldehdo
Dihidroxiacetona

D-Manosa

D-Galactosa

L-Gliceraldehdo

Anmeros
CICLACIN DE MONOSACRIDOS.

En disolucin acuosa, si el nmero de carbonos lo permite, la


estructura lineal (frmulas de Fischer) del monosacrido se
hidrata y se cicla: estructura cclica (frmulas de Haworth )
Se forma un enlace intramolecular hemiacetal (aldehdo +
alcohol). Esto supone las estereoisomeras y y las
conformaciones trans / cis que se comprueban por difraccin de
rayos X.
Carbono
Seala los carbonos 1 y 5
5
en las siguientes molculas

Carbono
1

Carbono
5

Carbono
1

Fischer (p. Nobel 1902) conoca las formas y pero la frmula estructural la
dedujo Haworth (p. Nobel 1937).

Anmeros
CICLACIN DE MONOSACRIDOS.

Anmeros
FASES DE LA CICLACIN DE MONOSACRIDOS:
1.2.3.4.5.6.-

Escribir la frmula tumbada hacia la derecha.


Repliegue.
Giro de los radicales del C5.
Hidratacin.
Deshidratacin.
Adopta una forma semejante al furano o al pirano.

Animaciones:
https://www.stolaf.edu/people/giannini/flashanimat/carbohydrates/glucose.swf
http://cienciasnaturales.es/CICLACIONALDO.swf
http://cienciasnaturales.es/CICLACIONCETO.swf
https://youtu.be/Dan6FiMmuwM

Anmeros
FASES DE LA CICLACIN DE MONOSACRIDOS
ALDOSAS:

Anmeros
FASES DE LA CICLACIN DE MONOSACRIDOS
ALDOSAS:

Anmeros
FASES DE LA CICLACIN DE MONOSACRIDOS
CETOSAS:

Anmeros

Anmeros de la D-glucosa
Estereoisomera:
: anmero trans -OH hacia abajo
hacia arriba

: anmero cis -OH

Anmeros de la D-fructosa

Estereoismeros silla y nave


En
realidad
las
estructuras
cclicas de los monosacridos no
son planas sino que pueden
adoptar dos conformaciones en el
espacio:
conformacin
nave
y
conformacin silla.

http://molview.org

Isomeras pticas de los


monosacridos
Actividad ptica o desviacin del plano de la luz polarizada en un
polarmetro. En la naturaleza slo se presenta una de las formas (+) o (-) La
mezcla de ambas se llama mezcla racmica.
(-): desviacin a la izda; LEVGIROS
(+): desviacin a la dcha.
DEXTRGIROS
fructosa = levulosa
glucosa = dextrosa

https://youtu.be/RXMOYwxjNx4

https://youtu.be/ycY2mUZHS84

Derivados de los monosacridos:


Desoxirribosa: componente del ADN

Derivados de los monosacridos:


Glucosamina: componente de articulaciones. Favorece el
desarrollo del cartlago

Derivados de los monosacridos:


-D-N-acetilglucosamina: componente de la quitina del
exoesqueleto de los artrpodos.

EnlaceN-glucosdico

Derivados de los monosacridos:


Vitamina C o cido ascrbico:

EnantimeroL delcido ascrbico


Antioxidante. Antiescorbtica.

Derivados de los monosacridos:


cido glucornico: es uncido carboxlicosimilar a
laglucosapero que presenta ungrupo carboxiloen el
carbono 6.
Desintoxicante. Facilita la excrecin de sustancias txicas
en el hgado.

Reaccin de Fehling

Glucosa
Lactosa
Maltosa

Sacarosa
Almidn

DISACRIDOS

Concepto y propiedades de los


disacridos
DISACRIDOS.
Son glcidos formados por la unin de 2 a 10 monosacridos, en general
hexosas unidas por enlace O - glucosdico.
Nomenclatura: -osil -osa/-osido
Ejemplo: -D-Glucopiranosil (14) -D-Glucopiranosa.

A.- PROPIEDADES FSICAS

Dulces, solubles y cristalizables.

B.- PROPIEDADES QUMICAS

Por hidrlisis de desdoblan en monosacridos.


Todos excepto la sacarosa reducen el licor de Fehling. Mantienen el
carcter reductor si tienen algn OH hemiacetlico libre.

Todos excepto la sacarosa reducen el licor de Fehling.


