MONOTERPEN

KELOMPOK I
Nurhasanah
Dayang Gesti Pertiwi
Tri Utami Wibowo
Bunga Permata Sari
Eko Jayoga A.
Ulfani Effer
Tania Raisya
Dika Zamri Yanni

Terpenoid
O Berasal dari penggabungan unit isoprene

(C5) melalui fashion kepala- ekor.

O Rumus molekul (C5)n
kepala

C5 isopren unit

ekor

asam mevalonat

dimetilalil PP
(DMAPP) C5

deoxyxylulose pospat

OPP

OPP

Hemiterpenoid

isopentenil PP
(IPP) C5

C10

Monoterpenoid (C10)

IPP

C15

Sesquiterpenoid (C15)

IPP

x2

C20
x2

Diterpenoid (C20)

IPP

C25

C(30)

Sesterpenoid (C25)

Triterpenoid (C30)
Steroid (C18 - C30)

C(40)

Tetraterpenoid (C40)
Karotenoid

Biosintesa Dari
Terpenoid
Secara umum biosintesa dari terpenoid
terjadi melalui 3 tahap reaksi dasar yaitu :
1. Pembentukan isopren aktif berasal dari
asam asetat melalui asam mevalonat
2. Pengganbungan kepala dan ekor dua unit
isopren akan membentuk mono-, seskui-,
di-, sester- dan poli-terpenoid
3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid
dan steroid

KLASIFIKASI
PENGELOMPOKKAN
TERPENOID

JUMLAH
SATUAN
ISOPRE
NA

JUMLA GOLONGAN
H
KARB
ON

JENIS UTAMA DAN SUMBERNYA

C5

ISOPRENA/
HEMITERPEN
OID

DIDETEKSI DALAM DAUN Hamamelis

javanica

C10

MONOTERPE
NOID

Monoterpena dalam minyak atsiri

tumbuhan (exp; Methol dari
Mentha)
Monoterpen lakton (nepetalakton)
Tropolon (dalam kayu
Gymnospermae)

C15

SESKUITERPE Seskuiterpen lakton (dalam

NOID
Compositae)

C20

DITERPENOID Asam diterpen dalam damar

tumbuhan (asam giberelin)

C30

TRITERPENOI
D

Sterol (sitosterol)
Triterpen (-amirin)
Saponin (yamogenin)

C40

TETRATERPE
NOID

Karotenoid (-karotena)

Cn

POLIISOPREN Karet (Hevea brasiliensis)

MONOTERPEN (C10)
Lebih dari 1000 jenis senyawa
monoterpenoid telah diisolasi dari tumbuhan
tingkat tinggi, binatang laut, serangga dan
binatang jenis vertebrata dan struktur
senyawanya telah diketahui.
Berupa isoprenoid c10 .
Titik didih monoterpen 140 c
- 180 c

Biosintesa
penambahan elektrofil
menghasilkan kation
tersier

OPP

OPP
DMAPP

HR

OPP

HS

HR

HS
-H

OPP

OPP

Geranil Piropospat
GPP

Bioaktivitas
antiseptik,
ekspektoran,
spasmolotik dan sedatif.
Disamping itu monoterpenoid
yang sudah dikenal banyak
dimanfaatkan sebagai bahan
pemberi aroma makan dan
parfum dan ini merupakan
senyawa komersial yang banyak
diperdagangkan.

Isomer
-Turunan berupa ester, alkohol, aldehit
dari geranyl dan isomernya merupakan
komponen penyusun minyak atsiri yang
digunakan sebagai parfum dan flavour
OPP
OPP
OPP

OPP

OPP

OPP

geranyl PP (GPP)

linalyl PP (LPP)

neryl PP (NPP)

Klasifikasi Monoterpen

Berdasarkan kerangkanya :
1. Monoterpen rantai terbuka (asiklik)
2. Monoterpen sikloheksana (mono dan
bisiklik)
3. Monoterpen siklopentana
(iridoid/seko iridoid)
4. Ireguler monoterpen

Monoterpen Asiklik
Z
O
O

O
geranial (Z citral)
(lemon oil)

citronellal
(citronella oil)

beta myrcene
(hops)

neral (E-citral)
(lemon oil)

E
OPP

OPP

OPP
GPP

LPP
neryl PP (NPP)
OH

OH

OH

OH
citronellol
(rose oil)

geraniol
(geranium oil)

linalool
(coriander oil)

nerol
(rose oil)

Monoterpen
siklik
pinane

campene/bornane

isocampane

carane

mentane

Sebagai prekursor adalah Neryl

PP atau linalil PP .

thujan

Biosintesa
Monoterpen Siklik
OPP

OPP

OPP

GPP

NPP

LPP

OPP

mentyl

Turunan Monoterpen
Siklik
Reaksi yang terlibat : deprotonasi,
penyerangan H2O,dan siklisasi
mentyl

mentyl

H
H
ciclitation
ciclitation

OH

limonen

alpha terpineol

cineol
cineol

Turunan Monoterpen Siklik

O lipatan rantai samping kationik

kearah ikatan rangkap

alpha pinen
-H

-H

beta pinen
pynil kation

-H

O
H2O

menthil / alpha terpinil

kation

fenchil kation

fenchol

Turunan alkohol dan keton

monoterpen siklik
O Lipatan rantai samping juga dapat

me
O nghasilkan suatu senyawa bornil
O

OH

H2O

bornyl kation

borneol

champor

Turunan alkene monoterpen

siklik
O Penambahan nukleofil dan

deprotonasi

-H

bornyl kation

isocampil kation

camphen

Turunan alkene monoterpen

siklik
O deprotonasi

terpinen-4-yl
kation
-H
O
-H

OH
thujil kation
alpha terpinen

gama terpinen terpinen-4-ol

reduksi

sabinen

thujon

Turunan alkene monoterpen

siklik
O Deprotonasi menghasilkan sistem

eksosiklik (siklopropan)