Mantienen el carcter reductor si tienen algn OH hemiacetlico libre (carbono
anomrico).
Hay dos posibilidades de enlaces O-glucosdicos: monocarbonlico y dicarbonlico.

S reduce el licor de
Fehling
Enlace
monocarbon
lico
-osil -osa

Carbono anomrico
-OH hemiacetlico libre

No reduce el licor de
Fehling
Enlace
dicarbonlico
-osil -sido

Carbonos anomricos
formando un enlace Oglucosdico

Tipos de disacridos segn su enlace Oglucosdico


a.- Unin mediante enlace MONOCARBONLICO (-osil
-osa).
MALTOSA. Su polimerizacin da lugar a la amilosa.
-D-Glucopiranosil (14) D-Glucopiranosa (cebada germinada).
ISOMALTOSA. Su polimerizacin da lugar a la amilopectina.
-D-Glucopiranosil (16) -D-Glucopiranosa
Ramificaciones 16 del almidn y del glucgeno.
CELOBIOSA. Su polimerizacin da lugar a la celulosa.
-D-Glucopiranosil (14) -D-Glucopiranosa.
LACTOSA.
-D-Galactopiranosil (14) -D-Glucopiranosa (leche).

Tipos de disacridos segn su enlace Oglucosdico


b.- Unin mediante enlace DICARBONLICO (-osil -osido).
SACAROSA.
D(+)-Glucopiranosil (12) -D(-)-Fructofuransido (azcar de caa,
remolacha).
No reduce el L. Fehling.
Dextrgira, pero la mezcla por hidrlisis es levgira: Azcar invertido. p.e. miel, por accin
de las sacarasas de las abejas. D-(+)-glucosa +52.
D-(-)-fructosa 92.

Ejemplos de disacridos

error

glucopiranosa

error

Hidrlisis de disacridos

(Maltasa, sacarasa y lactasa son enzimas proteicas que hidrolizan o digiere

Condensacin de disacridos

Diferencia entre acetal y


hemiacetal

Ejemplos de disacridos
CELOBIOSA. Su polimerizacin da lugar a la celulosa.
-D-Glucopiranosil (14) -D-Glucopiranosa.

Ejemplos de disacridos
ISOMALTOSA. Su polimerizacin da lugar a la amilopectina.
-D-Glucopiranosil (16) -D-Glucopiranosa
Ramificaciones 16 del almidn y del glucgeno.

POLISACRIDOS

Concepto y propiedades de los


polisacridos
Son glcidos formados por la unin (polimerizacin ) de ms de

11 monosacridos; hasta varios miles.


Elevada masa molecular.
En general son hexosas unidas por enlace O-glucosdico:
-glucosdico (polisacridos de funcin energtica)
-glucosdico (polisacridos de funcin estructural).

PROPIEDADES FSICAS:
No son dulces.
Algunos son insolubles.
Algunos forman dispersiones coloidales.
Los polisacridos de reserva representan una forma de
almacenar azcares sin crear por ello un problema osmtico.
PROPIEDADES QUMICAS:
Por hidrlisis de desdoblan en monosacridos.
No son reductores.

Clasificacin de los polisacridos


HOMOPOLISACRIDOS.
a.- PENTOSANAS
ARABANA
XILANA
b.- HEXOSANAS
GLUCOSANAS
ALMIDN (Reserva energtica)
AMILOSA
AMILOPECTINA
GLUCGENO (Reserva energtica)
DEXTRANOS(Reserva energtica)
CELULOSA (Funcin estructural)
FRUCTOSANAS
MANOSANAS
GALACTANAS
c.- AMINOSANAS
QUITINA (Funcin estructural)
HETEROPOLISACRIDOS.
a.- HETEROPOLISACRIDOS BACTERIANOS
PEPTIDOGLUCANOS o MURENAS. Se asocian a pptidos. (Funcin estructural)
b.- HETEROPOLISACRIDOS VEGETALES
PECTINA (Funcin estructural)
HEMICELULOSA
AGAR-AGAR
GOMAS
c.- H. ANIMALES O GLUCOSAMINGUCANOS (MUCOPOLISACRIDOS)
PROTEOGLUCANOS (20% protena, 80% glcido) Se asocian a protenas
HEPARINA
SULFATO DE CONDROITINA
CIDO HIALURNICO

HOMOPOLISACRIDOS

El almidn
Es un polmero de maltosa (14)
Funcin biolgica: reserva energtica.
Tiene dos componentes:
AMILOSA (20-30%)
Estructura helicoidal, sin ramificaciones.
Peso molecular: 500 000.
Poco hidrosoluble: forma coloides intracelulares.
Con yodo se tie de azul.
Hidrlisis:
Amilosa (amilasas) dextrina (maltasas) glucosa
AMILOPECTINA (70-80%)
Estructura helicoidal con ramificaciones cada 12 glucosas (16). Similar al
glucgeno.
Peso molecular: 1 000 000.
Menos hidrosoluble que la amilosa.
Con yodo se tie de rojo.
Hidrlisis:
Amilopectina (amilasas) maltosa + dextrinas lmite e isomaltosas
Isomaltosas (maltasas)glucosa
Dextrinas lmite (enzima desramificante glucosidasa) maltosa
Dextrinas lmite: Polisacridos con enlaces (16) inatacables por las
enzimas -amilasa
Pectina, polmero de metil-galacturnico (14)

Suspensin de almidn en
agua. Se observa que es
turbia por la poca solubilidad
del almidn. Al dejarla
reposar, sedimenta parte del
almidn y se deposita en el
fondo del recipiente

Vesculas de almidn
(amiloplastos)

Amilosa

Amilopecti
na

GLUCGENO
Polisacrido de reserva en
Animales
Hongos
Algunas bacterias
GLUCGENO
Polmero de maltosa
(14)
Estructura helicoidal
Ramificaciones (16).

ALMIDN (mezcla de amilosa y amilopectina)


Polisacrido de reserva en seres vivos
fotosintticos
Plantas
Algas
AMILOSA
AMILOPECTINA
Polmero de maltosa
Polmero de maltosa
(14)
(14)
Estructura helicoidal
Estructura helicoidal
Sin ramificaciones.
Ramificaciones (16).

El glucgeno
Es un polmero de maltosa (14)
Funcin biolgica: reserva energtica en hetertrofos: hongos y animales
10% del peso del hgado y 1% de la masa muscular.
Peso molecular: 1 - 5 millones.
Forma coloides intracelulares. Es poco hidrosoluble. Las ramificaciones aumentan la
hidrosolubilidad.
Estructura helicoidal con ramificaciones cada 10 glucosas (16).
Parecido a la amilopectina pero ms ramificado y compacto que el almidn.
Con yodo se tie de rojo.
Hidrlisis:
Glucgeno (amilasas) maltosa + dextrina (maltasas, enzimas desramificantes) glucosa.

Grnulos de glucgeno en hepatocitos

Los dextranos
Son polmeros de -D-Glucopiranosa (16) con ramificaciones (12)
(13) (14).
Funcin biolgica: reserva energtica.
Peso molecular: 10 000 - 50 000.
Son muy hidrosolubles.
Aparecen en levaduras y bacterias de la placa dental.

La celulosa
Es un polmero de celobiosa: -D-Glucopiranosil (14) -D-Glucopiranosa
La presencia de enlaces (14) hace que no se pueda digerir, pero hongos y
bacterias la pueden fermentar.
Peso molecular: 800 000
No ramificado. Disposicin en paralelo con uniones por puentes de hidrgeno.
Forma micelas cordones microfibrillas fibrillas fibra visible.
Funcin biolgica: estructural. Forma la pared celular

La quitina
Son polmeros de N-acetil-D-glucosamina
Funcin biolgica: forman el exoesqueletos de los artrpodos y la pared celular de
los hongos.
Forma cadenas paralelas que a veces se impregnan de carbonato clcico
(crustceos).
Los enlaces beta impiden su digestin.

HETEROPOLISACRIDOS

La pectina
Es una mezcla de polmeros muy ramificados. Son polmeros de DGalacturnico.
Funcin biolgica: estructural. Forma una matriz sobre la que se disponen
las microfibrillas de celulosa en la pared celular vegetal.
Son agentes gelificantes (usados para hacer mermeladas)

La hemicelulosa
Es un componente de la pared celular vegetal. (30%)
Heteropolisacrido de xilosa, arabinosa y otros monosacridos.
La presencia de enlaces (14) hace que no se pueda digerir, pero hongos y
bacterias la pueden fermentar.

Las gomas
Formadas por arabinosa, galactosa, ramnosa y cido glucornico.
Cierran las heridas de los vegetales.