-H
H

car-3-en

Turunan alkene monoterpen

siklik
O perpindahan hidrida pada kation

mentyl
-H
perepindahan
1,3 hidrida
H

alpha pelandren
-H

kation pelandril

beta pelandren

Stereokimia
Kebanyakan monoterpen bersifat optic aktif
sehingga memiliki enantiomer
Masing-masing enantiomer memiliki aktivitas
farmakologis
berbeda
khususnya
terhadap
reseptor penciuman
Contoh :
1. (+) camphor dalam sage (salvia officinalis;
labiatae/lamiaceae) dan (-) camphor dalam
tansy
(tanacetum
vulgare;
compositae/asteraceae)
2. (+)Carvone dalam caraway (carum carvi;
umbeliverae/apiaceae) dan (-) carvone
dalam
spearmint
(
mentha
spicata;
labiatae/lamiaceae).

Enantiomer
(+) Dan (-) limonene
dalam peppermint
(mentha x piperita;
labiatae/lamiaceae)
(+) Dan (-) alpha
pinen dalam pine
(pinus spesies;
pinaceae)

Irreguler Monoterpen
O family tumbuhan

compositae/asteraceae

kerangka monoterpenreguler

kerangka monoterpen irreguler

Contoh
O
OH

O
O

asam crisantemat
R1

OH

R2
MeO2C
O
asam pyretric

R2

pyretrin I

Me

CH=CH2

pyretrin 11

CO2Me

CH=CH2

cinerin I

Me

Me

cinerin II

CO2Me

Me

jasmolin I

Me

Et

jasmolin II

CO2Me

Et

OH

OH

OH

pyretrolon

cinerolon

jasmolon

Biosintesa Asam Crisantemat

H
adisi elektrofilik
menghasilkan kation tersier

kehilangan proton
OPP dengan pembentuikan
cincin siklopropil

OPP

OPP

hydrolisis dari ester pospat

oksidasi alkohol menjadi
asam

COOH

asam crisantemat

Ekstrak Pyretrin

Merupakan hasil ekstraksi dari bunga

pyrethrum, Chrysanthemum cinerararia
(Tanacetum cinerarifolium)
(compositae/asteraceae).
Pyeretrum tumbuh di Africa timur khususnya
Kenya dan baru-baru ini ditemukan di
equador dan Australia
Kandungan :pyretrin I (35%) cinerin I (10%)
cinerin II (14%), jasmolin I (5%) dan jasmolin
II (4%). Aktivitas farmakologis bekerja pada
sistem saraf insekta (paralisa)
bersifat biodegradable dan tidak toxic
terhadap mamalia

Derivat
Pyrentrin
Bioresmetrin, tetrametrin, phenotrin, dan
cypermetrin, yang lebih lama lifetimenya
sampai beberapa hari dan lebih toksik lagi
terhadap insect.
Merupakan
bentuk
ester
dari
asam
crisantemat
Penggantian metil dari asam krisantemat
dengan klorin ex: permetrin mengubahnya
menjadi lebih tahan terhadap sinar dan udara
sehingga memungkinkan penggunaan di
bidang pertanian.

MONOTERPEN PENTASIKLIK
(IRIDOID (C10))
Kerangka iridan yang
ditemukan
dalam
iridoid
merupakan
suatu
monoterpen
yang
mengandung
suatu
cincin
siklopentana
dan
digabungkan kepada
suatu
oksigen
heterosiklik.

Biosintesa

Contoh
nepetalactone dari
Nepeta cataria
(labiatae/lamiaceae),
suatu atractan kuat dan
stimulant untuk kucing
Pengobatan migrain,
sakit kepala ringan,
antispasme, dan juga
mengurangi
pembengkakan
arthritis, wasir.

Gentiopicrosida
merupakan contoh dari
suatu secoiridoid dan
ditemui dalam Gentian
root, bertanggung jawab
dalam memeberikan rasa
pahit dari obat herbal
ini(Gentiana
lutea:
Gentianaceae)

Ester epoksiiridoid
(Valtrat)
Sejumlah ester
epoxiiridoid telah
diidentifikasi dalam
obat valerian
(Valleriana
officinalis;
valerianaceae).

Senyawa aktiv utama

umumnya dianggap
sejumlah ester
epoxyiridoid disebut
valepotriates (0,51,6%), dimana
komponen utama
adalah valtrate
(sekitar 80%)
Sediaan Valerian
secara luas
digunakan sebagai
obat penenang herbal
untuk meredakan
ketegangan saraf,
kecemasan, dan
insomnia

Valepotriates Minor memiliki iridoid alkohol

induk yang sama seperti valtrate, tetapi
berbeda sehubungan dengan esterifikasi asam,
misalnya isovaltrate atau didasarkan pada
reduksi iridoid terlihat pada didrovaltrate

Herbal terstandar dari vallerian

dengan kandungan
didrovaltrate
(80%),
valtrate
(15%),
dan
acevaltrate
(5%),
tersedia
di
beberapa negara. Bahan-bahan ini
biasanya diambil dari akar spesies
lain
dari
valeriana,
yang
menghasilkan jumlah yang lebih
tinggi valepotriates dari V.Officinalis
misalnya V. Mexicana berisi hingga
sekitar 8%.
Beberapa
spesies
lain
dari
valeriana
yang
mengandung
konstituen valepotriate serupa yang
digunakan
dalam
pengobatan
termasuk v. Wallichi (valerian india)
dan V.Edulis (valerian meksiko)
Para valepotriates valtrate dan
didrovaltrate
dilaporkan
sitotoksik in vitro