El agar
Formado por D y L galactosas con diversos
radicales.
Asociada a sales de calcio y magnesio.
Es un tipo de muclago muy viscoso y muy
hidrfilo.
Funcin estructural en algas.

La heparina
Anticoagulante.
Presente en hgado, pulmn, glndulas salivales de hematfagos.

La condroitina
Sulfato de condroitina.
Componente de la matriz extracelular del tejido conjuntivo, cartilaginoso y
seo. En la crnea.

l cido hialurnico
Componente de la matriz extracelular del tejido conjuntivo.

HETERSIDOS Y
GLUCOCONJUGADOS

Concepto de hetersido
Combinacin de un GLCIDO (mono u oligosacrido) con un
AGLUCN no glucdico.

Concepto de glucoconjugado.
Un glucoconjugado es un glcido asociado a protenas o lpidos.
Glucoprotenas
Glucolpidos

Los hetersidos
Combinacin de un GLCIDO (mono u oligosacrido) con un
AGLUCN no glucdico.

CARDIOTNICOS: digitalina. Produce bradicardia.

ANTIBITICOS: estreptomicina.
CIANOGENTICOS o amigdalsidos. Liberan c.cianhdrico txico: [H-CN(g)]
ANTOCIANSIDOS, responsables del color de las flores.
TANSIDOS, astringentes.
GLICIRRINA, antiinflamatorio y expectorante. En el regaliz.

NUCLETIDOS: ribosa o desoxirribosa en el ARN y ADN.

Concepto de glucoconjugado.
GLUCOPROTENAS O GLICOPROTENAS:
Glcidos asociados a protenas con enlaces
covalentes.
MUCINAS DE SECRECIN o mucoprotenas, que
forman geles y actan como lubricantes en el
ojo, el aparato digestivo y respiratorio o sobre las
escamas de los peces.
GLUCOPROTENAS SANGUNEAS:
inmunoglobulinas o anticuerpos.
GLUCOPROTENAS DE LAS MEMBRANAS
CELULARES. Intervienen en el reconocimiento
celular, los marcadores biolgicos, los receptores
de membrana, los receptores vricos, los grupos
sanguneos
MUERNAS BACTERIANAS: Forman parte de la
pared celular.
NAG, NAM + pptido = PEPTIDOGLICANOS.

MUERNAS BACTERIANAS: peptidoglicanos con NAG y NAM


Elpeptidoglicanoomurenaes uncopolmeroheteropolisacrido formado por una
secuencia alternante deN-acetil-glucosamina y elcido Nacetilmurmicounidos mediante enlaces -1,4. La cadena es recta y no
ramificada.
Constituye la estructura bsica de lapared celularde lasbacterias.
El peptidoglucano es muy resistente y protege a las bacterias de una ruptura
osmtica en ambientes acuticos y da a los tipos diferentes de bacterias sus
formas.

Concepto de glucolpido.
GLUCOLPIDOS:
Glcidos asociados a lpidos con enlaces covalentes.
CEREBRSIDOS
GANGLISIDOS
CEREBRSIDOS

FUNCIONES DE LOS
GLCIDOS

FUNCIN ENERGTICA:
Glucosa: Es la principal fuente primaria de sntesis de energa de lasclulas,
mediante suoxidacincatablica.
Sacarosa, lactosa: son formas de almacenar energa en las plantas y la leche.
Almidn, glucgeno: son formas de almacenar energa sin aumentar el efecto
osmtico. El almidn en las plantas y el glucgeno en los animales.
FUNCIN ESTRUCTURAL:
Glucosa. Es elcompuesto orgnicoms abundante de la naturaleza, y es el
componente principal depolmerosde importancia estructural como
lacelulosa.
Celulosa: componente fundamental de la pared celular vegetal.
Quitina en los exoesqueletos de artrpodos y la pared celular de los hongos.
Ribosa y desoxirribosa en el ARN y ADN.
Condroitina y cido hialurnico: en matriz extracelular del tejido conjuntivo y
cartilaginoso.
Mucinas de secrecin en el tejido epitelial.
Peptidoglucanos . Murena: componente de las paredes bacterianas (NAG,
NAM).
Glucolpidos: componente de cerebrsidos y ganglisidos.
FUNCIONES METABLICAS ESPECFICAS:
Estreptomicina: antibitico.
Vitamina C: antioxidante, antiescorbuto.
Heparina: anticoagulante.
Glucoprotenas de membrana: antgenos.